تفاوت اصلی بین تراکم آلدول و واکنش Cannizzaro در این است که تراکم آلدول نوعی واکنش جفت شدن است، در حالی که واکنش Cannizzaro یک نوع واکنش ردوکس آلی است.
در یک واکنش آلدول، یک انول یا یک انولات با یک ترکیب کربونیل ترکیب می شود و یا β-هیدروکسی آلدهید یا β-هیدروکسی کتون را تشکیل می دهد. ما آن را واکنش جفت شدن می نامیم زیرا دو ترکیب برای تشکیل یک ترکیب بزرگ به هم متصل می شوند. از سوی دیگر، واکنش Cannizzaro یک واکنش ردوکس است که در آن یک مولکول آلدئید برای تشکیل اسید تحت اکسیداسیون قرار می گیرد در حالی که آلدهید دیگر تحت احیا قرار می گیرد تا الکل ایجاد کند.
تراکم آلدول چیست؟
تراکم آلدول نوعی واکنش شیمیایی آلی است که در آن یا بتا هیدروکسی‌آلدهید یا بتا هیدروکسی کتون از ترکیب یک انول یا یک انولات با یک ترکیب کربونیل تشکیل می‌شود. بنابراین می توان آن را به عنوان یک واکنش جفتی دسته بندی کرد. واکنش با یک واکنش کم آبی بدن دنبال می شود که یک انون مزدوج ایجاد می کند. واکنش کلی به شرح زیر است؛
مکانیسم
دو مرحله وجود دارد: واکنش آلدول و واکنش کم آبی. گاهی اوقات، یک واکنش دی کربوکسیلیک نیز وجود دارد. کم آبی محصول آلدول می تواند به دو صورت اتفاق بیفتد: مکانیسم کاتالیز شده با باز قوی یا مکانیسم کاتالیز شده با اسید. مکانیسم واکنش آلدول که توسط یک باز کاتالیز می شود به شرح زیر است:
فرآیند تراکم آلدول در فرآیندهای سنتز آلی بسیار مهم است. زیرا این واکنش راه خوبی برای تشکیل پیوند کربن-کربن است.
واکنش Cannizzaro چیست؟
واکنش Cannizzaro یک واکنش ردوکس آلی است که در آن عدم تناسب دو مولکول برای تولید یک الکل اولیه و یک اسید کربوکسیلیک رخ می دهد. در این واکنش، عدم تناسب یک واکنش القای پایه است. واکنش به شرح زیر است:
در اینجا، این واکنش شامل انتقال یک هیدرید از یک بستر به زیرلایه دیگر است. علاوه بر این، یک ترکیب آلدهیدی تحت اکسیداسیون و دیگری تحت احیا قرار می گیرد. اکسیداسیون آلدهید اسید و احیا الکل می دهد.
مکانیسم
مکانیسم شامل جایگزینی آسیل نوکلئوفیل بر روی یک ترکیب آلدهیدی است. در اینجا، گروه ترک به طور همزمان به آلدئید دیگر حمله می کند. هنگام در نظر گرفتن واکنش کلی، از سینتیک مرتبه سوم پیروی می کند. مکانیسم به شرح زیر است:
تفاوت بین تراکم آلدول و واکنش Cannizzaro چیست؟
تراکم آلدول نوعی واکنش شیمیایی آلی است که در آن یا بتا هیدروکسی‌آلدهید یا بتا هیدروکسی کتون از ترکیب یک انول یا یک انولات با یک ترکیب کربونیل تشکیل می‌شود. در مقابل، واکنش Cannizzaro یک واکنش ردوکس آلی است که در آن عدم تناسب دو مولکول برای تولید یک الکل اولیه و یک اسید کربوکسیلیک رخ می دهد. بنابراین، تفاوت اصلی بین تراکم آلدول و واکنش Cannizzaro این است که تراکم آلدول نوعی واکنش جفت است، در حالی که واکنش Cannizzaro یک نوع واکنش ردوکس آلی است.
بعلاوه، واکنش دهنده های تراکم آلدول یک انول یا یک انولات و یک ترکیب کربونیل هستند در حالی که برای واکنش کانیتزارو، واکنش دهنده ها دو آلدئید غیرقابل انولیزاسیون هستند. بسته به نوع ترکیبات کربونیل که به عنوان واکنش دهنده شامل می شود، محصولاتی که توسط تراکم آلدول به دست می آیند، β-هیدروکسی آلدهید یا β-هیدروکسی کتون هستند. اما در واکنش Cannizzaro، محصولات یک الکل اولیه و یک اسید کربوکسیلیک هستند. بنابراین، این نیز تفاوتی بین تراکم آلدول و واکنش Cannizzaro است.
خلاصه - تراکم آلدول در برابر واکنش Cannizzaro
تراکم آلدول نوعی واکنش شیمیایی آلی است که در آن یا بتا هیدروکسی‌آلدهید یا بتا هیدروکسی کتون از ترکیب یک انول یا یک انولات با یک ترکیب کربونیل تشکیل می‌شود.واکنش Cannizzaro یک واکنش ردوکس آلی است که در آن عدم تناسب دو مولکول برای تولید یک الکل اولیه و یک اسید کربوکسیلیک رخ می دهد. تفاوت اصلی بین تراکم آلدول و واکنش Cannizzaro در این است که تراکم آلدول یک نوع واکنش جفت است، در حالی که واکنش Cannizzaro یک نوع واکنش ردوکس آلی است.
