تفاوت بین استال و همی استال

2024 نویسنده: Alex Aldridge | [email protected]. آخرین اصلاح شده: 2023-12-17 13:37

استال ها حاوی دو گروه –OR، یک گروه –R و یک اتم –H هستند. در همی استال ها، یکی از گروه های –OR در استال ها با یک گروه –OH جایگزین می شود. این تفاوت اصلی بین استال و همی استال است.

استال ها و همی استال ها دو گروه کاربردی هستند که بیشتر در محصولات طبیعی یافت می شوند. همی استال یک ترکیب شیمیایی میانی است که در طی فرآیند شیمیایی تشکیل استال ایجاد می شود. بنابراین، این دو گروه تفاوت جزئی در ساختار شیمیایی خود دارند. به طور جزئی، اتم کربن مرکزی در هر دو این ترکیبات یک اتم sp^{3-C است که به چهار پیوند پیوند خورده است، و از بین این چهار پیوند، تنها یک نوع پیوند متفاوت است.}

استال چیست؟

استال یک گروه عاملی است که در آن اتم کربن مرکزی دارای چهار پیوند است. -OR¹، -OR²، -R³ و H (جایی که R ^{گروه های 1}، R² و R^{3، قطعات آلی هستند. دو گروه -OR ممکن است معادل یکدیگر (استال های متقارن) یا متفاوت (استال مخلوط) باشند.}

شکل 1: استال

گفته می شود که اتم کربن مرکزی اشباع شده است زیرا دارای چهار پیوند است و این به اتم کربن مرکزی یک هندسه چهار وجهی می دهد. استال ها می توانند از آلدئیدها تشکیل شوند. تشکیل استال می تواند زمانی اتفاق بیفتد که گروه هیدروکسیل یک همی استال پروتونه می شود و یک مولکول آب را از دست می دهد. سپس کربوکاتیون حاصل به سرعت توسط یک مولکول الکل مورد حمله قرار می گیرد. در مرحله نهایی، تشکیل استال پس از دریافت پروتون از الکل کامل می شود.مکانیسم تشکیل استال ها را می توان به صورت زیر توضیح داد.

شکل 2: تشکیل استال

علاوه بر این، استال ها برای محافظت از گروه های کربونیل در سنتز آلی استفاده می شوند، زیرا آنها با بسیاری از عوامل اکسید کننده و کاهنده و در هیدرولیز در محیط پایه پایدار هستند.

نمونه

برخی از نمونه‌های ترکیبات شیمیایی حاوی گروه‌های عاملی استال به شرح زیر است.

• دی متوکسی متان: یک حلال
• Dioxolane
• متالدئید
• پارالدئید
• بیشتر پیوندهای گلیکوزیدی در کربوهیدرات ها و سایر پلی ساکاریدها پیوندهای استالی هستند.
• سلولز نمونه ای در همه جا از پلی استال است.
• Polyoxymethylene (POM): یک پلیمر فرمالدئیدی که به عنوان پلاستیک استفاده می شود.
• 1، 1-دی اتوکسی اتان (استالدهید دی اتیل استال)، یک عامل طعم دهنده مهم در نوشیدنی های مقطر است.

همی استال چیست؟

همیاستال ها از آلدهیدها مشتق شده اند و اصطلاح Hemiacetal از کلمه یونانی "hemi" به معنای "نصف" می آید.

شکل 3: همی استال

همیاستال ها را می توان با استفاده از چندین روش سنتز کرد. با افزودن هسته دوست الکل به یک آلدهید، با افزودن هسته دوست الکل به یک کاتیون همی استال تثبیت شده با رزونانس و با هیدرولیز جزئی یک استال.

شکل 4: تشکیل همی استال

ویژگی ساختاری اصلی یک مولکول همی استال داشتن یک اتم کربن مرکزی با چهار پیوند مختلف است. -OR¹ گروه، -R^{2 گروه، گروه -H و گروه –OH.}

نمونه

بیشتر همی استال ها به عنوان گروه های عملکردی رایج در محصولات طبیعی یافت می شوند. چند نمونه عبارتند از؛

• گلوکز
• میکوریزین A
• ترومبوکسان B₂

تفاوت بین استال و همی استال چیست؟

گروه عاملی استال دارای یک اتم کربن هیبرید شده sp ^{است که به دو گروه -OR، یک اتم هیدروژن و یک گروه -R پیوند دارد. در مقابل، اتم مرکزی همی استال ها حاوی یک اتم sp}3^{-C است که به چهار گروه شیمیایی مختلف پیوند خورده است. آنها –OR، -R، -OH و –H هستند.}

استال ها در مقایسه با همی استال ها از نظر شیمیایی پایدار هستند. با این حال، استال ها به راحتی در حضور اسیدهای آبی به الکل اصلی خود و ترکیب کربونیل برمی گردند. به طور کلی، ما معمولاً همی استال ها را به عنوان ترکیبات شیمیایی ناپایدار در نظر می گیریم، بنابراین، آنها تمایل به تشکیل ساختارهای حلقه ای برای افزایش پایداری دارند. در این حالت، تشکیل حلقه های 5 یا 6 عضوی امکان پذیر است و این امر با واکنش بین گروه –OH با یک گروه کربونیل اتفاق می افتد. دو نمونه از همی استال های حلقوی گلوکز و آلدوز هستند.

خلاصه - استال در مقابل همی استال

استال ها حاوی دو گروه –OR، یک گروه –R و یک اتم –H هستند. در همی استال ها، یکی از گروه های –OR در استال ها با یک گروه –OH جایگزین می شود. این تفاوت اساسی بین استال و همی استال است.