تفاوت کلیدی - ایزومریسم موقعیت در مقابل متامریسم
ایزومر را می توان به عنوان وجود ترکیبات شیمیایی با فرمول ساختاری یکسان اما آرایش فضایی متفاوت تعریف کرد. این بدان معناست که ایزومرها در هر عنصر تعداد اتم های یکسانی دارند، اما آرایش آنها متفاوت است. ایزومرها عمدتاً به دو گروه به نام‌های ایزومرهای ساختاری و استریوایزومرها طبقه‌بندی می‌شوند. ایزومرهای ساختاری دوباره به سه گروه ایزومرهای زنجیره ای، ایزومرهای موقعیتی و ایزومرهای گروه عاملی تقسیم می شوند. متامرها نیز نوعی ایزومرهای ساختاری هستند، اما معمولاً یافت نمی شوند. تفاوت اصلی بین ایزومری موقعیت و متامریسم در این است که، در ایزومر موقعیت، گروه عاملی به موقعیت های مختلف متصل می شود در حالی که، در متامریسم، گروه های آلکیل مختلف به یک گروه عاملی متصل می شوند.
ایزومری موقعیت چیست؟
ایزومری موقعیت را می توان به عنوان "حرکت" گروه عاملی در مولکول تعریف کرد. به این معنی که در این نوع ایزومری فقط موقعیت گروه عاملی تغییر می کند. تعداد اتم‌های کربن، فرمول مولکولی، ساختار ستون فقرات کربن و تعداد گروه‌های عاملی برای ایزومرهای ایزومر موقعیت یکسان است. اما این نوع ایزومریسم در ترکیبات دارای گروه های انتهایی مانند اسیدهای کربوکسیلیک، آلدئیدها و غیره وجود ندارد زیرا این گروه ها نمی توانند در وسط یک زنجیره کربنی قرار گیرند.
برای مثال، پروپیل بروماید و ایزوپروپیل بروماید ایزومرهای موقعیت هستند. در پروپیل برومید، گروه عاملی -Br است و به انتهای زنجیره کربنی متصل است، در حالی که در ایزوپروپیل برومید، گروه -Br به اتم کربن میانی زنجیره کربن متصل است.
شکل 01: ایزومریسم موقعیت در o-دی کلروبنزن و p-دی کلروبنزن
Metamerism چیست؟
در مورد متامریسم، انواع گروه های آلکیل در طرفین گروه های عاملی با یکدیگر متفاوت خواهند بود. این توزیع نابرابر اتم های کربن است. متامریسم متعلق به همان سری همولوگ است، به این معنی که می توان تعداد اتم های کربن را به تدریج افزایش داد تا ایزومرهای مختلف بدست آید. بنابراین، ساختارها تنها بر اساس تعداد گروه‌های CH2 در زنجیره کربن اصلی متفاوت هستند.
گروه های آلکیل همیشه به دو طرف یک اتم دو ظرفیتی مانند اکسیژن یا سولفید متصل هستند، یا گروه های آلکیل ممکن است به یک گروه دو ظرفیتی مانند -NH- متصل شوند.متامریسم به ندرت به دلیل این محدودیت ها یافت می شود. بنابراین، بیشتر ترکیبات موجود در متامریسم اترها و آمین ها هستند.
برای مثال، دی اتیل اتر و متیل پروپیل اتر متامر هستند. در اینجا گروه عاملی اتر و اتم دو ظرفیتی اتم اکسیژن است. دی اتیل اتر دارای دو گروه اتیل است در حالی که متیل پروپیل اتر دارای یک متیل و یک گروه پروپیل در طرفین اتم اکسیژن است.
شکل 02: متامریزم در متیل پروپیل اتر و دی اتیل اتر
تفاوت بین ایزومریسم موقعیت و متامریسم چیست؟
ایزومری موقعیت در مقابل متامریسم |
|
| در ایزومریسم موقعیت، موقعیت گروه عملکردی متفاوت است. | در متامریسم، نوع گروه آلکیل که به گروه عاملی متصل می شود متفاوت است. |
| تعداد ایزومرها | |
| ایزومر موقعیت تعدادی ایزومر را نشان می دهد که فقط بر اساس موقعیت گروه عاملی متفاوت هستند | Metamerism به دلیل محدودیت‌های آن مانند گروه‌های آلکیل فقط به اتم‌ها یا گروه‌های دو ظرفیتی متصل است، تعداد محدودی ایزومر دارد. |
| گروه های عملکردی خاص | |
| ایزومری موقعیت را نمی توان در ترکیباتی که فقط گروه های انتهایی مانند آلدئید و کربوکسیلیک دارند مشاهده کرد. | متامریسم را می توان فقط در اترها یا سایر ترکیبات حاوی اتم های دو ظرفیتی مشاهده کرد. |
| گروه‌های آلکیل | |
| گروه های آلکیل یکسان به گروه های عاملی در ایزومرهای موقعیت ایزومر متصل می شوند. | گروه های آلکیل مختلف در متامریسم به گروه عاملی متصل می شوند. |
| سریال | |
| این متعلق به یک سریال غیر همسان است. | این به یک سری همولوگ تعلق دارد |
خلاصه - ایزومری موقعیت در مقابل متامریسم
تفاوت اصلی بین ایزومری موقعیت و متامریسم این است که در ایزومری موقعیت، مکان گروه عاملی تغییر می کند در حالی که در متامریسم، نوع گروه های آلکیل در اضلاع گروه عاملی تغییر می کند.
