تفاوت بین Syn و Anti Addition

2024 نویسنده: Alex Aldridge | [email protected]. آخرین اصلاح شده: 2023-12-17 13:37

تفاوت کلیدی – Syn در مقابل Anti Addition

در شیمی آلی، واکنش‌های افزودن با دو گروه مشخص می‌شوند که به یک پیوند دوگانه متصل می‌شوند. در طی این واکنش افزودن مشخصه آلکن ها، پیوند p پیوند دوگانه شکسته شده و پیوندهای σ جدید تشکیل می شود. زیرا پیوند p پیوند C=C بسیار ضعیف تر و ناپایدارتر از پیوند σ C-C است. علاوه بر این، پیوند p آلکن ها آنها را غنی از الکترون می کند، زیرا چگالی الکترونی پیوند p در بالا و پایین صفحه مولکول متمرکز می شود. بنابراین، پیوند p در برابر الکتروفیل σ آسیب پذیرتر از پیوند است. استریوشیمی در تعیین مکانیسم واکنش های افزودنی مهم است.استریوشیمی واکنش های اضافه به دو جنبه بستگی دارد. اولی، سمت اتصال الکتروفیل و هسته دوست به کربن های دو پیونده است (خواه از همان طرف پیوند دوگانه باشد یا از طرف مقابل). جنبه دوم جهت گیری هندسی الکتروفیل و هسته دوست نسبت به یکدیگر و بقیه مولکول آلی است. بر اساس این جنبه ها، دو استریوشیمی ممکن برای اضافه وجود دارد، syn و anti. تفاوت کلیدی بین افزودن syn و ضد افزودن در این است که در علاوه بر این، هم الکتروفیل و هم هسته دوست از یک طرف صفحه اتم های کربن دو پیونده اضافه می کنند، در حالی که در ضد جمع، هسته دوست و الکتروفیل از طرف مقابل این صفحه اضافه می کنند.. جزئیات بیشتر مربوط به اضافات syn و anti در زیر مورد بحث قرار گرفته است.

Syn Addition چیست؟

Syn افزودن یک شیمی فضایی ممکن است که در آن هر دو الکتروفیل و هسته دوست به همان سمت صفحه اتم‌های کربن با پیوند دوگانه یک آلکن پیوند دارند. افزودن syn اغلب زمانی اتفاق می‌افتد که آلکن‌ها دارای یک جایگزین آریل باشند.

شکل 01: Syn and Anti Addition

علاوه بر این، در هیدروبوراسیون رخ می دهد. در طول هیدروهالوژناسیون و هیدراتاسیون، هم افزودن syn و هم ضد می تواند رخ دهد. در طول هیدروبوراسیون، اولین مرحله تشکیل یک آلکیل بوران میانی با افزودن H و BH₂ به پیوند p یک آلکن است. سپس در مرحله دوم، پیوند H-BH_{2 و p شکسته می شوند تا پیوندهای σ جدید تشکیل شود. حالت گذار این واکنش چهار مرکزی است زیرا چهار اتم درگیر هستند تا حد واسط را تشکیل دهند.}

Anti Addition چیست؟

ضدافزودن یک استریوشیمی ممکن برای افزودن است که در آن الکتروفیل و نوکلئوفیل به طرف مقابل صفحه اتم‌های کربن با پیوند دوگانه یک آلکن پیوند دارند. آنتی افزودن در هالوژناسیون و تشکیل هالوهیدرین رخ می دهد.هالوژناسیون افزودن X_{2 است (که در آن X=Br یا Cl). هالوژناسیون آلکن ها دو مرحله دارد.}

در مرحله اول، افزودن الکتروفیل (X⁺) به پیوند p انجام می شود. در طی این مرحله یک حلقه سه عضوی با اتم هالوژن با بار مثبت به نام یون هالونیوم پل شده تشکیل می شود. مرحله اول مرحله تعیین نرخ است. سپس در مرحله دوم، حمله هسته دوست X^– صورت می گیرد. در طی این مرحله، X^{– به حلقه یون هالونیوم حمله می کند و آن را باز می کند و سپس پیوند σ جدید C-X را تشکیل می دهد.}

تفاوت بین Syn و Anti Addition چیست؟

Syn Addition در مقابل Anti Addition
Syn افزودن یک استریوشیمی ممکن برای افزودن است که در آن هر دو الکتروفیل و هسته دوست به همان سمت صفحه اتم‌های کربن با پیوند دوگانه یک آلکن پیوند دارند.	Anti-Addition یک استریوشیمی ممکن برای افزودن است که در آن الکتروفیل و هسته دوست به طرف مقابل صفحه اتم های کربن با پیوند دوگانه یک آلکن پیوند می خورند
واکنش‌های اضافی
Hydroboration، Hydrohalogenation و Hydration	هالوژناسیون، تشکیل هالوهیدرین، هیدروهالوژناسیون و هیدراتاسیون

خلاصه - Syn در مقابل Anti Addition

آلکن‌ها با واکنش‌های افزودن مشخص می‌شوند که بر اساس استریوشیمی به دو نوع طبقه‌بندی می‌شوند. syn add و anti add. در طول جمع، پیوند p از C=C شکسته می شود تا پیوند σ جدید را تشکیل دهد. علاوه بر این، هم نوکلئوفیل و هم الکتروفیل هر دو به یک طرف صفحه p پیوند C=C آلکن می‌پیوندند، در حالی که در آنتی‌افیل، نوکلئوفیل و الکتروفیل به طرف مقابل صفحه پیوند p اضافه می‌شوند.این تفاوت بین اضافات syn و anti است.

دانلود نسخه PDF Syn vs Anti Addition

می توانید نسخه PDF این مقاله را دانلود کنید و طبق یادداشت نقل قول برای اهداف آفلاین از آن استفاده کنید. لطفاً نسخه PDF را از اینجا دانلود کنید تفاوت بین Syn و Anti Addition