تفاوت کلیدی بین استری شدن و صابونی سازی در این است که استری شدن یک استر را تشکیل می دهد در حالی که صابونی سازی استرها را به مواد اولیه خود تجزیه می کند.
یک استر از یک اسید کربوکسیلیک و یک الکل تشکیل می شود. بنابراین استری شدن تشکیل یک استر از یک اسید کربوکسیلیک و یک الکل است. در حالی که صابون سازی اسید کربوکسیلیک و الکل را تشکیل می دهد که برای تولید استر استفاده می شود.
Esterification چیست؟
استری‌سازی تشکیل یک استر از واکنش بین کربوکسیلیک اسید و الکل است. این فرآیند به یک کاتالیزور برای کاهش سد انرژی فعال سازی واکنش نیاز دارد. این کاتالیزور معمولاً یک کاتالیزور اسیدی است. علاوه بر این، مخلوط واکنش باید گرم شود زیرا فرآیند استری شدن به انرژی نیاز دارد (برای جدا کردن پیوند C-OH کربوکسیلیک اسید برای حذف گروه –OH).
شکل 1: تشکیل استر از طریق استریفیکاسیون
فرآیند استری‌سازی شامل حذف گروه هیدروکسیل (-OH) اسید کربوکسیلیک و اتم هیدروژن گروه هیدروکسیل الکل است. در طی این فرآیند، هنگامی که گروه –OH از اسید کربوکسیلیک حذف می شود، به عنوان یک الکتروفیل عمل می کند.و هنگامی که پروتون الکل حذف می شود، به عنوان یک هسته دوست عمل می کند. بنابراین، این نوکلئوفیل به الکتروفیل تشکیل شده از اسید کربوکسیلیک حمله می کند و یک استر تشکیل می دهد. این یک مولکول آب را به عنوان یک محصول جانبی می دهد. بنابراین، مولکول آب از ترکیب گروه –OH از کربوکسیلیک اسید و پروتون از الکل تشکیل می شود. بنابراین، می توان استر خالص را با استفاده از یک عامل آب زدایی (به منظور حذف آب از مخلوط واکنش) به دست آورد.
Saponiification چیست؟
صابون سازی تجزیه یک استر به یک اسید کربوکسیلیک و یک الکل است. برعکس استریفیکاسیون است. صابون سازی در یک محیط آبی در حضور یک باز اتفاق می افتد. شرایط اساسی محیط باعث می شود آنیون کربوکسیلات پایدارتر از شکل کربوکسیلیک اسید باشد. بنابراین یون کربوکسیلات از استر جدا می شود. صابون سازی می تواند در غیاب انرژی گرمایی رخ دهد زیرا هیچ مانع انرژی ندارد. در اینجا، مولکول‌های آب در محیط آبی یونهای H+ را فراهم می‌کنند و پایه یونهای OH– مورد نیاز برای تشکیل الکل و اسید کربوکسیلیک را فراهم می‌کند. به ترتیب.
شکل 2: فرآیند کلی صابون سازی
مکانیسم واکنش صابونی‌سازی:
- حمله هسته دوست
- بازآرایی
- حذف گروه ترک
- Deprotonation
یونهای هیدروکسیل (OH–) چون غنی از الکترون هستند به عنوان هسته دوست عمل می کنند. این یون ها می توانند به پیوند استری (-C-O-O-) استر حمله کنند. آنها به اتم کربن این پیوند حمله می کنند زیرا اتم کربن دارای بار مثبت جزئی به دلیل وجود اتم های اکسیژن متصل به اتم کربن است. سپس یون OH با اتم کربن پیوند کووالانسی ایجاد می کند. اما اتم کربن نمی تواند پنج پیوند کووالانسی داشته باشد زیرا یک حالت ناپایدار کربن است.بنابراین، یک مرحله بازآرایی پس از تشکیل این پیوند صورت می گیرد. در مرحله بازآرایی، مولکول‌ها با حذف گروه –OR (که از الکلی که برای ساخت استر استفاده می‌شد) پایدار می‌شوند. این گروه ترک واکنش صابونی سازی است. پروتون زدایی از کربوکسیلیک اسید صورت می گیرد زیرا یون کربوکسیلات در یک محیط پایه شکل پایدار است.
تفاوت بین استریفیکاسیون و صابونی سازی چیست؟
Esterification در مقابل Saponification |
|
| استری‌سازی تشکیل یک استر از واکنش بین کربوکسیلیک اسید و الکل است. | صابون سازی تجزیه یک استر به اسید کربوکسیلیک و یک الکل است. |
| نیاز به انرژی | |
| استری شدن به انرژی به شکل گرما نیاز دارد. | صابون سازی به انرژی خارجی نیاز ندارد. |
| واکنش دهنده ها | |
| واکنش دهنده های استریفیکاسیون الکل و کربوکسیلیک اسید هستند. | واکنش دهنده های صابونی سازی استر و باز همراه با آب هستند. |
| کاتالیزور | |
| استری کردن به یک کاتالیزور اسیدی نیاز دارد. | صابون سازی به یک کاتالیزور پایه نیاز دارد. |
خلاصه - استریفیکاسیون در مقابل صابونی‌سازی
استری شدن و صابونی شدن واکنش های شیمیایی مهم در شیمی هستند. استری شدن سنتز استر است و صابونی شدن به معنای شکستن پیوند استری است. تفاوت اصلی بین استری شدن و صابونی سازی در این است که فرآیند استری سازی شامل تشکیل یک استر است در حالی که فرآیند صابونی سازی شامل تجزیه یک استر به مواد اولیه آن است.
