تفاوت بین آلکیلاسیون و آسیلاسیون

2024 نویسنده: Alex Aldridge | [email protected]. آخرین اصلاح شده: 2023-12-17 13:37

تفاوت کلیدی - آلکیلاسیون در مقابل اسیلاسیون

آلکیلاسیون و آسیلاسیون دو واکنش جایگزینی الکتروفیل در شیمی آلی هستند. تفاوت اصلی بین آلکیلاسیون و آسیلاسیون در گروه درگیر در فرآیند جایگزینی است. یک گروه آلکیل در فرآیند آلکیلاسیون جایگزین می شود در حالی که یک گروه آسیل با ترکیب دیگری در اسیلاسیون جایگزین می شود. هنگامی که این جایگزینی در یک حلقه بنزن تحت شرایط کاتالیزوری رخ می دهد، آن را "آسیلاسیون/آلکیلاسیون فریدل کرافت" می نامند.

آلکیلاسیون چیست؟

انتقال یک گروه آلکیل از یک مولکول به مولکول دیگر به عنوان "آلکیلاسیون" شناخته می شود.گروه آلکیل منتقل شده می تواند یک آلکیل کربوکاتیون، یک رادیکال آزاد، یک کاربانیون یا یک کاربین باشد. گروه آلکیل بخشی از یک مولکول با فرمول کلی C _n H_{2 n +1 (n - یک عدد صحیح است، معادل است به تعداد کربن در گروه آلکیل).}

Acylation چیست؟

فرآیند افزودن یک گروه آسیل به یک ترکیب شیمیایی به عنوان اسیلاسیون شناخته می شود. عامل اسیله کننده ترکیب شیمیایی است که گروه آسیل را در این فرآیند فراهم می کند. نمونه هایی از عوامل اسیله کننده عبارتند از: آسیل هالیدها، استیل کلریدها.

تفاوت بین Alkylation و Acylation چیست؟

تعریف آلکیلاسیون و آسیلاسیون:

آلکیلاسیون: آلکیلاسیون عبارت است از انتقال یک گروه آلکیل از یک مولکول به مولکول دیگر.

آسیلاسیون: آسیلاسیون فرآیند افزودن یک گروه آسیل به یک ترکیب شیمیایی است.

نمایندگان:

آلکیلاسیون:

نمونه هایی از عوامل آلکیله کننده عبارتند از:

• کربوکاتیونهای آلکیل
• رادیکال آزاد
• کربانیون
• کاربین

Acylation:

آسیل هالیدها بیشتر به عنوان عوامل اسیله کننده استفاده می شوند. هنگامی که با برخی کاتالیزورهای فلزی درمان شوند، الکتروفیل های بسیار قوی هستند.

آسیل هالیدها:

اتانوئیل کلرید CH_3-CO-Cl

آسیل انیدریدهای کربوکسیلیک اسید

آلکیلاسیون و مکانیسم آسیلاسیون:

آلکیلاسیون:

آلکیلاسیون بنزن: در این واکنش، یک اتم هیدروژن در حلقه بنزن با یک گروه متیل جایگزین می شود.

Acylation:

آسیلاسیون بنزن: در این واکنش، یک اتم هیدروژن در حلقه بنزن با یک گروه CH_{3CO- جایگزین می شود.}

کاربردهای آلکیلاسیون و آسیلاسیون:

آلکیلاسیون:

در فرآیند پالایش نفت: از آلکیلاسیون ایزوبوتن با الفین ها برای ارتقای نفت استفاده می شود. آلکیلات های مصنوعی با زنجیره های C₇-C_{8 تولید می کند. اینها به عنوان ترکیبی عالی برای بنزین استفاده می شوند.}

در پزشکی: یک دسته دارویی به نام "عوامل ضد نئوپلاستیک آلکیله کننده" در فرآیند آلکیلاسیون در کاربردهای شیمی درمانی استفاده می شود. این کار با آلکیلاسیون DNA با دارو برای آسیب رساندن به DNA سلول های سرطانی انجام می شود.

Acylation:

در زیست شناسی:

آسیلاسیون پروتئین: اصلاح پس از ترجمه پروتئین ها با اتصال گروه های عاملی از طریق پیوندهای آسیل انجام می شود.

آسیلاسیون چربی: فرآیند افزودن اسیدهای چرب به اسیدهای آمینه خاص (میریستویلاسیون یا پالمیتویلاسیون) است.

محدودیت های آلکیلاسیون و آسیلاسیون:

آلکیلاسیون:

• وقتی از هالیدها در آلکیلاسیون استفاده می شود، باید یک آلکیل هالید باشد. وینیل یا آریل هالیدها را نمی توان استفاده کرد زیرا کربوکاتیون های میانی آنها بسیار پایدار نیستند.
• این واکنش شامل فرآیند بازآرایی کربوکاتیونی است و محصول متفاوتی تشکیل می شود.
• Poly-alkylation: اتصال بیش از یک گروه آلکیل به حلقه. این را می توان با افزودن مقدار بیش از حد بنزن کنترل کرد.

Acylation:

• آسیلیشن فقط کتون تولید می کند. این به دلیل تجزیه HOCl به CO و HCl در شرایط واکنش ارائه شده است.
• فقط بنزن های فعال شده در اسیلاسیون واکنش پذیر هستند. در این مورد، بنزن ها باید نسبت به مونو هالوبنزن واکنش پذیر باشند.
• وقتی گروه های آریل آمین وجود دارند، کاتالیزور اسید لوئیس (AlCl_{3) می تواند یک کمپلکس تشکیل دهد که آنها را بسیار غیر واکنشی می کند.}
• وقتی گروه های آمین و الکل وجود دارند، می توانند به جای اسیلاسیون حلقه مورد نیاز، آسیلاسیون N یا O ایجاد کنند.

تعریف گروه Acyl:

یک گروه عاملی حاوی یک اتم اکسیژن با پیوند دوگانه و یک گروه آلکیل به یک اتم کربن (R-C=O). در شیمی آلی، گروه های اسیدی معمولاً از اسیدهای کربوکسیلیک به دست می آیند. آلدهیدها، کتون‌ها و استرها نیز حاوی گروه‌های آسیل هستند.