تفاوت کلیدی – واکنش حذف در مقابل تعویض
واکنش های حذف و جایگزینی دو نوع واکنش شیمیایی هستند که عمدتاً در شیمی آلی یافت می شوند. تفاوت اصلی بین واکنش حذف و جایگزینی را می توان با استفاده از مکانیسم آنها به بهترین وجه توضیح داد. در واکنش حذف، بازآرایی پیوندهای قبلی پس از واکنش اتفاق می‌افتد، در حالی که واکنش جایگزینی یک گروه ترک را با یک هسته دوست جایگزین می‌کند. این دو واکنش با یکدیگر رقابت می کنند و تحت تأثیر چندین عامل دیگر قرار می گیرند. این شرایط از واکنشی به واکنش دیگر متفاوت است.
واکنش حذف چیست؟
واکنش‌های حذف در شیمی آلی یافت می‌شوند و مکانیسم شامل حذف دو جایگزین از یک مولکول آلی در یک مرحله یا دو مرحله است. هنگامی که واکنش در یک مکانیسم تک مرحله ای رخ می دهد، به عنوان واکنش E2 (واکنش دو مولکولی) شناخته می شود و زمانی که مکانیسم دو مرحله ای داشته باشد، به عنوان واکنش E1 (واکنش تک مولکولی) شناخته می شود. به طور کلی، بیشتر واکنش های حذف شامل از دست دادن حداقل یک اتم هیدروژن برای تشکیل پیوند دوگانه است. این امر اشباع نشدن مولکول را افزایش می دهد.
واکنش E1
واکنش جایگزینی چیست؟
واکنش‌های جانشینی نوعی از واکنش‌های شیمیایی هستند که شامل جایگزینی یک گروه عاملی در یک ترکیب شیمیایی با گروه عاملی دیگر است. واکنش‌های جایگزینی به‌عنوان «واکنش‌های جابه‌جایی منفرد» یا «واکنش‌های جایگزینی منفرد» نیز شناخته می‌شوند. این واکنش‌ها در شیمی آلی بسیار مهم هستند و عمدتاً بر اساس معرف‌های دخیل در واکنش به دو گروه طبقه‌بندی می‌شوند: واکنش جانشینی الکتروفیل و واکنش هسته دوست. واکنش جایگزینی این دو نوع واکنش جانشینی به‌عنوان واکنش SN1 و واکنش SN۲ وجود دارند.
واکنش جایگزینی - کلرزنی متان
تفاوت بین واکنش حذف و جایگزینی چیست؟
مکانیسم:
واکنش حذف: واکنش های حذف را می توان به دو دسته تقسیم کرد. واکنش های E1 و واکنش های E2. واکنش های E1 دو مرحله در واکنش دارند و واکنش های E1 یک مکانیسم تک مرحله ای دارند.
واکنش جانشینی: واکنش‌های جانشینی بر اساس مکانیسم واکنش به دو دسته تقسیم می‌شوند: واکنش‌های S
N۱ و واکنش‌های SN۲.
خواص:
واکنش حذف:
واکنش های
E1: این واکنش ها غیر استریو اختصاصی هستند و از قانون زایتسف (Saytseff) پیروی می کنند. یک واسطه کربوکاتیون در واکنش تشکیل می شود به طوری که این واکنش ها واکنش های غیر هماهنگ هستند. آنها واکنش های تک مولکولی هستند زیرا سرعت واکنش فقط به غلظت بستگی دارد.این واکنش ها با آلکیل هالیدهای اولیه (گروه های ترک) انجام نمی شود. اسیدهای قوی می‌توانند از دست دادن OH را به‌عنوان H2O یا OR به‌عنوان HOR در صورتی که کربوکاتیون سوم یا مزدوج به‌عنوان واسطه تشکیل شود، افزایش دهند.
واکنش های E2: این واکنش ها stereospecific هستند. هندسه ضد دور صفحه ترجیح داده می شود، اما هندسه همزمان همسطح نیز امکان پذیر است. آنها هماهنگ هستند و به عنوان واکنش های دو مولکولی در نظر گرفته می شوند زیرا سرعت واکنش به غلظت پایه و بستر بستگی دارد. این واکنش ها توسط پایه های قوی مورد علاقه قرار می گیرند.
واکنش جایگزینی:
واکنش های
SN1: گفته می شود که این واکنش ها غیر استریو اختصاصی هستند زیرا هسته دوست می تواند از هر دو طرف به مولکول حمله کند. یک کربوکاتیون پایدار در واکنش تشکیل می شود و بنابراین این واکنش ها واکنش های غیر منسجم هستند. سرعت واکنش فقط به غلظت سوبسترا بستگی دارد و به آنها واکنش های تک مولکولی می گویند.
واکنش‌های
SN۲: این واکنش‌ها کلیشه‌ای خاص و هماهنگ هستند. سرعت واکنش به غلظت هر دو هسته دوست و سوبسترا بستگی دارد. این واکنش‌ها زمانی رخ می‌دهند که نوکلئوفیل واکنش‌پذیرتر باشد (آنیونی‌تر یا پایه‌تر).
تعریف:
Stereospecific:
در یک واکنش شیمیایی، تولید یک فرم استریومری خاص از محصول، بدون توجه به پیکربندی واکنش دهنده.
واکنش های هماهنگ:
واکنش هماهنگ یک واکنش شیمیایی است که در آن همه پیوندها شکسته می شوند و در یک مرحله تشکیل می شوند.
