تفاوت کلیدی – Enols در مقابل Enolates در مقابل Enamines
انول ها، انولات ها و انامین ها سه نوع مختلف از ترکیبات آلی هستند. انول ها به عنوان آلکنول نیز شناخته می شوند. به این دلیل که یک انول از ترکیب یک گروه آلکن با یک گروه الکل تشکیل می شود. این یک ساختار واکنشی است زیرا انول ها به عنوان ترکیبات واسطه در واکنش های شیمیایی وجود دارند. انولات ها از انول ها به دست می آیند. انولات پایه کونژوگه انول است. این بدان معنی است که یک انولات با حذف یک اتم هیدروژن از گروه هیدروکسیل یک انول تشکیل می شود. انامین ها ترکیبات آمینی هستند که حاوی یک گروه آمین در مجاورت یک پیوند دوگانه هستند. واکنش شیمیایی انولات ها و انامین ها تقریباً مشابه هستند.تفاوت اصلی بین انول ها، انولات ها و انامین ها در این است که انول ها حاوی یک گروه هیدروکسیل با پیوند دوگانه C=C مجاور هستند و انولات ها حاوی بار منفی روی اتم اکسیژن یک انول هستند در حالی که انامین ها حاوی یک گروه آمین در مجاورت یک C=C دوگانه هستند. باند.
Enols چیست؟
Enols ترکیبات آلی هستند که حاوی یک گروه هیدروکسیل در مجاورت یک گروه آلکن (پیوند دوگانه C=C) هستند. یک انول از ترکیب یک الکل با یک آلکن تشکیل می شود. نام این ترکیب از ترکیب آغازین تشکیل آن گرفته شده است. "en" از یک آلکن و "اول" از الکل.
در مقایسه با انولات ها و انامین ها با جرم مولی مشابه، انول ها کمترین واکنش هسته دوست را دارند. این بدان معنی است که انول ها هسته دوستی ضعیفی دارند. با این حال، هسته دوستی آن توسط پیوند پی غنی از الکترون، که شامل یک چگالی الکترونی اضافی از اتم اکسیژن گروه هیدروکسیل است، کنترل می شود.
شکل 01: ساختار دیمدون. شکل انول دایمدون
انول ها اغلب با حذف یک اتم هیدروژن از کربن آلفا یک ترکیب کربونیل به دست می آیند. کربن آلفا اتم کربنی است که در مجاورت گروه کربونیل قرار دارد. این یک واکنش deprotonating است زیرا شامل حذف پروتون است. اگر این پروتون برنگردد، منجر به یک یون انولات می شود.
Enolates چیست؟
انولات ها پایه های مزدوج انول ها هستند. بنابراین، یک انولات با حذف یک اتم هیدروژن از گروه هیدروکسیل یک انول تشکیل می شود. انولات شکل آنیونی انول است. انولات دارای بار منفی بر روی اتم اکسیژن است که در مجاورت پیوند دوگانه C=C قرار دارد. انولات ها را می توان از انول ها با استفاده از پایه تشکیل داد. اتم هیدروژن گروه هیدروکسیل انول را می توان حذف کرد و با باز واکنش داد و در نتیجه انولات ایجاد شد.زمانی که یک آلدهید یا یک کتون با یک پایه مناسب واکنش می دهند، می توان یک انولات به دست آورد.
شکل 02: واکنش های Enolate
Enolates به دلیل هسته دوستی بالایی که دارد با الکتروفیل ها واکنش موثری می دهد. واکنش نوکلئوفیلی انولات ها بیشتر از انول ها و انامین ها است. هسته دوستی آنیون انولات به دلایل مختلفی رخ می دهد.
- اتم اکسیژن شعاع اتمی کوچکی دارد
- Enolate دارای بار منفی رسمی است
- هنگامی که انولات و انامین با هم مقایسه می شوند، اکسیژن موجود در انولات نسبت به اتم نیتروژن در انامین بسیار الکترونگاتیو است
Enamines چیست؟
انامین ها ترکیبات آلی هستند که از یک گروه آمین در مجاورت یک پیوند دوگانه C=C تشکیل شده اند. یک انامین از تراکم یک آلدهید یا کتون با یک آمین ثانویه تشکیل می شود. انامین ها به عنوان آنالوگ های نیتروژنی انول ها در نظر گرفته می شوند.
شکل 03: ساختار یک انامین
انامین ها به روشی مشابه با آنیون های انولات واکنش می دهند. در مقایسه با انول ها و انولات ها، واکنش هسته دوست انامین ها نسبت به انول ها و انولات ها متوسط است. این هسته دوستی متوسط انامین ها به دلیل الکترونگاتیوی کم اتم نیتروژن در مقایسه با اتم اکسیژن موجود در انول ها و انولات ها است. با این حال، واکنش انامین ها بر اساس گروه آلکیل متصل به مولکول با یکدیگر متفاوت است.
تفاوت بین انول ها و انولات ها و انامین ها چیست؟
Enols vs Enolates vs Enamines |
|
| Enols | Enols ترکیبات آلی هستند که حاوی یک گروه هیدروکسیل در مجاورت یک گروه آلکن (پیوند دوگانه C=C) هستند. |
| Enolates | انولات ها پایه های مزدوج انول ها هستند. |
| Enamines | Enamine ها ترکیبات آلی هستند که از یک گروه آمین در مجاورت یک پیوند دوگانه C=C تشکیل شده اند. |
| گروه های تابعی مجاور پیوند C=C | |
| Enols | انولها حاوی یک گروه هیدروکسیل هستند. |
| Enolates | Enolate ها حاوی یک اتم اکسیژن با بار منفی هستند. |
| Enamines | آنامین ها حاوی یک گروه آمین هستند. |
| وجود نیتروژن | |
| Enols | انولها حاوی نیتروژن نیستند. |
| Enolates | Enolate ها حاوی نیتروژن نیستند. |
| Enamines | آنامین ها حاوی نیتروژن هستند. |
| واکنش پذیری هسته دوست | |
| Enols | انول ها نسبت به انولات ها و انامین ها واکنش کمتری دارند. |
| Enolates | انولات‌ها نسبت به انولها و انامین‌ها واکنش‌پذیر هستند. |
| Enamines | انامین ها نسبتاً واکنش پذیر هستند. |
| آماده سازی | |
| Enols | انول ها با حذف یک اتم هیدروژن از کربن آلفا یک ترکیب کربونیل تشکیل می شوند. |
| Enolates | انولات ها از انول ها با استفاده از یک پایه تشکیل می شوند. باز می تواند با اتم هیدروژن گروه هیدروکسیل انول واکنش دهد. |
| Enamines | انامین ها از تراکم یک آلدهید یا کتون با یک آمین ثانویه تشکیل می شوند. |
خلاصه - Enols در مقابل Enolates در مقابل Enamines
انول ها و انولات ها ارتباط نزدیکی دارند زیرا انولات ها از انول ها تشکیل می شوند. انامین ها حاوی گروه های آمین مجاور یک گروه آلکن هستند. تفاوت بین انول ها، انولات ها و انامین ها در این است که انول ها حاوی یک گروه هیدروکسیل با پیوند دوگانه C=C مجاور و انولات ها حاوی بار منفی بر روی اتم اکسیژن یک انول هستند در حالی که انامین ها حاوی یک گروه آمین در مجاورت یک پیوند دوگانه C=C هستند..
