تفاوت اصلی بین ایزومرهای E و Z این است که ایزومرهای E دارای جانشین‌های با اولویت بالاتر در طرفین مقابل هستند در حالی که ایزومرهای Z دارای جایگزین‌های با اولویت بالاتر در همان سمت هستند.
نامگذاری E-Z یک سیستم نشانه گذاری برای نامگذاری ایزومرهای مختلف با فرمول شیمیایی یکسان، اما آرایش فضایی متفاوت است. علاوه بر این، ایزومرهای E و Z آلکن هستند. این ایزومرها نام خود را بر اساس موقعیت جانشین های متصل به پیوند دوگانه آلکن گرفته اند.
ایزومرهای E چیست؟
ایزومرهای E آلکن‌هایی هستند که دارای جایگزین‌هایی با اولویت بالاتر در طرف‌های مقابل پیوند دوگانه هستند.حرف "E" در آلمانی از entgegen گرفته شده است که به معنای "مقابل" است. اساس نماد E-Z مجموعه ای از قوانین است که به عنوان قوانین اولویت شناخته می شوند. آنها قوانین Cahn-Ingold-Prelog (CIP) هستند. اینها مجموعه‌ای از قوانین برای نامگذاری مولکول‌های آلی و تعیین نامساوی آنها هستند.
مراحل نامگذاری یک مولکول با استفاده از قوانین CIP به شرح زیر است؛
- مراکز کایرال یا پیوندهای دوگانه موجود در مولکول را شناسایی کنید.
- اولویت‌های جانشین‌های متصل به مرکز کایرال یا پیوند دوگانه را تعیین کنید.
- برای نامگذاری ترکیب از سیستم R/S یا E/Z استفاده کنید.
اولویت‌های جانشینان
- ابتدا اتم هایی را در نظر بگیرید که مستقیماً به مرکز کایرال یا پیوند دوگانه پیوند می خورند - عدد اتمی بالاتر، اولویت بیشتر است
- اگر اتم های مساوی وجود داشته باشند، آنگاه یک تساوی وجود دارد. سپس گروه‌های جایگزین را بررسی کنید تا نقطه اختلاف عدد اتمی را پیدا کنید.
- اگر هنوز هم تساوی وجود دارد، اتم های متصل به هر یک از اتم های زنجیره اصلی را در نظر بگیرید و بررسی کنید که آیا نقطه تفاوت وجود دارد یا خیر.
شکل 01: نامگذاری E-Z 3-methylpent-2-ene
در تصویر بالا، ایزومر E دارای جایگزین‌های با اولویت بالا در طرفین پیوند دوگانه است، در حالی که ایزومر Z آن جانشین‌ها را در همان سمت دارد.
هنگام تعیین اولویت جانشین‌ها، ابتدا اتم‌هایی را در نظر بگیرید که مستقیماً به پیوند دوگانه پیوند دارند. در مثال بالا، سه اتم کربن (C) و یک اتم هیدروژن (H) وجود دارد. بنابراین، پیوند وجود دارد زیرا یکی از دو اتم کربن وینیل (اتم‌های کربن در پیوند دوگانه) دارای اتم‌های کربن مستقیم هستند. سپس، برای تعیین گروه اولویت بالا، اتمی را در نظر بگیرید که بعد از این اتم های کربن با پیوند مستقیم می آید.از آنجایی که گروه جانشین متصل به این کربن وینیل یک گروه متیل (-CH3) و یک گروه اتیل (-CH2CH هستند) هستند. 3)، اولویت با گروه اتیل است. به این دلیل که اتم بعد از اتم کربن با پیوند مستقیم (که مستقیماً به کربن وینیل پیوند دارد) یک اتم هیدروژن در گروه متیل و یک کربن در گروه اتیل است.
ایزومرهای Z چیست؟
ایزومرهای Zآلکن‌هایی هستند که جایگزین‌هایی با اولویت بالاتر در همان سمت پیوند دوگانه دارند. حرف Z از zusammen در آلمانی می آید که به معنای "با هم" است.
شکل 02: نامگذاری E-Z 2-butene
در تصویر بالا، جانشین‌های با اولویت بالا در همان سمت پیوند دوگانه در ایزومر Z قرار دارند در حالی که ایزومر E آن جانشین‌ها را در دو طرف مقابل دارد.علاوه بر این، قوانین CIP اولویت این جایگزین ها را تعیین می کند. برای مثال بالا، اتم‌هایی که مستقیماً به کربن با پیوند دوگانه پیوند دارند، اتم‌های کربن (C) گروه‌های متیل و اتم‌های هیدروژن (H) هستند. از آنجایی که اتم کربن (14) در مقایسه با هیدروژن (1) دارای عدد اتمی بالایی است، اولویت بالا به گروه متیل است (-CH3).
تفاوت بین ایزومرهای E و Z چیست؟
ایزومرهای E در مقابل ایزومرهای Z |
|
| ایزومرهای E آلکن‌هایی هستند که دارای جایگزین‌هایی با اولویت بالاتر در طرف‌های مقابل پیوند دوگانه هستند. | ایزومرهای Z آلکن‌هایی هستند که جایگزین‌هایی با اولویت بالاتر در همان سمت پیوند دوگانه دارند. |
| معنی نامگذاری | |
| حرف "E" از entgegen در آلمانی می آید که به معنای "مقابل" است. | حرف "Z" از zusammen در آلمانی گرفته شده است که به معنای "با هم" است. |
| رابطه با نامگذاری های دیگر | |
| ایزومرهای E آلکن ها به دسته ایزومرهای ترانس تعلق دارند. | ایزومرهای Z آلکن ها به دسته ایزومرهای cis تعلق دارند. |
خلاصه - ایزومرهای E در مقابل Z
نماد یا نامگذاری E-Z برای نامگذاری ایزومرهایی استفاده می شود که فرمول مولکولی و ساختار فضایی یکسانی دارند و به هر ایزومر منحصر به فرد می دهد. تفاوت بین ایزومرهای E و Z در این است که ایزومرهای E دارای جایگزین‌های با اولویت بالاتر در طرفین مقابل هستند در حالی که ایزومرهای Z دارای جایگزین‌های با اولویت بالاتر در طرفین مشابه هستند.
