تفاوت کلیدی بین افزودن هسته دوست و الکتروفیل در این است که، در واکنش های افزودن هسته دوست، یک جزء غنی از الکترون با یک مولکول ترکیب می شود، در حالی که، در واکنش های افزودن الکتروفیل، یک گونه دارای کمبود الکترون یا یک ترکیب خنثی با اوربیتال های خالی است. با یک مولکول ترکیب می شود.
نوکلئوفیل یک گونه شیمیایی غنی از الکترون است که می تواند یک جفت الکترون را به گونه های دارای کمبود الکترون اهدا کند. از طرف دیگر یک الکتروفیل یا دارای بار مثبت یا خنثی است. اگر خنثی است، پس باید اوربیتال های خالی داشته باشد تا الکترون های گونه های دیگر را بپذیرد.
افزودن هسته دوست چیست؟
افزودن هسته دوست فرآیند افزودن یک نوکلئوفیل به یک گونه دارای کمبود الکترون یا یک پیوند پی در یک مولکول (ما آن را سوبسترا می‌نامیم) است. نوکلئوفیل اضافه شده یک پیوند واحد (پیوند سیگما) با بستر تشکیل می دهد. اجازه دهید چند مثال برای درک فرآیند افزودن هسته دوست در نظر بگیریم.
افزودن هسته دوست به کربن کربونیل
گروه های کربونیل قطبی هستند زیرا دارای اتم کربن هستند که به اتم اکسیژن پیوند دوگانه دارند. این قطبیت به دلیل تفاوت زیاد بین مقادیر الکترونگاتیوی کربن و اکسیژن ایجاد می شود. این بدان معناست که اکسیژن نسبت به کربن تمایل بیشتری به الکترون های پیوند دارد. سپس اتم کربن گروه کربونیل دارای بار مثبت جزئی می شود.این کربن موقعیت بهتری برای یک هسته دوست برای حمله به مولکول است. هسته دوست الکترون های خود را به این کربن اهدا می کند و با اتم کربن پیوند واحدی تشکیل می دهد. بنابراین، این یک افزودنی هسته دوست است. علاوه بر این، این نوع واکنش ها معمولاً در آلدهیدها و کتون ها انجام می شود.
شکل 1: افزودن هسته دوست به کربن کربونیل
افزودن هسته دوست به نیتریل
نیتریل ترکیبی است حاوی کربن سه گانه که به اتم نیتروژن پیوند دارد. این پیوند بسیار قطبی است زیرا الکترونگاتیوی نیتروژن بیشتر از کربن است. سپس اتم کربن تا حدی دارای بار مثبت می شود. در نتیجه، این کربن می تواند تحت افزودن هسته دوست قرار گیرد. هسته دوست با اتم کربن ترکیب می شود.مولکول حاصل یک پیوند دوگانه بین کربن و نیتروژن، به جای پیوند سه گانه دارد.
افزودن هسته دوست به پیوندهای دوگانه
پیوند دوگانه دارای پیوند پی و پیوند سیگما است. پیوندهای دوگانه در آلکن ها وجود دارد. هنگامی که یک آلکن تحت یک افزودن هسته دوست قرار می گیرد، مولکول غیر اشباع از هسته دوست اشباع می شود و از طریق یک پیوند کووالانسی با یکی از اتم های کربن وینیل (اتم های کربن با پیوند دوگانه) ترکیب می شود.
افزودن الکتروفیل چیست؟
افزودن الکتروفیل فرآیند افزودن یک الکتروفیل به پیوند پی یک آلکن است. در پایان واکنش، این پیوند پی شکسته می شود و دو پیوند سیگما جدید تشکیل می دهد. برای دریافت الکتروفیل، مولکول باید دارای یک پیوند دوگانه یا یک پیوند سه گانه باشد. در دو مرحله رخ می دهد. اجازه دهید مثالی را برای درک مکانیسم افزودن الکتروفیل در نظر بگیریم.
شکل 2: افزودن الکتروفیل
در اینجا، الکتروفیل با بار مثبت داریم. علاوه بر این، پیوند غیراشباع یا پیوند دوگانه سرشار از الکترون است. بنابراین، می تواند الکترون به الکتروفیل دارای کمبود الکترون اهدا کند. سپس بار مثبت به پیوند C-C منتقل می شود در حالی که یک پیوند سیگما بین اتم کربن و الکتروفیل تشکیل می شود. این منجر به کربوکاتیون می شود. از آنجایی که این ناپایدار است، اتم کربن با بار مثبت از یک آنیون الکترون می گیرد و پیوند سیگما دیگری تشکیل می دهد.
تفاوت بین افزودن هسته دوست و الکتروفیل چیست؟
نوکلئوفیل در مقابل افزودن الکتروفیل |
|
| افزودن هسته دوست فرآیند افزودن یک هسته دوست به یک گونه دارای کمبود الکترون یا یک پیوند pi در یک مولکول است. | افزودن الکتروفیل فرآیند افزودن یک الکتروفیل به پیوند پی یک آلکن است. |
| گونه در حال افزودن | |
| یک هسته دوست با یک مولکول ترکیب می شود. | یک الکتروفیل با یک مولکول ترکیب می شود. |
| سوبسترا | |
| یا یک گونه شیمیایی بار مثبت یا یک پیوند پی در یک مولکول. | یک آلکن یا آلکین |
| فرآیند | |
| یک هسته دوست با یک اتم کربن در بستر پیوند سیگما تشکیل می دهد | یک الکتروفیل یک پیوند سیگما با یک اتم کربن وینیل در پیوند دوگانه تشکیل می دهد. |
خلاصه - افزودن هسته دوست در مقابل الکتروفیل
افزودن هسته دوست و افزودن الکتروفیلیک دو واکنش شیمیایی مهمی هستند که در سنتز ترکیبات اشباع از ترکیبات غیراشباع استفاده می شوند.تفاوت اصلی بین افزودن هسته دوست و الکتروفیل در این است که در واکنش های افزودن هسته دوست، یک جزء غنی از الکترون به یک مولکول اضافه می شود، در حالی که در افزودن الکتروفیلیک، یک گونه دارای کمبود الکترون به یک مولکول اضافه می شود.
