تفاوت بین واکنش‌های SN1 و SN2

2024 نویسنده: Alex Aldridge | [email protected]. آخرین اصلاح شده: 2023-12-17 13:37

تفاوت کلیدی – واکنش های SN1 در مقابل SN2

واکنش‌های SN1 و SN2 واکنش‌های جانشینی هسته دوست هستند و معمولاً در شیمی آلی یافت می‌شوند. دو نماد SN1 و SN2 به دو مکانیسم واکنش اشاره دارند. نماد SN مخفف "جایگزینی هسته دوست" است. اگرچه SN1 و SN2 هر دو در یک دسته هستند، اما تفاوت های زیادی از جمله مکانیسم واکنش، هسته دوست ها و حلال های شرکت کننده در واکنش و عوامل موثر بر مرحله تعیین سرعت دارند. تفاوت اصلی بین واکنش‌های SN1 و SN2 در این است که واکنش‌های SN₁ چندین مرحله دارند در حالی که واکنش‌های SN_{2فقط یک مرحله دارند.}

واکنش های SN1 چیست؟

در واکنش های SN1، 1 نشان می دهد که مرحله تعیین سرعت تک مولکولی است. بنابراین، واکنش وابستگی مرتبه اول به الکتروفیل و وابستگی درجه صفر به نوکلئوفیل دارد. یک کربوکاتیون به عنوان یک واسطه در این واکنش تشکیل می شود و این نوع واکنش ها معمولا در الکل های ثانویه و سوم رخ می دهد. واکنش SN1 سه مرحله دارد.

1. تشکیل کربوکاتیون با حذف گروه ترک.



2. واکنش بین کربوکاتیون و نوکلئوفیل (حمله هسته دوست).



3. این فقط زمانی اتفاق می افتد که هسته دوست یک ترکیب خنثی (حلال) باشد.

واکنش های SN2 چیست؟

در واکنش های SN2، یک پیوند شکسته می شود و یک پیوند به طور همزمان تشکیل می شود. به عبارت دیگر، این شامل جابجایی گروه ترک توسط یک هسته دوست است. این واکنش در متیل و آلکیل هالیدهای اولیه بسیار خوب اتفاق می افتد در حالی که در آلکیل هالیدهای سوم بسیار آهسته است زیرا حمله پشتی توسط گروه های حجیم مسدود می شود.

مکانیسم کلی واکنش های SN2 را می توان به صورت زیر توصیف کرد.

تفاوت بین واکنش‌های SN1 و SN2 چیست؟

ویژگی‌های واکنش‌های SN1 و SN2:

مکانیسم:

واکنش های

SN1: واکنش های SN_{1 چندین مرحله دارند. با حذف گروه ترک شروع می شود و منجر به کربوکاتیون و سپس حمله توسط هسته دوست می شود.}

واکنش‌های

SN2: واکنش‌های SN_{۲ واکنش‌های تک مرحله‌ای هستند که در آن هسته دوست و سوبسترا در مرحله تعیین سرعت نقش دارند. بنابراین، غلظت سوبسترا و غلظت هسته دوست بر مرحله تعیین سرعت تأثیر می گذارد.}

موانع واکنش:

واکنش‌های SN1: اولین مرحله از واکنش‌های SN1 حذف گروه باقی‌مانده برای ایجاد کربوکاتیون است. سرعت واکنش متناسب با پایداری کربوکاتیون است. بنابراین، تشکیل کربوکاتیون بزرگترین مانع در واکنش های SN1 است. پایداری کربوکاتیون با تعداد جانشین ها و رزونانس افزایش می یابد.کربوکاتیون های سوم پایدارترین و کربوکاتیون های اولیه کمترین پایداری را دارند (> ثانویه > اولیه).

واکنش‌های

SN2: مانع استریک مانع در واکنش‌های SN_{2 است زیرا از طریق یک حمله از پشت پیش می‌رود. این تنها در صورتی اتفاق می افتد که اوربیتال های خالی قابل دسترسی باشند. هنگامی که گروه های بیشتری به گروه ترک متصل می شوند، واکنش را کند می کند. بنابراین سریع‌ترین واکنش در تشکیل کربوکاتیون‌های اولیه رخ می‌دهد در حالی که کندترین واکنش در کربوکاتیون‌های سوم است (اولیه-سریعترین > ثانویه > سوم - کندترین).}

هسته دوست:

واکنش های

SN1: SN₁واکنش ها به هسته دوست های ضعیف نیاز دارند. آنها حلال های خنثی هستند مانند CH₃OH، H₂O، و CH₃CH 2_OH.

واکنش های

SN2: واکنش های SN₂ نیاز به هسته دوست قوی دارند. به عبارت دیگر، آنها هسته دوست هایی با بار منفی مانند CH₃O^–، CN^–، RS هستند. –^{، N}3– ^{و HO}–.

حلال:

واکنش های SN1: واکنش های SN1 توسط حلال های پروتیک قطبی مورد علاقه است. به عنوان مثال می توان به آب، الکل ها و اسیدهای کربوکسیلیک اشاره کرد. آنها همچنین می توانند به عنوان هسته دوست برای واکنش عمل کنند.

واکنش‌های SN2: واکنش‌های SN2 در حلال‌های آپروتیک قطبی مانند استون، DMSO و استونیتریل به خوبی پیش می‌رود.

تعریف:

Nucleophile: گونه ای شیمیایی که یک جفت الکترون را به الکتروفیل اهدا می کند تا پیوند شیمیایی در رابطه با یک واکنش تشکیل دهد.

الکتروفیل: معرف جذب شده به الکترون ها، گونه هایی با بار مثبت یا خنثی هستند که دارای اوربیتال های خالی هستند که به یک مرکز غنی از الکترون جذب می شوند.