تفاوت کلیدی بین آسیلاسیون فریدل کرافتز و آلکیلاسیون در این است که آسیلاسیون فریدل کرافتز شامل اسیلاسیون یک حلقه معطر است در حالی که آلکیلاسیون فریدل کرافتز شامل آلکیلاسیون یک حلقه معطر است. علاوه بر این، واکنش‌های متعدد و بازآرایی‌های کربوکاتیونی در واکنش‌های اسیلاسیون رخ نمی‌دهند در حالی که ممکن است در واکنش‌های آلکیلاسیون رخ دهند.
واکنش‌های فریدل کرافت مجموعه‌ای از واکنش‌ها هستند که می‌توانیم از آنها برای اتصال گروه‌های جایگزین به حلقه‌های معطر و حذف این گروه‌های جایگزین از حلقه‌های معطر استفاده کنیم. دانشمندان چارلز فریدل و جیمز کرافت این واکنش ها را در سال 1877 توسعه دادند.دو نوع اصلی این واکنش وجود دارد که عبارتند از واکنش آیلاسیون فریدل کرافت و واکنش آلکیلاسیون فریدل کرافت. هر دو این واکنش‌های جایگزینی الکتروفیل هستند.
Friedel Crafts Acylation چیست؟
آسیلاسیون Friedel Crafts شامل اتصال یک گروه آسیل به یک حلقه معطر است. این افزودن یک گروه آسیل در شیمی آلی "آسیلاسیون" است. عوامل اسیله کننده معمولی مورد استفاده برای این واکنش، کلریدهای آسیل هستند. علاوه بر این، کاتالیزورها پیشرفت این واکنش ها را افزایش می دهند. کاتالیزورهای رایج عبارتند از اسیدها و تری کلرید آلومینیوم.
شکل 01: Acylation بنزن فریدل کرافت
علاوه بر این، می توانیم این واکنش را با استفاده از انیدریدهای اسید انجام دهیم. این واکنش نسبت به آلکیلاسیون مزایایی دارد.یکی اینکه چندین آسیلاسیون همزمان اتفاق نمی افتد. به این دلیل است که محصول کتون واکنش همیشه کمتر از مولکول اصلی به دلیل اثر الکترون‌کشی گروه کربونیل واکنش‌پذیر است. علاوه بر این، هیچ بازآرایی کربوکاتیونی در طول پیشرفت واکنش وجود ندارد. یون کربنی که در طی واکنش تشکیل می شود توسط ساختارهای تشدید تثبیت می شود.
آلکیلاسیون Friedel Crafts چیست؟
آلکیلاسیون Friedel Crafts شامل اتصال گروه های آلکیل به یک حلقه معطر است. این یک واکنش جایگزینی الکتروفیلی است. می توانیم از آلکیل هالیدها برای این واکنش همراه با کاتالیزور اسید لوئیس قوی استفاده کنیم. اگر از کلرید آهن (FeCl3) به عنوان کاتالیزور استفاده کنیم، به یون کلرید آلکیل کلرید متصل شده و کاتیون آلکیل را تشکیل می دهد. سپس این کاتیون آلکیل می تواند به حلقه آروماتیک متصل شود. عیب اصلی این واکنش این است که محصول واکنش هسته دوست تر از واکنش دهنده است.بنابراین، این ممکن است باعث آلکیل شدن بیش از حد شود.
شکل 02: آلکیلاسیون صنایع دستی بنزن فریدل
علاوه بر این، واکنش برای کربن سوم در حلقه آروماتیک مناسب است. در غیر این صورت، کربوکاتیون ممکن است دچار بازآرایی شود. این فرضیه وجود دارد که واکنش‌های آلکیلاسیون فریدل کرافت قابل برگشت هستند. ما آن را آلکیل زدایی فریدل کرافت می نامیم.
تفاوت بین Acylation و Alkylation صنایع Friedel چیست؟
Friedel Crafts Acylation شامل اتصال یک گروه آسیل به یک حلقه معطر است. هیچ واکنش آسیلیشن چندگانه ای وجود ندارد زیرا محصول کتون واکنش همیشه کمتر از مولکول اصلی به دلیل اثر الکترون کشی گروه کربونیل واکنش پذیر است.علاوه بر این، هیچ بازآرایی کربوکاتیونی وجود ندارد. در مقابل، واکنش های آلکیلاسیون متعدد در طول آلکیلاسیون فریدل کرافت انجام می شود که شامل اتصال گروه های آلکیل به یک حلقه معطر است. اگر جایگزینی در کربن اولیه یا ثانویه انجام شود، بازآرایی‌های کربوکاتیون نیز وجود دارد.
خلاصه - Friedel Crafts Acylation در مقابل Alkylation
واکنش Friedel Crafts مجموعه ای از واکنش های آلی است که شامل واکنش های اسیلاسیون و آلکیلاسیون است. تفاوت بین آسیلاسیون فریدل کرافتز و آلکیلاسیون در این است که واکنش آسیلاسیون فریدل کرافت شامل آسیلاسیون یک حلقه معطر است در حالی که آلکیلاسیون فریدل کرافت شامل آلکیلاسیون یک حلقه معطر است.
