تفاوت کلیدی – واکنش های E1 در مقابل E2
واکنش های E1 و E2 دو نوع واکنش حذف هستند که بر اساس مکانیسم حذف با یکدیگر متفاوت هستند. حذف می تواند یک مکانیسم یک مرحله ای یا دو مرحله ای باشد. تفاوت اصلی بین واکنش های E1 و E2 این است که واکنش های E1 مکانیسم حذف تک مولکولی دارند در حالی که واکنش های E2 مکانیسم حذف دو مولکولی دارند.
در شیمی آلی، واکنش‌های حذف نوعی خاصی از واکنش‌های شیمیایی هستند که در آن جانشین‌ها از ترکیبات آلی حذف می‌شوند.
واکنش های E1 چیست؟
واکنش های E1 نوعی واکنش حذف دو مرحله ای هستند که در شیمی آلی یافت می شوند. در این واکنش های حذف، جانشین های موجود در ترکیبات آلی حذف یا حذف می شوند. مکانیسم‌های واکنش واکنش‌های E1 به عنوان حذف‌های تک مولکولی شناخته می‌شوند.
واکنش های E1 واکنش های دو مرحله ای هستند، به این معنی که واکنش E1 از طریق دو مرحله به نام های یونیزاسیون و deprotonation رخ می دهد. در فرآیند یونیزاسیون، به دلیل حذف یک جایگزین، یک کربوکاتیون تشکیل می شود. در مرحله دوم (پروتون زدایی)، کربوکاتیون با حذف یک اتم هیدروژن به عنوان پروتون تثبیت می شود.
معمولاً واکنش های E1 با آلکیل هالیدهای سوم انجام می شود. اما گاهی اوقات آلکیل هالید ثانویه نیز تحت این نوع واکنش های حذف قرار می گیرد. دو دلیل برای این وجود دارد؛ آلکیل هالیدهای حجیم (بسیار جانشین شده) قادر به انجام واکنش های E2 نیستند و کربوکاتیون های بسیار جانشین شده پایدارتر از کربوکاتیون های اولیه یا ثانویه هستند. در واکنش های E1، تشکیل کربوکاتیون کندترین مرحله است.بنابراین، این مرحله واکنش‌های pf E1 تعیین‌کننده سرعت است و سرعت واکنش تنها به غلظت آلکیل هالید بستگی دارد.
شکل 01: مکانیسم یک واکنش E1 در شیمی آلی
واکنش E1 معمولاً در غیاب کامل بازها یا وجود بازهای ضعیف انجام می شود. شرایط اسیدی و دمای بالا برای واکنش موفق E1 ترجیح داده می شود. و همچنین، واکنش های E1 شامل مراحل بازآرایی کربوکاتیون می شود.
واکنش های E2 چیست؟
واکنش های E2 نوعی واکنش حذف یک مرحله ای هستند که در شیمی آلی یافت می شوند. در این واکنش های حذف، جانشین های موجود در ترکیبات آلی در یک مرحله حذف یا حذف می شوند. مکانیسم‌های واکنش واکنش‌های E2 به عنوان حذف دو مولکولی شناخته می‌شوند.
مکانیسم واکنش E2 یک واکنش حذف تک مرحله ای با یک حالت گذار واحد است. بنابراین، تجزیه و تشکیل پیوند شیمیایی در همان مرحله اتفاق می افتد. این نوع واکنش ها اغلب در آلکیل هالیدهای اولیه یافت می شود. اما این را می توان در برخی آلکیل هالیدهای ثانویه نیز یافت. واکنش شامل دو ترکیب است. آلکیل هالید و یک باز. از این رو به عنوان یک واکنش دو مولکولی شناخته می شود. واکنش های E2 در حضور یک باز قوی رخ می دهد. رایج ترین مثال برای واکنش های E2، dehydrohalogenation است.
شکل 02: مکانیسم واکنش E2
عوامل مؤثر بر سرعت واکنش E2 عبارتند از: قدرت پایه (قدرت باز بیشتر، سرعت واکنش بیشتر)، نوع حلال (حلال های پروتیک قطبی سرعت واکنش را افزایش می دهند)، ماهیت گروه ترک. (گروه ترک بهتر، سرعت واکنش بالاتر است).
شباهت‌های بین واکنش‌های E1 و E2 چیست؟
- هر دو واکنش E1 و E2 انواع واکنش های حذف هستند.
- هر دو واکنش توسط حلالهای پروتیک قطبی مورد علاقه است.
- هر دو نوع واکنش را می توان در آلکیل هالیدهای ثانویه مشاهده کرد.
- سرعت هر دو واکنش افزایش می یابد اگر گروه هایی با برگ بهتر در آلکیل هالید وجود داشته باشند.
تفاوت بین واکنش های E1 و E2 چیست؟
E1 در مقابل E2 Reactions |
|
| واکنش های E1 نوعی واکنش حذف دو مرحله ای هستند که در شیمی آلی یافت می شوند. | واکنش های E2 نوعی از واکنش های حذف یک مرحله ای هستند که در شیمی آلی یافت می شوند. |
| پایه | |
| واکنش E1 یا در غیاب کامل بازها یا در حضور بازهای ضعیف رخ می دهد. | واکنش E2 در حضور بازهای قوی رخ می دهد. |
| مکانیسم | |
| مکانیسم های واکنش واکنش های E1 به عنوان حذف های تک مولکولی شناخته می شوند. | مکانیسم های واکنش واکنش های E2 به عنوان حذف دو مولکولی شناخته می شوند. |
| مرحله | |
| واکنش های E1 واکنش های دو مرحله ای هستند. | مکانیسم واکنش E2 یک واکنش حذف تک مرحله ای است. |
| تشکیل کربوکاتیون | |
| واکنش های E1 کربوکاتیون ها را به عنوان ترکیبات واسطه تشکیل می دهند. | واکنش های E2 هیچ کربوکاتیونی تشکیل نمی دهند. |
| اسامی دیگر | |
| واکنش های E1 به عنوان حذف های تک مولکولی شناخته می شوند. | واکنش های E2 به عنوان حذف دو مولکولی شناخته می شوند. |
| نمونه | |
| واکنش های E1 در آلکیل هالیدهای سوم و برخی آلکیل هالیدهای ثانویه رایج است. | واکنش های E2 در آلکیل هالیدهای اولیه و برخی آلکیل هالیدهای ثانویه رایج است. |
خلاصه - واکنش های E1 در مقابل E2
واکنش های حذف واکنش های شیمیایی هستند که در آن گروه های جایگزین از ترکیبات آلی حذف می شوند. به ویژه از آلکیل هالیدها. تفاوت بین واکنش های E1 و E2 در این است که واکنش های E1 مکانیسم حذف تک مولکولی دارند در حالی که واکنش های E2 مکانیسم حذف دو مولکولی دارند.
