تفاوت کلیدی - استریفیکاسیون در مقابل ترانس استریفیکاسیون
استری و ترانس استریفیکاسیون دو فرآیند مهم در مورد استرها هستند. تفاوت اصلی بین استری شدن و ترانس استری شدن در این است که یک استر از استری شدن تشکیل می شود در حالی که یک استر یک واکنش دهنده در ترانس استری شدن است.
استر یک ترکیب آلی است که از اتم های C، H و O تشکیل شده است. یک استر با جایگزینی گروه -Oh یک اسید کربوکسیلیک با یک گروه آلکوکسی تشکیل می شود. استرها مولکول های قطبی هستند. آنها قادر به تشکیل پیوندهای هیدروژنی هستند. این به دلیل وجود اتم های اکسیژن است.فرآیند استری‌سازی استرها را تولید می‌کند در حالی که ترانس استری‌سازی استرها را اصلاح می‌کند.
Esterification چیست؟
استریفیکاسیون فرآیند تولید استر از یک اسید کربوکسیلیک و یک الکل است. هنگامی که گروه -OH کربوکسیلیک اسید با گروه آلکوکسی الکل جایگزین شود، یک استر تشکیل می شود. فرآیند استری شدن به یک کاتالیزور برای پیشرفت نیاز دارد. کاتالیزور برای کاهش سد انرژی فعال سازی فرآیند استری سازی استفاده می شود. کاتالیزور معمولا یک اسید است. و همچنین گرما باید به عنوان منبع انرژی تامین شود. در غیر این صورت، هیچ واکنشی بین کربوکسیلیک اسید و الکل وجود نخواهد داشت.
آب به عنوان یک محصول جانبی در طول فرآیند استری‌سازی تولید می‌شود. گروه –OH که از کربوکسیلیک اسید حذف شده و گروه –H که از الکل حذف شده است، با هم یک مولکول آب (H-OH) را تشکیل می دهند. با تغییر الکل یا کربوکسیلیک اسید می توان استرهایی را با تعداد دلخواه اتم کربن بدست آورد.
واکنش استریفیکاسیون یک واکنش تعادلی بین واکنش دهنده ها و محصولات است. بنابراین، استفاده از مقادیر زیاد واکنش دهنده ها، بازده بالایی از استر را همراه با آب می دهد. برای حذف آب تشکیل شده می توان از عوامل کم آب کننده استفاده کرد. همچنین می توان از روش های پیشرفته ای مانند تقطیر برای حذف آب استفاده کرد.
شکل 01: تشکیل استر
مکانیسم استریفیکاسیون
در مکانیسم استری‌سازی، ابتدا حذف –OH از اسید کربوکسیلیک و حذف –H (پروتون) از الکل اتفاق می‌افتد. این یک کاتیون کربوکسیلیک و یک نوکلئوفیل الکلی تشکیل می دهد. این دو جزء می توانند با یکدیگر واکنش دهند و استر را تشکیل دهند. گروه های حذف شده با یکدیگر واکنش می دهند و آب را تشکیل می دهند.
ترانس استریفیکاسیون چیست؟
ترانس استریفیکاسیون فرآیندی است که برای اصلاح ساختار یک استر استفاده می شود. این شامل یک استر و الکل به عنوان واکنش دهنده است. ترانس استری شدن زمانی اتفاق می افتد که گروه آلکیل یک استر با گروه آلکیل الکل مبادله شود. در آنجا، الکل به عنوان یک هسته دوست عمل می کند. این فرآیند به یک کاتالیزور نیاز دارد. یک کاتالیزور اسیدی یا یک کاتالیزور بازی. کاتالیزور می تواند مانع انرژی فعال سازی فرآیند را کاهش دهد.
شکل 02: فرآیند ترانس استریفیکاسیون
مکانیسم ترانس استریفیکاسیون
ابتدا، الکل با حذف اتم هیدروژن انتهایی به عنوان یک پروتون به یک هسته دوست تبدیل می شود. ترانس استریفیکاسیون با حمله نوکلئوفیلیک آغاز می شود. الکل به اتم کربن استر که به دو اتم اکسیژن پیوند دارد حمله می کند.زیرا این اتم کربن دارای بار مثبت جزئی بر روی آن است زیرا دو اتم اکسیژن الکترون های پیوند را به سمت خود جذب می کنند (اتم های اکسیژن الکترونگاتیو تر از اتم های کربن هستند).
حمله توسط نوکلئوفیل الکلی منجر به تشکیل یک ترکیب میانی می شود که هم استر و هم الکل را از طریق اتم کربن مورد حمله هسته دوست با یکدیگر پیوند می دهند. این ترکیب میانی بسیار ناپایدار است. در آنجا، یک بازآرایی برای به دست آوردن یک فرم پایدار رخ می دهد. این یک فرم استر جدید می دهد. ترانس استریفیکاسیون هسته دوست را به عنوان یک محصول جانبی می دهد.
تفاوت بین استریفیکاسیون و ترانس استریفیکاسیون چیست؟
Esterification در مقابل Transesterification |
|
| استری‌سازی فرآیند تولید استر از یک اسید کربوکسیلیک و یک الکل است. | ترانس استریفیکاسیون فرآیندی است که برای اصلاح ساختار یک استر استفاده می شود. |
| استفاده از استر | |
| در استری‌سازی، استر محصول اصلی است. | در ترانس استریفیکاسیون، استر به عنوان یک واکنش دهنده استفاده می شود.. |
| محصول جانبی | |
| استریفیکاسیون آب را به عنوان محصول جانبی می دهد. | ترانس استریفیکاسیون یک هسته دوست به عنوان یک محصول جانبی می دهد. |
| کاتالیزور | |
| استری کردن به یک کاتالیزور اسیدی نیاز دارد. | ترانس استریفیکاسیون به یک کاتالیزور اسیدی یا بازی نیاز دارد. |
| منبع انرژی | |
| استری شدن به گرما به عنوان منبع انرژی نیاز دارد. | ترانس استریفیکاسیون به انرژی نیاز ندارد. |
خلاصه - استری در مقابل ترانس استریفیکاسیون
استری‌سازی تشکیل استری از اسیدهای کربوکسیلیک و الکل‌ها است. ترانس استری شدن فرآیند اصلاح این استرهای تولید شده است. تفاوت بین استری شدن و ترانس استری شدن در این است که یک استر از استری شدن تشکیل می شود در حالی که یک استر یک واکنش دهنده در ترانس استری شدن است.
