تفاوت کلیدی – جایگزینی الکتروفیل در مقابل نوکلئوفیل
واکنش های جانشینی الکتروفیل و نوکلئوفیل دو نوع واکنش جانشینی در شیمی هستند. هر دو واکنش جایگزینی الکتروفیل و جانشینی هسته دوست شامل شکستن پیوند موجود و تشکیل پیوند جدید جایگزین پیوند قبلی است. با این حال، این کار از طریق دو مکانیسم مختلف انجام می شود. در واکنش‌های جایگزینی الکتروفیل، یک الکتروفیل (یون مثبت یا انتهای نیمه مثبت یک مولکول قطبی) به مرکز الکتروفیلیک مولکول حمله می‌کند، در حالی که در واکنش جانشینی هسته‌دوست، یک هسته دوست (گونه‌های مولکولی غنی از الکترون) به مرکز هسته دوست یک مولکول حمله می‌کند. گروه ترک را حذف کنیداین تفاوت کلیدی بین جایگزینی الکتروفیل و نوکلئوفیل است.
جایگزینی الکتروفیکی چیست؟
آنها یک نوع کلی از یک واکنش شیمیایی هستند که در آن یک گروه عاملی در یک ترکیب توسط یک الکتروفیل جابجا می شود. به طور کلی، اتم های هیدروژن در بسیاری از واکنش های شیمیایی به عنوان الکتروفیل عمل می کنند. این واکنش ها را می توان بیشتر به دو گروه تقسیم کرد. واکنش های جایگزینی معطر الکتروفیل و واکنش های جایگزینی آلیفاتیک الکتروفیل. واکنش های جایگزینی معطر الکتروفیلیک در ترکیبات آروماتیک رخ می دهد و برای معرفی گروه های عاملی به حلقه های بنزن استفاده می شود. این یک روش بسیار مهم در سنتز ترکیبات شیمیایی جدید است.
جایگزینی معطر الکتروفیل
جایگزینی هسته دوست چیست؟
واکنش‌های جایگزینی نوکلئوفیل یک کلاس اولیه از واکنش‌ها هستند که در آن یک هسته دوست غنی از الکترون به طور انتخابی به اتم دارای بار مثبت یا جزئی مثبت یا گروهی از اتم‌ها حمله می‌کند تا با جابجایی گروه یا اتم متصل، پیوند ایجاد کند. گروهی که قبلاً متصل شده و در حال خروج از مولکول است، "گروه ترک" و اتم مثبت یا نیمه مثبت را الکتروفیل می نامند. کل موجودیت مولکولی شامل الکتروفیل و گروه ترک کننده، "سوبسترا" نامیده می شود.
فرمول شیمیایی عمومی:
Nu: + R-LG → R-Nu + LG:
Nu-Nucleophile LG-Leaving Group
جایگزینی آسیل نوکلئوفیل
تفاوت بین جایگزینی الکتروفیل و نوکلئوفیل چیست؟
مکانیسم جایگزینی الکتروفیل و نوکلئوفیل
جایگزینی الکتروفیک: بیشتر واکنش های جایگزینی الکتروفیل در حلقه بنزن در حضور الکتروفیل (یون مثبت) رخ می دهد. مکانیسم ممکن است شامل چندین مرحله باشد. یک مثال در زیر آورده شده است.
Electrophiles:
یون هیدرونیوم H 3O + (از اسیدهای برونستد)
تری فلوراید بور BF 3
کلرید آلومینیوم AlCl 3
مولکول های هالوژن F 2، Cl 2، Br 2، I 2
جایگزینی نوکلئوفیلیک: شامل واکنش بین دهنده جفت الکترون (هسته دوست) و گیرنده جفت الکترون (الکتروفیل) می شود. الکتروفیل باید یک گروه ترک داشته باشد تا واکنش انجام شود.
مکانیسم واکنش به دو صورت رخ می دهد: واکنش های SN2 و واکنش های SN۱.در واکنش های SN2، حذف گروه ترک و حمله پشتی توسط هسته دوست به طور همزمان اتفاق می افتد. در واکنش های SN1 ابتدا یک یون مسطح کاربنیوم تشکیل می شود و سپس با هسته دوست واکنش داده می شود. هسته دوست آزادی حمله از هر طرف را دارد و این واکنش با راسمی شدن همراه است.
نمونه هایی از جایگزینی الکتروفیل و جایگزینی هسته دوست
تعویض الکتروفی:
واکنش‌های جایگزینی در حلقه بنزن نمونه‌هایی از واکنش‌های جایگزینی الکتروفیل هستند.
نیتراسیون بنزن
جایگزینی هسته دوست:
هیدرولیز آلکیل برومید نمونه ای از جایگزینی هسته دوست است.
R-Br، در شرایط اولیه، که در آن هسته دوست حمله کننده OH− است و گروه ترک Br− است.
R-Br + OH− → R-OH + Br−
تعریف:
Recemization: racemization عبارت است از یک ماده فعال نوری به یک مخلوط نوری غیرفعال از مقادیر مساوی از اشکال راست چرخشی و چپگرد.
