کنژوگاسیون در مقابل رزونانس
همزمان و رزونانس دو پدیده مهم در درک رفتار مولکول ها هستند.
Conjugation چیست؟
در یک مولکول وقتی پیوندهای منفرد و چندگانه متناوب وجود داشته باشد، می گوییم که سیستم مزدوج است. به عنوان مثال، مولکول بنزن یک سیستم مزدوج است. در یک پیوند چندگانه، یک پیوند سیگما و یک یا دو حوضچه وجود دارد. پیوندهای پی توسط اوربیتال های p همپوشانی ایجاد می شوند. الکترون های اوربیتال های p عمود بر صفحه مولکول قرار دارند. بنابراین وقتی پیوندهای پی در پیوندهای متناوب وجود داشته باشد، تمام الکترون ها در سراسر سیستم مزدوج غیرمحلی می شوند.به عبارت دیگر، ما آن را ابر الکترونی می نامیم. از آنجایی که الکترون‌ها غیرمحلی هستند، به همه اتم‌های سیستم مزدوج تعلق دارند، اما نه تنها برای یک اتم. این باعث کاهش انرژی کلی سیستم و افزایش پایداری می شود. نه تنها پیوندهای پی، بلکه جفت‌های الکترون تنها، رادیکال‌ها یا یون‌های کربنیوم نیز می‌توانند در ایجاد یک سیستم مزدوج شرکت کنند. در این موارد، اوربیتال‌های p غیر پیوندی با دو الکترون، یک الکترون یا بدون الکترون وجود دارد. سیستم های مزدوج خطی و چرخه ای وجود دارد. برخی از آنها فقط به یک مولکول محدود می شوند. هنگامی که ساختارهای پلیمری بزرگتر وجود دارد، می تواند سیستم های مزدوج بسیار بزرگی وجود داشته باشد. وجود کونژوگه به مولکول ها اجازه می دهد تا به عنوان کروموفور عمل کنند. کروموفورها می توانند نور را جذب کنند. بنابراین، ترکیب رنگی خواهد شد.
رزونانس چیست؟
هنگام نوشتن ساختارهای لوئیس، فقط الکترون های ظرفیت را نشان می دهیم. با داشتن اشتراک یا انتقال الکترون اتم‌ها، سعی می‌کنیم به هر اتم پیکربندی الکترونیکی گاز نجیب بدهیم.با این حال، در این تلاش، ممکن است یک مکان مصنوعی بر روی الکترون ها تحمیل کنیم. در نتیجه، بیش از یک ساختار معادل لوئیس را می توان برای بسیاری از مولکول ها و یون ها نوشت. ساختارهایی که با تغییر موقعیت الکترون ها نوشته می شوند به عنوان ساختارهای تشدید شناخته می شوند. اینها ساختارهایی هستند که فقط در تئوری وجود دارند. ساختارهای تشدید دو واقعیت را در مورد ساختار بیان می کنند.
• هیچ یک از ساختارهای تشدید نمایش صحیح مولکول واقعی نخواهد بود. و هیچ کدام کاملاً شبیه خواص شیمیایی و فیزیکی مولکول واقعی نخواهد بود.
• مولکول یا یون واقعی به بهترین وجه با ترکیبی از تمام ساختارهای تشدید نشان داده می شود.
ساختارهای تشدید با فلش ↔ نشان داده شده اند. ساختارهای تشدید یون کربنات در زیر آمده است (CO32-).
مطالعات اشعه ایکسنشان داده است که مولکول واقعی در بین این رزونانس ها قرار دارد. طبق مطالعات انجام شده، تمام پیوندهای کربن و اکسیژن در یون کربنات دارای طول مساوی هستند. اما با توجه به ساختارهای فوق می توان یک پیوند دوگانه و دو پیوند منفرد را مشاهده کرد. بنابراین، اگر این ساختارهای تشدید به طور جداگانه رخ دهند، در حالت ایده آل باید طول پیوندهای متفاوتی در یون وجود داشته باشد. طول پیوند یکسان نشان می دهد که هیچ یک از این ساختارها واقعاً در طبیعت وجود ندارند، بلکه ترکیبی از آن وجود دارد.
تفاوت بین Conjugation و Resonance چیست؟
• رزونانس و صرف به هم مرتبط هستند. اگر در یک مولکول مزدوج وجود داشته باشد، می‌توانیم ساختارهای رزونانسی را با متناوب کردن پیوندهای پی به آن رسم کنیم. از آنجایی که الکترون‌های پی در کل سیستم مزدوج غیرمحلی هستند، تمام ساختارهای تشدید برای چنین مولکولی معتبر هستند.
• رزونانس به یک سیستم مزدوج اجازه می دهد تا الکترون ها را جابجا کند.
