تفاوت کلیدی – واکنش های SN2 در مقابل E2
تفاوت اصلی بین واکنش‌های SN2 و E2 در این است که واکنش‌های SN2 واکنش‌های جایگزینی هسته دوست هستند در حالی که واکنش‌های E2 واکنش‌های حذف هستند. این واکنش ها در شیمی آلی بسیار مهم هستند زیرا تشکیل ترکیبات آلی مختلف توسط این واکنش ها توصیف می شود.
دو نوع واکنش جانشینی هسته دوست وجود دارد که به نام‌های واکنش SN1 و واکنش SN2 نامیده می‌شوند که بر اساس تعداد مراحل درگیر در هر مکانیسم با یکدیگر متفاوت هستند. با این حال، هر دو این مکانیسم شامل جایگزینی یک گروه عاملی در یک ترکیب آلی با یک هسته دوست است.دو نوع واکنش حذفی وجود دارد که به نام واکنش های E1 و E2 نامیده می شوند. این واکنش ها مکانیسم حذف یک گروه عاملی از یک ترکیب آلی را نشان می دهد.
واکنش های SN2 چیست؟
واکنش های SN2 واکنش های جایگزینی هسته دوست هستند که دو مولکولی هستند. واکنش های SN2 واکنش های تک مرحله ای هستند. این بدان معنی است که شکستن پیوند و تشکیل پیوند در یک مرحله اتفاق می افتد. واکنش دو مولکولی است زیرا دو مولکول در مرحله تعیین سرعت واکنش SN2 دخیل هستند.
واکنش های SN2 در مراکز کربن sp3 آلیفاتیک با گروه های ترک پایدار که به این مرکز کربن متصل هستند، انجام می شود. این گروه های ترک الکترونگاتیو تر از کربن هستند. اغلب اوقات، گروه ترک یک اتم هالید است زیرا هالیدها بسیار الکترونگاتیو و پایدار هستند.
واکنش های SN2 در اتم های کربن جایگزین اولیه و ثانویه انجام می شود زیرا مانع فضایی مانع از عبور ساختارهای سوم از مکانیسم SN2 می شود.اگر گروه‌های حجیم در اطراف مرکز کربن وجود داشته باشد (که باعث ایجاد مانع فضایی می‌شود)، یک واسطه کربوکاتیون تشکیل می‌شود. این منجر به واکنش SN1 به جای واکنش SN2 می شود.
شکل 01: مکانیسم واکنش SN2
سرعت واکنش SN2 به عوامل مختلفی بستگی دارد. قدرت نوکلئوفیلیک سرعت واکنش را تعیین می کند زیرا مانع فضایی بر قدرت هسته دوستی تأثیر می گذارد. حلال های مورد استفاده در واکنش نیز بر سرعت واکنش تأثیر می گذارد. حلال های آپروتیک قطبی برای واکنش های SN2 ترجیح داده می شوند. اگر گروه ترک بسیار پایدار باشد، بر سرعت واکنش SN2 نیز تأثیر می گذارد.
واکنش های E2 چیست؟
واکنش های E2 واکنش های حذفی در شیمی آلی هستند که واکنش های دو مولکولی هستند. این واکنش ها به عنوان واکنش های دو مولکولی شناخته می شوند زیرا مرحله تعیین کننده سرعت واکنش شامل دو مولکول واکنش دهنده است.با این حال، واکنش های E2 واکنش های تک مرحله ای هستند. این بدان معنی است که شکستن پیوند و تشکیل پیوند در یک مرحله اتفاق می افتد. در مقابل، واکنش های E1 واکنش های دو مرحله ای هستند.
در واکنش های E2 یک حالت گذار واحد وجود دارد. در این واکنش ها، یک گروه عاملی یا یک جایگزین از یک ترکیب آلی حذف می شود در حالی که یک پیوند دوگانه تشکیل می شود. بنابراین واکنش های E2 باعث اشباع نشدن پیوندهای شیمیایی اشباع می شود. این نوع واکنش ها اغلب در آلکیل هالیدها یافت می شود. اساسا، آلکیل هالیدهای اولیه همراه با برخی از هالیدهای ثانویه تحت واکنش E2 قرار می گیرند.
واکنش E2 در حضور یک باز قوی رخ می دهد. سپس مرحله تعیین سرعت واکنش E2 شامل سوبسترا (ترکیب آلی شروع کننده) و پایه به عنوان واکنش دهنده است (این باعث می شود یک واکنش دو مولکولی باشد).
شکل 02: مکانیسم واکنش E2
عوامل اصلی که بر سرعت واکنش واکنش‌های E2 تأثیر می‌گذارند، قدرت پایه (قدرت باز بیشتر، سرعت واکنش بیشتر)، نوع حلال (حلال‌های پروتیک قطبی ترجیح داده می‌شوند)، پایداری خروج است. گروه (پایداری گروه ترک بالاتر، سرعت واکنش بیشتر) و غیره.
شباهت‌های بین واکنش‌های SN2 و E2 چیست؟
- هر دو واکنش SN2 و E2 واکنش های دو مولکولی هستند.
- هر دو واکنش واکنش های تک مرحله ای هستند.
- هر دو واکنش در ساختارهای اولیه و ثانویه ترکیبات آلی مشترک هستند.
تفاوت بین واکنش‌های SN2 و E2 چیست؟
SN2 در مقابل واکنش های E2 |
|
| واکنش‌های SN2 واکنش‌های جایگزینی هسته دوست هستند که دو مولکولی هستند. | واکنش های E2 واکنش های حذفی در شیمی آلی هستند که واکنش های دو مولکولی هستند. |
| طبیعت | |
| واکنش های SN2 واکنش های جایگزینی هستند. | واکنش های E2 واکنش های حذفی هستند. |
| هسته دوست | |
| واکنش های SN2 به یک هسته دوست نیاز دارند. | واکنش E2 نیازی به هسته دوست ندارد. |
| پایه | |
| واکنش های SN2 اساساً به پایه نیاز ندارند. | واکنش های E2 به یک پایه قوی نیاز دارند. |
| نوع حلال | |
| واکنش های SN2 حلال های آپروتیک قطبی را ترجیح می دهند. | واکنش های E2 حلال های پروتیک قطبی را ترجیح می دهند. |
| عوامل مؤثر بر نرخ واکنش | |
| نرخ واکنش SN2 با قدرت هسته دوست، نوع حلال، پایداری گروه ترک و غیره تعیین می شود. | نرخ واکنش E2 با قدرت پایه، نوع حلال، پایداری گروه ترک و غیره تعیین می شود. |
خلاصه - واکنش‌های SN2 در مقابل E2
واکنش های SN2 و واکنش های E2 در شیمی آلی بسیار رایج هستند. واکنش‌های SN2 واکنش‌های جانشینی تک‌مرحله‌ای، دو مولکولی و نوکلئوفیلی هستند. واکنش های E2 واکنش های تک مرحله ای، دو مولکولی و حذفی هستند. تفاوت بین واکنش‌های SN2 و E2 در این است که واکنش‌های SN2 واکنش‌های جایگزینی هسته دوست هستند در حالی که واکنش‌های E2 واکنش‌های حذف هستند.
