تفاوت کلیدی – واکنش های SN1 در مقابل E1
واکنش های SN1 واکنش های جایگزینی هستند که در آن جانشین های جدید با جایگزینی گروه های عاملی موجود در ترکیبات آلی جایگزین می شوند. واکنش های E1 واکنش های حذفی هستند که در آن جانشین های موجود از ترکیب آلی حذف می شوند. تفاوت اصلی بین واکنش‌های SN1 و E1 در این است که واکنش‌های SN1 واکنش‌های جایگزینی هستند در حالی که واکنش‌های E1 واکنش‌های حذف هستند.
واکنش های SN1 و E1 در شیمی آلی بسیار رایج هستند. این واکنش ها منجر به تشکیل ترکیبات جدید از طریق شکستن و تشکیل پیوند می شود.
واکنش های SN1 چیست؟
واکنش های SN1 واکنش های جانشینی هسته دوست در ترکیبات آلی هستند. اینها واکنش های دو مرحله ای هستند. از این رو، مرحله تعیین نرخ، مرحله تشکیل کربوکاتیون است. واکنش های SN1 به عنوان جایگزینی تک مولکولی شناخته می شوند زیرا مرحله تعیین سرعت شامل یک ترکیب است. ترکیبی که تحت واکنش SN1 قرار می گیرد به عنوان سوبسترا شناخته می شود. هنگامی که یک نوکلئوفیل مناسب وجود دارد، یک گروه ترک از ترکیب آلی حذف می شود و یک ترکیب میانی کربوکاتیون را تشکیل می دهد. سپس نوکلئوفیل در مرحله دوم به ترکیب متصل می شود. این یک محصول جدید می دهد.
مرحله اول واکنش SN1 کندترین واکنش است در حالی که مرحله دوم سریعتر از مرحله اول است. سرعت واکنش SN1 به یک واکنش دهنده بستگی دارد زیرا یک واکنش تک مولکولی است. واکنش های SN1 در ترکیبات با ساختار سوم رایج است. زیرا توزیع بیشتر اتم ها، پایداری کربوکاتیون بیشتر است. واسطه کربوکاتیون توسط هسته دوست مورد حمله قرار می گیرد.دلیل آن این است که هسته دوست‌ها سرشار از الکترون هستند و به بار مثبت کربوکاتیون جذب می‌شوند.
شکل 01: مکانیسم واکنش SN1
حلالهای پروتیک قطبی مانند آب و الکل می‌توانند سرعت واکنش واکنش‌های SN1 را افزایش دهند زیرا این حلال‌ها می‌توانند تشکیل کربوکاتیون را در مرحله تعیین سرعت تسهیل کنند. یک مثال معمول برای واکنش SN1 هیدرولیز ترت بوتیل برومید در حضور آب است. در اینجا، آب به عنوان هسته دوست عمل می کند زیرا اتم اکسیژن مولکول آب دارای جفت الکترون های تک است.
واکنش های E1 چیست؟
واکنش های E1 واکنش های حذف تک مولکولی هستند. این یک فرآیند دو مرحله‌ای است، اولین مرحله مرحله تعیین نرخ است زیرا یک واسطه کربوکاتیونی در مرحله اول از طریق ترک یک جایگزین تشکیل می‌شود.وجود گروه های حجیم در ترکیب اولیه تشکیل کربوکاتیون را تسهیل می کند. در مرحله دوم، یک گروه ترک دیگر از ترکیب حذف می شود.
شکل 02: یک واکنش E1 در حضور یک پایگاه ضعیف رخ می دهد
واکنش E1 دو مرحله اصلی دارد که به نام‌های مرحله یونیزاسیون و مرحله deprotonation نامگذاری شده‌اند. در مرحله یونیزاسیون، کربوکاتیون (با بار مثبت) تشکیل می شود در حالی که در مرحله پروتون زدایی، یک اتم هیدروژن به عنوان پروتون از ترکیب حذف می شود. در نهایت، یک پیوند دوگانه بین دو اتم کربن تشکیل می شود که گروه های باقی مانده از آن حذف شدند. از این رو، یک پیوند شیمیایی اشباع شده پس از اتمام واکنش E1 غیر اشباع می شود. دو اتم کربن مجاور یک ترکیب در واکنش های E1 نقش دارند.
حلال های پروتیک قطبی واکنش های E1 را تسهیل می کنند زیرا حلال های پروتیک قطبی برای تشکیل کربوکاتیون مطلوب هستند. به طور معمول، واکنش های E1 را می توان در مورد آلکیل هالیدهای سوم که دارای جانشین های حجیم هستند مشاهده کرد. واکنش های E1 یا در غیاب کامل بازها یا در حضور بازهای ضعیف رخ می دهد.
شباهت‌های بین واکنش‌های SN1 و E1 چیست؟
- واکنش‌های ربات SN1 و E1 شامل تشکیل کربوکاتیون می‌شوند.
- حلالهای پروتیک قطبی هر دو نوع واکنش را تسهیل می کنند.
- هر دو واکنش واکنش های تک مولکولی هستند.
- هر دو واکنش واکنش‌های دو مرحله‌ای هستند.
- هر دو واکنش یک مرحله تعیین کننده سرعت دارند.
- گروه ترک بهتر، سرعت واکنش هر دو واکنش SN1 و E1 بیشتر است.
- هر دو واکنش SN1 و E1 را می توان به طور معمول در مورد ترکیبات دارای ساختار سوم یافت.
- بازآرایی ها می توانند در کربوکاتیون هر دو واکنش انجام شوند.
تفاوت بین واکنش های SN1 و E1 چیست؟
SN1 در مقابل واکنش های E1 |
|
| واکنش های SN1 واکنش های جایگزینی هسته دوست در ترکیبات آلی هستند. | واکنش های E1 واکنش های حذف تک مولکولی هستند. |
| مورد نیاز یک هسته دوست | |
| واکنش های SN1 برای تشکیل کربوکاتیون به یک هسته دوست نیاز دارند. | واکنش E1 برای تشکیل کربوکاتیون نیازی به هسته دوست ندارد. |
| فرآیند | |
| واکنش های SN1 شامل جایگزینی یک هسته دوست است. | واکنش های E1 شامل حذف یک گروه عملکردی است. |
| تشکیل پیوند دوگانه | |
| هیچ تشکیل پیوند دوگانه را نمی توان در واکنش های SN1 مشاهده کرد. | یک پیوند دوگانه بین دو اتم کربن در واکنش های E تشکیل می شود. |
| غیراشباع | |
| بعد از اتمام واکنش های SN1 هیچ گونه اشباع نشده ای رخ نمی دهد. | یک ماده شیمیایی اشباع پس از تکمیل واکنش E1 غیر اشباع می شود. |
| اتم‌های کربن | |
| یک اتم کربن مرکزی در واکنش های SN1 دخیل است. | دو اتم کربن مجاور از یک ترکیب در واکنش های E1 نقش دارند. |
خلاصه - واکنش های SN1 در مقابل E1
واکنش های SN1 واکنش های جانشینی هسته دوست هستند. واکنش های E1 واکنش های حذفی هستند. هر دو نوع واکنش، واکنش های تک مولکولی هستند، زیرا مرحله تعیین کننده سرعت این واکنش ها شامل یک مولکول واحد است. اگرچه این دو نوع واکنش شباهت های زیادی دارند، اما تفاوت هایی نیز وجود دارد. تفاوت بین واکنش‌های SN1 و E1 در این است که واکنش‌های SN1 واکنش‌های جایگزینی هستند در حالی که واکنش‌های E1 واکنش‌های حذف هستند.
