تفاوت اصلی بین اتر و کتون در این است که یک اتر حاوی دو گروه آلکیل است که به اتم اکسیژن یکسان پیوند دارند، در حالی که یک کتون حاوی یک اتم اکسیژن است که از طریق یک پیوند دوگانه به اتم کربن متصل شده است.
اترها و کتون ها ترکیبات آلی هستند. هر دو این ترکیبات دارای اتم های C، H و O در ساختار مولکولی خود هستند. با این حال، با تعیین گروه های عملکردی آنها، می توان یک اتر را از یک کتون متمایز کرد.
اتر چیست؟
اتر یک ترکیب آلی با فرمول شیمیایی R-O-R است. در اینجا، گروه های R می توانند گروه های آلکیل یا گروه های آریل باشند. اگر گروه‌های آلکیل یا آریل در هر دو طرف اتم‌های اکسیژن یکسان باشند، اتر متقارن است. اگر آنها متفاوت باشند، آنگاه یک اتر نامتقارن است.
شکل 01: ساختار کلی اتر
پیوند شیمیایی C-O-C که دارای زاویه پیوند ۱۱۰ درجه است، ویژگی های یک اتر را تعیین می کند. بنابراین، به عنوان گروه عملکردی عمل می کند. هیبریداسیون هر کربن از این گروه عاملی sp3 است.
از آنجایی که اتم اکسیژن الکترونگاتیوتر از اتم کربن است، هیدروژن آلفای یک اتر در مقایسه با هیدروکربن بسیار اسیدی است. این بدان معناست که اتم هیدروژن متصل به اتم کربن و در مجاورت پیوند C-O-C به راحتی در یک پروتون آزاد می شود.با این حال، نسبت به ترکیبات کربونیل مانند کتون ها اسیدی کمتری دارد.
اترها نمی توانند با یکدیگر پیوند هیدروژنی تشکیل دهند. این منجر به کاهش نقطه جوش می شود زیرا هیچ نیروی برهمکنش قوی بین مولکول های آن وجود ندارد. با این حال، آنها می توانند پیوندهای هیدروژنی را با مولکول های آب تشکیل دهند زیرا جفت الکترون های تکی روی اتم اکسیژن وجود دارد. و همچنین اترها به دلیل زاویه پیوند پیوند C-O-C کمی قطبی هستند.
کتون چیست؟
کتون یک مولکول آلی با فرمول شیمیایی R-C-(=O)R است. در اینجا، پیوند بین اتم اکسیژن و اتم کربن یک پیوند دوگانه است. گروه های R نشان دهنده گروه های آلکیل یا آریل هستند. اتم کربن مرکزی همراه با اتم اکسیژن با پیوند دوگانه گروه کربونیل را تشکیل می دهد. این اتم کربن sp2 هیبرید شده است.
شکل 02: ساختار کلی یک کتون
بعلاوه، پیوند -C=O در اینجا بسیار قطبی است. بنابراین، کتون ها مولکول های قطبی هستند. اتم اکسیژن به دلیل الکترونگاتیوی بالا، الکترون های پیوند بین این پیوند C و O را جذب می کند. سپس اتم کربن یک بار مثبت جزئی به دلیل کمبود الکترون می گیرد. و اتم اکسیژن یک بار منفی جزئی می گیرد. بنابراین این اتم اکسیژن باعث ایجاد پیوندهای هیدروژنی بین کتون ها و مولکول های آب می شود. بنابراین، کتون ها با آب قابل اختلاط هستند.
علاوه بر آن، اتم کربن گروه کربونیل مستعد حملات هسته دوست است. نوکلئوفیل ترکیبی غنی از الکترون است. از آنجایی که اتم کربن گروه کربونیل تا حدی دارای بار مثبت است، هسته دوست می تواند با اتم کربن تعامل داشته باشد. بنابراین، کتون ها تحت واکنش های افزودن هسته دوست قرار می گیرند.
تفاوت بین اتر و کتون چیست؟
اتر در مقابل کتون |
|
| اتر یک ترکیب آلی است که حاوی دو گروه آلکیل است که به یک اتم اکسیژن پیوند دارند. | کتون یک ترکیب آلی است که حاوی یک اتم اکسیژن است که از طریق یک پیوند دوگانه به اتم کربن متصل شده است. |
| فرمول شیمیایی | |
| R-O-R | R-C-(=O)R |
| گروه عملکردی | |
| C-O-C. | -C(=O)-. |
| اسیدیته کربن آلفا | |
| کمتر از کتون اسیدی است اما بسیار اسیدی از هیدروکربن ها است. | بسیار اسیدی نسبت به اترها. |
| هیبریداسیون کربن | |
| هیبریداسیون کربن در پیوند C-O-C sp3 است. | هیبریداسیون کربن در گروه کربونیل sp2 است. |
خلاصه - اتر در مقابل کتون
اترها و کتون ها مولکول های آلی هستند. هر دوی این مولکول ها حاوی اتم های C، H و O هستند. تفاوت بین اتر و کتون در این است که یک اتر حاوی دو گروه آلکیل است که به یک اتم اکسیژن پیوند دارند در حالی که یک کتون حاوی یک اتم اکسیژن است که از طریق یک پیوند دوگانه به اتم کربن متصل شده است.
