تفاوت کلیدی بین جایگزینی رادیکال آزاد و جانشینی هسته دوست در این است که واکنش های جایگزینی رادیکال های آزاد شامل گونه های شیمیایی رادیکال های آزاد با الکترون های جفت نشده است، در حالی که واکنش های جانشینی هسته دوست شامل هسته دوست هایی است که دارای جفت الکترون هایی هستند که می توان آنها را اهدا کرد.
جایگزینی رادیکال آزاد نوعی واکنش شیمیایی مصنوعی آلی است که در آن یک اتم در یک مولکول با اتم دیگر یا گروهی از اتم ها جایگزین می شود. از سوی دیگر، جایگزینی نوکلئوفیلیک نوعی واکنش شیمیایی است که در آن یک جزء شیمیایی غنی از الکترون تمایل به جایگزینی یک گروه عاملی در یک مولکول دارای کمبود الکترون دارد.
جایگزینی رادیکال آزاد چیست؟
جایگزینی رادیکال آزاد نوعی واکنش شیمیایی مصنوعی آلی است که در آن یک اتم در یک مولکول با اتم دیگر یا گروهی از اتم ها جایگزین می شود. اغلب، یک واکنش جایگزینی رادیکال آزاد شامل تجزیه یک پیوند کربن-هیدروژن در آلکان هایی مانند متان و پروپان است. پس از آن، پیوند جدیدی تشکیل می شود که در گروه های آلکیل مانند متیل و اتیل نیز اتفاق می افتد.
شکل 01: جایگزینی رادیکال آزاد در یک مولکول عمومی
برای مثال، مولکول اسید اتانوئیک حاوی یک گروه متیل است. این پیوند کربن-هیدروژن دارد که می‌تواند مانند مولکول‌های متان رفتار کند. بنابراین، می توان اتان را شکست و با چیز دیگری به روشی مشابه جایگزین کرد.به عنوان مثال. واکنش بین متان و کلر در حضور نور UV.
رادیکال های آزاد را می توان به عنوان اتم ها یا گروه هایی از اتم ها توصیف کرد که دارای یک الکترون منفرد جفت نشده هستند. معمولاً یک واکنش جایگزینی رادیکال آزاد شامل این نوع رادیکال ها می شود. رادیکال های آزاد زمانی تشکیل می شوند که یک پیوند شیمیایی به طور مساوی تقسیم شود، جایی که هر اتم یکی از دو الکترون پیوند را دریافت می کند. ما آن را شکافت همولیتیک می نامیم. وقتی نشان می‌دهیم که یک جزء شیمیایی یک رادیکال آزاد است، از یک نقطه متصل به فرمول شیمیایی برای نشان دادن الکترون جفت نشده استفاده می‌کنیم.
جایگزینی هسته دوست چیست؟
جانشینی نوکلئوفیلیک نوعی واکنش شیمیایی است که در آن یک جزء شیمیایی غنی از الکترون تمایل به جایگزینی یک گروه عاملی در یک مولکول دارای کمبود الکترون دارد. گونه های شیمیایی غنی از الکترون به عنوان هسته دوست و گونه های دارای کمبود الکترون الکتروفیل نامیده می شوند. ترکیب شیمیایی دارای الکتروفیل و گروه عاملی به عنوان بستر نامیده می شود.
شکل 02: نمونه ای از مکانیسم واکنش جایگزینی هسته دوست
در این نوع واکنش، یک جفت الکترونی از هسته دوست به مولکول سوبسترا حمله می کند تا با آن متصل شود. در همان زمان، گروه عاملی از مولکول خارج می شود. بنابراین، ما آن را گروه ترک می نامیم. این گروه ترک با یک جفت الکترون حرکت می کند. این واکنش R-Nuc را به عنوان محصول اصلی می دهد که در آن R مولکول بستر و Nuc هسته دوست است. گاهی اوقات، هسته دوست از نظر الکتریکی خنثی است یا می تواند بار منفی داشته باشد. به طور مشابه، بستر گاهی اوقات خنثی یا دارای بار مثبت است.
برای مثال، هیدرولیز یک آلکیل برومید یک نوع جایگزینی هسته دوست است. در آن واکنش، نوکلئوفیل یک گروه هیدروکسید (OH-) و گروه ترک آنیون برمید (Br-) است. علاوه بر این، این نوع واکنش در شیمی آلی بسیار رایج است.
تفاوت بین جایگزینی رادیکال آزاد و جایگزینی هسته دوست چیست؟
جایگزینی رادیکال آزاد نوعی واکنش شیمیایی مصنوعی آلی است که در آن یک اتم در یک مولکول با اتم دیگر یا گروهی از اتم ها جایگزین می شود. جایگزینی نوکلئوفیلیک نوعی واکنش شیمیایی است که در آن یک جزء شیمیایی غنی از الکترون تمایل به جایگزینی یک گروه عاملی در یک مولکول دارای کمبود الکترون دارد. تفاوت کلیدی بین جایگزینی رادیکال های آزاد و جانشینی هسته دوست در این است که واکنش های جایگزینی رادیکال های آزاد شامل گونه های شیمیایی رادیکال های آزاد با الکترون های جفت نشده هستند، در حالی که واکنش های جانشینی هسته دوست شامل هسته دوست هایی است که دارای جفت الکترون های قابل اهدا هستند.
اینفوگرافیک زیر تفاوت بین جایگزینی رادیکال آزاد و جایگزینی نوکلئوفیل را به صورت جدولی برای مقایسه کنار هم نشان می دهد.
خلاصه – جایگزینی رادیکال آزاد در مقابل جایگزینی هسته دوست
تفاوت کلیدی بین جایگزینی رادیکال آزاد و جانشینی هسته دوست در این است که واکنش های جایگزینی رادیکال های آزاد شامل گونه های شیمیایی رادیکال های آزاد با الکترون های جفت نشده است، در حالی که واکنش های جانشینی هسته دوست شامل هسته دوست هایی است که دارای جفت الکترون هایی هستند که می توان آنها را اهدا کرد.
