L-تیروزین در مقابل تیروزین
تفاوت کلیدی بین ال-تیروزین و تیروزین در توانایی چرخش نور پلاریزه صفحه است. تیروزین یک آلفا-آمینو اسید غیر ضروری طبیعی است که از نظر بیولوژیکی فعال است. به دلیل تشکیل دو انانتیومر مختلف در اطراف اتم کربن کایرال، می تواند به دو شکل ایزومر رخ دهد. این ها به ترتیب به شکل های L و D یا معادل پیکربندی های چپ دست و راست دست شناخته می شوند. گفته می شود که این فرم های L و D از نظر نوری فعال هستند و نور پلاریزه شده صفحه را در جهات مختلف مانند جهت عقربه های ساعت یا خلاف جهت عقربه های ساعت می چرخانند. اگر نور پلاریزه شده تیروزین را خلاف جهت عقربه‌های ساعت بچرخاند، نور چرخش سمت چپ را نشان می‌دهد و به L-تیروزین معروف است.با این حال، در اینجا باید به دقت توجه داشت که برچسب‌گذاری D- و L- ایزومرها با برچسب‌گذاری d- و l- یکسان نیست.
تیروزین چیست؟
تیروزین یک اسید آمینه غیر ضروری است که در بدن ما از اسید آمینه ای به نام فنیل آلانین سنتز می شود. این یک ترکیب آلی مهم از نظر بیولوژیکی است که از گروه های عاملی آمین (-NH2) و اسید کربوکسیلیک (-COOH) با فرمول شیمیایی C6H تشکیل شده است. 4(OH)-CH2-CH(NH2) -COOH. عناصر کلیدی تیروزین کربن، هیدروژن، اکسیژن و نیتروژن هستند. تیروزین به عنوان یک آلفا-آمینو اسید در نظر گرفته می شود زیرا یک گروه کربوکسیلیک اسید و یک گروه آمینه به یک اتم کربن در اسکلت کربن متصل هستند. ساختار مولکولی تیروزین در شکل 1 نشان داده شده است.
شکل 1: ساختار مولکولی تیروزین (اتم کربن یک اتم کربن کایرال یا نامتقارن است و همچنین نشان دهنده اتم آلفا کربن است)
تیروزین نقش حیاتی در فتوسنتز گیاهان دارد. این ماده به عنوان یک بلوک ساختمانی برای سنتز چندین انتقال دهنده عصبی مهم نیز به عنوان مواد شیمیایی مغز مانند اپی نفرین، نوراپی نفرین و دوپامین شناخته می شود. علاوه بر این، تیروزین برای تولید رنگدانه ملانین، که مسئول رنگ پوست انسان است، ضروری است. علاوه بر این، تیروزین همچنین به عملکرد غدد فوق کلیوی، تیروئید و هیپوفیز برای تولید و تنظیم هورمون های آنها کمک می کند.
L-تیروزین چیست؟
تیروزین دارای چهار گروه مختلف در حدود 2nd کربن است و یک پیکربندی نامتقارن است. همچنین تیروزین به دلیل وجود این اتم کربن نامتقارن یا کایرال به عنوان یک اسید آمینه فعال نوری در نظر گرفته می شود. این اتم‌های کربن نامتقارن در تیروزین در شکل 1 نشان داده شده‌اند. بنابراین، تیروزین می‌تواند استریوایزومرهایی تولید کند که مولکول‌های ایزومری هستند که فرمول مولکولی مشابهی دارند، اما در جهت‌های سه‌بعدی (3-D) اتم‌هایشان در فضا متفاوت هستند.در بیوشیمی، انانتیومرها دو استریو ایزومر هستند که تصاویر آینه‌ای غیرقابل قرار دادن یکدیگر هستند. تیروزین به دو شکل انانتیومر معروف به پیکربندی L- و D- موجود است و انانتیومرهای تیروزین در شکل 2 آورده شده است.
شکل 2: انانتیومرهای اسید آمینه تیروزین. شکل L انانتیومرهای تیروزین، گروه‌های COOH، NH2، H و R در اطراف اتم C نامتقارن در جهت عقربه‌های ساعت قرار گرفته‌اند در حالی که شکل D در جهت خلاف جهت عقربه‌های ساعت قرار گرفته‌اند. فرم های L و D تیروزین مولکول های کایرال هستند که می توانند صفحه نور قطبی شده را به جهات مختلف بچرخانند، مانند شکل های L و فرم های D می توانند نور پلاریزه صفحه را به سمت چپ (L-فرم) یا به راست بچرخانند. (د-شکل).
L-تیروزین و D-تیروزین انانتیومرهای یکدیگر هستند و ویژگی های فیزیکی یکسانی دارند، جدا از جهتی که نور قطبی شده را در آن می چرخانند.با این حال، نامگذاری D و L در اسیدهای آمینه از جمله تیروزین رایج نیست. همچنین، آنها رابطه تصویر آینه ای غیرقابل قرار دارند و این تصاویر آینه ای می توانند نور پلاریزه شده صفحه را در درجه مشابه اما در جهات مختلف بچرخانند. ایزومر D و L تیروزین که نور پلاریزه صفحه را در جهت عقربه‌های ساعت می‌چرخاند، دکستروتاتور یا d-lysine نامیده می‌شود که انانتیومر (+) نامیده می‌شود. از سوی دیگر، ایزومر D و L تیروزین که نور پلاریزه شده صفحه را در جهت خلاف جهت عقربه‌های ساعت می‌چرخاند، چرخاننده یا L-تیروزین نامیده می‌شود که انانتیومر با (-) نامیده می‌شود. این اشکال l- و d- تیروزین به عنوان ایزومرهای نوری شناخته می شوند (شکل 2).
l-تیروزین در دسترس ترین شکل پایدار تیروزین است و دی تیروزین شکل مصنوعی تیروزین است که می تواند از ال-تیروزین با راسمیزاسیون سنتز شود. l- تیروزین نقش مهمی در بدن انسان در سنتز انتقال دهنده های عصبی، ملامین و هورمون ها دارد.به طور صنعتی، ال-تیروزین توسط فرآیند تخمیر میکروبی تولید می شود. این عمدتاً در صنایع دارویی و غذایی به عنوان یک مکمل غذایی یا افزودنی غذایی استفاده می شود.
تفاوت بین ال-تیروزین و تیروزین چیست؟
تیروزین و ال-تیروزین خواص فیزیکی یکسانی دارند، اما نور پلاریزه صفحه را در جهت های مختلف می چرخانند. در نتیجه، L-tyrosine ممکن است اثرات بیولوژیکی و خواص عملکردی متفاوتی داشته باشد. با این حال، تحقیقات بسیار محدودی به منظور تشخیص این اثرات بیولوژیکی و خواص عملکردی انجام شده است. برخی از این تفاوت ها ممکن است شاملباشد
طعم
l-tyrosine: l-اشکال اسیدهای آمینه بی مزه در نظر گرفته می شوند،
تیروزین: شکل های d طعم شیرینی دارند.
بنابراین، L- تیروزین ممکن است کمتر یا شیرین تر از تیروزین باشد.
فراوانی
l-tyrosine: شکل L اسید آمینه از جمله L-تیروزین فراوان ترین شکل در طبیعت است. به عنوان مثال، 9 تا از نوزده L-آمینه اسیدی که معمولاً در پروتئین ها یافت می شود، دکستروچرتی هستند و بقیه چپ گرد هستند.
تیروزین: شکل d اسیدهای آمینه مشاهده شده به طور تجربی بسیار نادر مشاهده شد.
