تفاوت اصلی بین کربونیل و کتون این است که همه گروه های کربونیل دارای یک اتم کربن با اتم اکسیژن با پیوند دوگانه هستند در حالی که کتون ها دارای یک گروه کربونیل هستند که به دو گروه آلکیل متصل است.
گروه کربونیل یک گروه عاملی رایج در شیمی آلی با طیف وسیعی از واکنش پذیری است. دو نوع کربونیل که ما با آنها آشنا هستیم کتون و آلدئید هستند.
کربونیل چیست؟
گروه کربونیل یک گروه عاملی با اکسیژن دوگانه به کربن است. آلدهیدها و کتون ها مولکول های آلی با این گروه هستند. گروه کربونیل در یک آلدئید همیشه در نامگذاری شماره یک است، زیرا در انتهای زنجیره کربنی وجود دارد.با این حال، گروه کربونیل یک کتون همیشه در وسط قرار دارد.
طبیعت
با توجه به نوع ترکیب کربونیل، نامگذاری متفاوت است. "ال" پسوندی است که برای نامگذاری آلدئیدها استفاده می کنیم در حالی که "یک" پسوند کتون ها است. علاوه بر این، اتم کربن در کنار کربن کربونیل، کربن α است که به دلیل کربونیل مجاور، واکنش پذیری مهمی دارد.
علاوه بر این، اتم کربن در گروه کربونیل sp2 هیبرید شده است. بنابراین آلدئیدها و کتونها دارای آرایش مسطح مثلثی در اطراف اتم کربن کربونیل هستند. این یک گروه قطبی است (الکترون منفی بودن اکسیژن بزرگتر از کربن است؛ بنابراین گروه کربونیل دارای گشتاور دوقطبی بزرگی است). بنابراین، آلدئیدها و کتونها در مقایسه با هیدروکربنهایی که وزن یکسانی دارند، نقطه جوش بالاتری دارند.
با این حال، اینها نمی توانند پیوندهای هیدروژنی قوی تری مانند الکل ایجاد کنند که منجر به نقطه جوش کمتری نسبت به الکل های مربوطه می شود.علاوه بر این، به دلیل توانایی تشکیل پیوند هیدروژنی، آلدئیدها و کتون ها با وزن مولکولی کم در آب محلول هستند. با این حال، هنگامی که وزن مولکولی افزایش می یابد، آبگریز می شوند. جدای از آن، اتم کربن کربونیل دارای بار مثبت جزئی است. از این رو، می تواند به عنوان یک الکتروفیل عمل کند. بنابراین، این مولکول ها به راحتی تحت واکنش های جایگزینی هسته دوست قرار می گیرند.
شکل 01: ساختار گروه کربونیل
هیدروژن های متصل به کربن. در کنار گروه کربونیل، ماهیتی اسیدی دارد که واکنش‌های مختلف آلدئیدها و کتونها را نشان می‌دهد. ترکیبات حاوی گروه های کربونیل به طور گسترده در طبیعت یافت می شوند. سینامالدئید (در پوست دارچین)، وانیلین (در دانه وانیل)، کافور (درخت کافور) و کورتیزون (هورمون آدرنال) برخی از ترکیبات طبیعی با گروه کربونیل هستند.
کتون چیست؟
در کتونها، گروه کربونیل بین دو اتم کربن قرار دارد. فرمول کلی یک کتون به شرح زیر است؛
شکل 02: ساختار کتون
"One" پسوندی است که در نامگذاری کتون استفاده می شود. به جای –e از آلکان مربوطه، از "one" استفاده می کنیم. علاوه بر این، ما می توانیم زنجیره آلیفاتیک را به گونه ای شماره گذاری کنیم که به کربن کربونیل کمترین عدد ممکن را بدهد. به عنوان مثال، ترکیب را CH3COCH2CH2CH2CH۳ نام می‌گذاریم.به عنوان 2-پنتانون.
علاوه بر این، ما می‌توانیم کتونها را از اکسیداسیون الکل‌های ثانویه، با ازونولیز آلکن‌ها و غیره سنتز کنیم. و این فرآیند زمانی اتفاق می افتد که یک پایه قوی، α-هیدروژن (هیدروژن متصل به کربن، که در کنار گروه کربونیل است) را بگیرد.توانایی آزادسازی α-هیدروژن، کتون ها را اسیدی تر از آلکان های مربوطه می کند.
تفاوت بین کربونیل و کتون چیست؟
گروه کربونیل یک گروه عاملی در ترکیبات آلی است که در آن یک اتم کربن دارای یک اتم اکسیژن با پیوند دوگانه است، اما کتون یک ترکیب آلی است که در آن گروه کربونیل به دو گروه آلکیل متصل است. بنابراین، تفاوت اصلی بین کربونیل و کتون این است که همه گروه های کربونیل دارای یک اتم کربن با اتم اکسیژن با پیوند دوگانه هستند در حالی که کتون ها دارای یک گروه کربونیل متصل به دو گروه آلکیل هستند. ما می‌توانیم یک گروه کربونیل را به صورت-(C=O)- و یک کتون را با R’-C(=O)-R نشان دهیم.
علاوه بر این، گروه کربونیل در یک کتون همیشه در وسط یک زنجیره قرار دارد در حالی که گروه کربونیل در یک آلدهید می تواند در انتهای یک مولکول قرار گیرد. بنابراین، تفاوت مهم دیگر بین کربونیل و کتون این است که گروه کربونیل می تواند در وسط مولکول یا در انتهای مولکول رخ دهد در حالی که گروه کربونیل یک کتون همیشه در وسط مولکول رخ می دهد.
اینفوگرافیک زیر در مورد تفاوت بین کربونیل و کتون اطلاعات بیشتری در مورد این تفاوت ها ارائه می دهد.
خلاصه - کربونیل در مقابل کتون
کتون ها نمونه ای از مولکول های آلی با گروه عاملی کربونیل هستند. تفاوت اصلی بین کربونیل و کتون این است که همه گروه های کربونیل دارای یک اتم کربن با اتم اکسیژن با پیوند دوگانه هستند در حالی که کتون ها دارای یک گروه کربونیل متصل به دو گروه آلکیل هستند.
