تفاوت اصلی بین استریوسنتر و مرکز کایرال این است که استریوسنتز هر نقطه ای از مولکول است که می تواند یک استریوایزومر ایجاد کند وقتی دو گروه در این نقطه تعویض می شوند در حالی که مرکز کایرال اتمی در یک مولکول است که می تواند انانتیومر وقتی دو گروه در این مرکز تعویض می شوند.
دو اصطلاح stereocenter و chiral center اغلب به جای هم استفاده می شوند زیرا تمام مراکز کایرال stereocenter هستند. با این حال، همه stereocenterها مراکز کایرال نیستند.
Stereocenter چیست؟
Stereocenter نقطه ای در یک مولکول است که می تواند استریو ایزومرها را ایجاد کند. با این حال، لزوماً یک اتم نیست. اگر دو گروه از اتم های متصل به این نقطه با هم تعویض شوند، یک استریوایزومر به دست می آید. استریو ایزومرها مولکول هایی هستند که فرمول مولکولی و ساختار اتمی یکسان دارند، اما آرایش فضایی متفاوتی دارند.
استرئوسنترها به عنوان مراکز استریوژنیک نیز شناخته می شوند. اگر استریوستر یک اتم کربن باشد، می‌تواند هیبرید شده sp2 یا هیبرید sp3 باشد. این بدان معناست که استریوستر می تواند به ترتیب دارای پیوندهای دوگانه یا تک پیوند باشد. برخی از مولکول های بی رنگ نیز دارای استریوسنتز هستند. به عنوان مثال، ایزومرهای سیس-ترانس دارای مراکز استریوسنتر هستند، اما اکثر آنها مرکز کایرال ندارند.
شکل 1: ایزومرهای سیس ترانس دی کلرواتن (ایزومر I-cis، ایزومر II-trans)
مولکول های فوق هیچ مرکز کایرالی ندارند. اما آنها مراکز کلیشه ای دارند. هر دو اتم کربن وینیل stereocenters (اتم های کربن با پیوند دوگانه) هستند. این به این دلیل است که وقتی گروه‌های متصل به این اتم‌های کربن با هم تبادل می‌کنند، ایزومرها را ایجاد می‌کنند.
Chiral Center چیست؟
مرکز کایرال یک اتم کربن است که چهار اتم یا گروه مختلف اتم به آن پیوند دارند. ترکیبات کایرال ترکیباتی هستند که حاوی اتم های کربن کایرال هستند. ذکر این نکته ضروری است که خاصیت داشتن مراکز کایرال به کایرالیته معروف است. مرکز کایرال اساساً sp3 هیبرید شده است زیرا باید چهار گروه مختلف اتم را تحمل کند و چهار پیوند کووالانسی منفرد تشکیل دهد.
شکل 2: انانتیومرها به دلیل وجود مراکز کایرال افزایش می یابند.
مراکز کایرال باعث ایزومریسم نوری ترکیبات می شوند. به عبارت دیگر، ترکیباتی که دارای مراکز کایرال هستند، با تصویر آینه ای آن روی هم قرار نمی گیرند. بنابراین، ترکیب دارای مرکز کایرال و مولکولی که شبیه تصویر آینه ای آن است، دو ترکیب متفاوت هستند. این دو مولکول با هم به عنوان انانتیومر شناخته می شوند.
شباهت‌های بین Stereocenter و Chiral Center چیست؟
- هر دو مرکز استریو و مراکز کایرال استریوایزومرها را ایجاد می کنند.
- همه مراکز کایرال استریوسنتز هستند، اما همه مراکز کایرال مراکز کایرال نیستند.
تفاوت بین Stereocenter و Chiral Center چیست؟
Stereocenter در مقابل Chiral Center |
|
| Stereocenter نقطه ای در یک مولکول است که می تواند استریوایزومرها را ایجاد کند. | مرکز کایرال یک اتم کربن است که چهار اتم یا گروه مختلف اتم به آن پیوند دارند. |
| طبیعت | |
| یک مرکز فضایی یک نقطه در یک مولکول است، نه لزوما یک اتم. | یک مرکز کایرال یک اتم کربن است. |
| هیبریداسیون کربن | |
| اگر stereocenter یک اتم کربن باشد، می تواند هیبرید sp2 یا هیبرید sp3 باشد. | مراکز کایرال اساساً هیبرید شده sp3 هستند. |
| گروه‌های اتم | |
| استریوسنتزها می توانند سه یا چهار گروه به آن متصل باشند. | مراکز کایرال اساساً دارای چهار گروه هستند. |
| پیوندهای شیمیایی | |
| Stereocenter می تواند دارای پیوندهای تکی یا دوگانه در اطراف خود باشد. | مراکز کایرال فقط پیوندهای منفرد در اطراف خود دارند. |
| نتایج تبادل گروهها | |
| تبادل گروه ها در مرکز استریو ایزومرها را تشکیل می دهد. | تبادل گروه ها در مرکز کایرال انانتیومرها را تشکیل می دهد. |
خلاصه - Stereocenter در مقابل Chiral Center
همه مراکز کایرال استریوسنتز هستند، اما همه مراکز کایرال مراکز کایرال نیستند. stereocenter هر نقطه از یک مولکول است که می تواند یک استریوایزومر زمانی که دو گروه در این نقطه تعویض می شوند ایجاد کند در حالی که یک مرکز کایرال اتمی در یک مولکول است که می تواند یک انانتیومر زمانی که دو گروه در این مرکز تعویض می شوند ایجاد کند.این تفاوت کلیدی بین مرکز استریوسنتر و مرکز کایرال است.
تقدیم به تصویر:
1. «Dichloroethene» توسط V8rik – en:Image:Dichloroethene-p.webp
2. «تالیدومید-انانتیومرها» نوشته کلاوس هافمایر - اثر شخصی (دامنه عمومی) از طریق ویکی‌مدیای مشترک
