تفاوت کلیدی بین واکنش الکتروسیکلیک و سیکلوسیکل در این است که واکنش‌های الکتروسیکلیک واکنش‌های بازآرایی هستند، در حالی که واکنش‌های سیکلوسیکلیک واکنش‌های اضافه هستند.
هم واکنش‌های الکتروسیکلیک و هم واکنش‌های cycloaddition اشکالی از واکنش‌های شیمیایی آلی هستند که در سنتز آلی ترکیبات شیمیایی مهم هستند. آنها مکانیسم های عمل متفاوتی دارند. بنابراین، می‌توانیم واکنش‌های الکتروسیکلیک و واکنش‌های چرخه‌افزودن را به ترتیب به‌عنوان واکنش‌های بازآرایی و واکنش‌های اضافه دسته‌بندی کنیم.
واکنش الکتروسیکلیک چیست؟
یک واکنش الکتروسیکلیک نوعی از بازآرایی دور حلقه ای در شیمی آلی است که نتیجه خالص را به عنوان تبدیل یک پیوند پی به پیوند سیگما یا بالعکس می دهد. انواع مختلفی از واکنش های الکتروسیکلیک وجود دارد، زیرا شاخه وسیعی از شیمی آلی است. برخی از دسته‌ها عبارتند از واکنش‌های فتوشیمیایی، واکنش‌های حرارتی، واکنش‌های باز کردن یا بسته شدن حلقه، و غیره.
یک مثال کلاسیک از واکنش الکتروسیکلیک، واکنش حرارتی باز شدن حلقه ایزومر سیس 3، 4-دی متیل سیکلوبوتن است. این واکنش سیس، ترانس هگزا-2، 4-دی ان را به دست می دهد. به طور مشابه، اگر از ایزومر ترانس مولکول واکنش دهنده استفاده کنیم، نتیجه نهایی نیز ترانس دین است. واکنش به شرح زیر است:
شکل 01: یک مثال کلاسیک از یک واکنش الکتروسیکلیک
واکنش فوق از طریق روش مرزی-اوربیتال رخ می دهد. در اینجا، پیوند سیگما در واکنش دهنده باز می شود و اوربیتال های p را تشکیل می دهد که تقارن مشابهی با HOMO محصول، هگزادین دارند. این تبدیل از طریق روش باز کردن حلقه پیچشی که منجر به علائم مخالف برای لوب های انتهایی می شود، رخ می دهد. این تبدیل اوربیتال ها در زیر نشان داده شده است.
به طور کلی، یک واکنش الکتروسیکلیک دارای خاصیت تصویری است. یعنی می‌توانیم هندسه سیس-ترانس محصول نهایی را پیش‌بینی کنیم. به عنوان اولین گام این پیش‌بینی، باید مشخص کنیم که آیا واکنش به پیچیدگی یا انحراف کامل ادامه می‌دهد. پس از این تعیین، می‌توانیم مولکول شروع را بررسی کنیم تا مشخص کنیم محصول نهایی یک ایزومر سیس است یا ترانس ایزومر.
واکنش Cycloaddition چیست؟
واکنش Cycloaddition نوعی واکنش شیمیایی در شیمی آلی است که در آن دو یا چند مولکول غیراشباع با یکدیگر ترکیب می شوند و یک ترکیب اضافی حلقوی تشکیل می دهند. این واکنش باعث کاهش خالص تعدد پیوند می شود. می‌توانیم این واکنش حاصل را یک واکنش چرخه‌ای نام بگذاریم. به طور کلی، cycloadditions هماهنگ هستند. بنابراین، می توانیم آنها را به عنوان واکنش های دور حلقه ای طبقه بندی کنیم. به طور مشابه، cycloaddition های غیر هماهنگ دور حلقه ای نیستند. واکنش‌های Cycloaddition نوعی از واکنش‌های افزودن هستند که امکان تشکیل پیوند کربن-کربن را بدون استفاده از الکتروفیل یا هسته دوست فراهم می‌کنند.
انواع مختلفی از سیکلوافزودن وجود دارد، مانند سیکلودافزودن حرارتی، سیکلودافزودن فتوشیمیایی، واکنش دیلز-آلدر، سیکلودافزودن هویزگن، واکنش های چلتروپیک و غیره.
تفاوت بین واکنش الکتروسیکلیک و واکنش چرخه‌ای چیست؟
هم واکنش‌های الکتروسیکلیک و هم واکنش‌های cycloaddition در سنتز آلی ترکیبات شیمیایی مهم هستند. تفاوت کلیدی بین واکنش الکتروسیکلیک و سیکلوسیکل در این است که واکنش‌های الکتروسیکلیک واکنش‌های بازآرایی هستند، در حالی که واکنش‌های سیکلوسیکلیک واکنش‌های اضافه هستند.
علاوه بر این، یک واکنش الکتروسیکلیک شامل تبدیل یک پیوند pi به یک پیوند سیگما یا برعکس است، در حالی که واکنش سیکلودافزودن شامل ترکیبی از دو یا چند ترکیب غیراشباع برای تشکیل یک ترکیب حلقوی است.
اینفوگرافیک زیر تفاوت بین واکنش الکتروسیکلیک و cycloaddition را به صورت جدولی نشان می دهد.
خلاصه - واکنش الکتروسیکلیک در مقابل سیکلودیون
هم واکنش‌های الکتروسیکلیک و هم واکنش‌های cycloaddition در سنتز آلی ترکیبات شیمیایی مهم هستند. تفاوت کلیدی بین واکنش الکتروسیکلیک و سیکلوسیکل در این است که واکنش‌های الکتروسیکلیک واکنش‌های بازآرایی هستند در حالی که واکنش‌های چرخه‌افزودن واکنش‌های اضافه هستند.
