تفاوت اصلی بین پیکربندی R و S در این است که پیکربندی R آرایش فضایی ایزومر R است که جهت نسبی ترتیب اولویت خود را در جهت عقربه های ساعت دارد در حالی که پیکربندی S آرایش فضایی ایزومر S است که دارای جهت نسبی ترتیب اولویت آن در جهت خلاف جهت عقربه های ساعت. در اینجا، جهت نسبی ترتیب اولویت، ترتیب نزولی اولویت‌های جانشین‌ها است.
ایزومرهای R و S مولکول‌های آلی هستند که مرکز کایرال دارند، که یک اتم کربن است که چهار جانشین مختلف به آن متصل است. این جایگزین ها بر اساس اولویت خود فهرست می شوند (اولویت با استفاده از قوانین CIP همانطور که در زیر توضیح داده شده تعیین می شود).
پیکربندی R چیست؟
ایزومر هر یک از دو یا چند ترکیب با فرمول یکسان اما آرایش متفاوتی از اتم ها در مولکول است. پیکربندی R آرایش فضایی ایزومر R است. بنابراین، ایزومر R دارای جهت نسبی ترتیب اولویت در جهت عقربه های ساعت است. مبنای تعیین اولویت جانشین های متصل به مرکز کایرال، قوانین CIP (قوانین Cahn-Ingold-Prelog) است. قوانین CIP به شرح زیر است:
- ابتدا اتم هایی را در نظر بگیرید که مستقیماً به مرکز کایرال پیوند می خورند. وقتی عدد اتمی بالاتر باشد، اولویت آن نیز بیشتر می شود. بنابراین، اگر یک جایگزین حاوی اتمی با عدد اتمی بالا باشد که مستقیماً به مرکز کایرال پیوند خورده باشد، آن جانشین اولویت بالاتری نسبت به بقیه دارد.
- اگر دو جانشین دارای اتمهایی با اعداد اتمی برابر هستند، عدد اتمی اتم بعدی را در آن جانشین ها در نظر بگیرید. باید اتم‌های جانشین‌ها را یکی یکی بررسی کنیم تا نقطه‌ای از اختلاف بیفتد.
شکل 01: پیکربندی R و S
پس از تعیین اولویت‌های هر جایگزین، باید جهت ترتیب اولویت‌ها را در اطراف مرکز کایرال رعایت کنیم. یعنی از بالاترین اولویت به جایگزینی با کمترین اولویت. اگر جهت در جهت عقربه های ساعت باشد، پیکربندی ایزومر به عنوان پیکربندی R نامگذاری می شود. حرف R از کلمه لاتین Rectus گرفته شده است. این به معنای "راست دست" است.
پیکربندی S چیست؟
پیکربندی S آرایش فضایی ایزومر S است.ایزومر S برخلاف ایزومر R همان مولکول آرایش متفاوتی دارد. حرف "S" از کلمه لاتین "Sinister" گرفته شده است و به معنای "چپ دست" است. برخلاف پیکربندی R، پیکربندی S دارای جهت خلاف جهت عقربه‌های ساعت جانشین‌ها است. یعنی از بالاترین اولویت به کمترین اولویت.
شباهت‌های بین پیکربندی R و S چیست؟
- هر دو پیکربندی R و S فرمول شیمیایی و آرایش اتمی یکسان دارند
- هر دو جرم مولی مشابهی دارند.
تفاوت بین پیکربندی R و S چیست؟
R در مقابل پیکربندی S |
|
| پیکربندی R آرایش فضایی ایزومر R است. | پیکربندی S آرایش فضایی ایزومر S است. |
| اولویت جایگزین‌ها | |
| ایزومر R دارای جهت نسبی ترتیب اولویت در جهت عقربه های ساعت است. | ایزومر S جهت نسبی ترتیب اولویت در جهت خلاف جهت عقربه های ساعت دارد. |
| نام | |
| حرف "R" از کلمه لاتین "Rectus" به معنای "راست دست" گرفته شده است. | حرف "S" از کلمه لاتین "Sinister" گرفته شده است. این به معنای "چپ دست" است. |
| آرایش فضایی | |
| آرایش فضایی پیکربندی R با پیکربندی S همان مولکول متفاوت است. | |
خلاصه - پیکربندی R در مقابل S
ترکیبات آلی دارای مراکز کایرال دارای پیکربندی R و S هستند.ایزومرهای R و S به ترتیب مولکول‌های مرتبط با این پیکربندی‌ها هستند. اساس پیکربندی R و S اولویت جایگزین‌های متصل به مرکز کایرال است. برای جمع بندی مقایسه؛ تفاوت بین پیکربندی R و S در این است که ایزومر R دارای جهت نسبی ترتیب اولویت در جهت عقربه های ساعت است. و در مقابل، ایزومر S دارای جهت نسبی ترتیب اولویت در جهت خلاف جهت عقربه‌های ساعت است.
