تفاوت اصلی بین واکنش ویتگ و ویتگ هورنر این است که واکنش ویتیگ از یلیدهای فسفونیوم استفاده می کند، در حالی که واکنش ویتیگ هورنر از کربن های تثبیت شده با فسفونات استفاده می کند.
واکنشهای ویتیگ و واکنشهای ویتیگ هورنر واکنشهای سنتز مهمی در شیمی آلی هستند که آلکنها را از آلدئیدها یا کتونها تولید میکنند. این واکنش ها بسته به واکنش دهنده های موجود در واکنش، همراه با آلدهید یا کتون، با یکدیگر متفاوت هستند.
واکنش ویتیگ چیست؟
واکنش ویتیگ نوعی واکنش جفت است که در آن آلدئیدها یا کتونها با یلیدهای فسفونیوم واکنش داده و آلکن ایجاد می کنند.علاوه بر این، این واکنش به عنوان واکنش اولفیناسیون Wittig نیز نامیده می شود زیرا یک الفین را به عنوان محصول نهایی تشکیل می دهد. همچنین این واکنش به نام دانشمند گئورگ ویتیگ نامگذاری شد. یلید فسفونیوم به عنوان معرف Wittig نامیده می شود زیرا این واکنش دهنده برای واکنش Wittig خاص است. همراه با آلکن، این واکنش محصول دیگری به نام اکسید تری فنیل فسفین می دهد. واکنش کلی به شرح زیر است:
شکل 01: واکنش ویتیگ
واکنش ویتیگ در تولید آلکن ها در سنتز آلی مهم است. این یک نوع واکنش جفت است زیرا در جفت شدن آلدئیدها و کتونها به ایلیدهای تری فنیل فسفونیوم نقش دارد. ماهیت آلکن تولید شده به پایداری یلید بستگی دارد. یعنی یلیدهای تثبیت نشده Z-آلکن می دهند و یلیدهای تثبیت شده E-alken می دهند.با این حال، تشکیل E-alkene در این واکنش بسیار انتخابی است.
واکنش ویتیگ هورنر چیست؟
واکنش ویتیگ هورنر نوعی واکنش جفت شدن است که در آن آلدئیدها یا کتون ها با کربنیون های تثبیت شده با فسفونات جفت می شوند و E-alkens می دهند. این واکنش به نام سه دانشمند نامگذاری شد: لئوپولد هورنر، ویلیام اس. وادسورث و ویلیام دی امونز. و این نوعی از واکنش ویتیگ است. اما بر خلاف واکنش ویتیگ، در این واکنش ویتگ هورنر به جای یلیدهای فسفونیوم از کربن های تثبیت شده با فسفونات استفاده می شود. این کربانیون ها بیشتر هسته دوست و کمتر بازی هستند. علاوه بر این، این واکنش به نفع تولید E-alkene است. واکنش کلی به شرح زیر است:
شکل 02: واکنش ویتیگ هورنر
میتوانیم انتخابپذیری بالایی برای E-alkene تحت شرایطی مانند افزایش حجم فضایی آلدئید، دمای واکنش بالا، استفاده از حلالهایی مانند DME و غیره مشاهده کنیم. واکنش ویتیگ هورنر.
تفاوت بین واکنش ویتیگ و ویتیگ هورنر چیست؟
واکنش Wittig و واکنش Wittig Horner واکنشهای سنتز مهمی هستند که آلکنها را از آلدئیدها یا کتونها تولید میکنند. تفاوت اصلی بین واکنش Wittig و Wittig Horner در این است که واکنش Wittig از یلیدهای فسفونیوم استفاده می کند ، در حالی که واکنش Wittig هورنر از کربن های تثبیت شده با فسفونات استفاده می کند. بنابراین، واکنشدهندههای واکنش ویتیگ آلدئید یا کتون و یلیدهای فسفونیوم هستند، در حالی که واکنشدهندههای واکنش ویتگ هورنر آلدئیدها یا کتونهایی با کربنیونهای تثبیتشده با فسفونات هستند.
واکنش ویتیگ به افتخار دانشمند گئورگ ویتگ نامگذاری شد در حالی که واکنش ویتگ هورنر به نام سه دانشمند نامگذاری شد: لئوپولد هورنر، ویلیام اس. Wadsworth و William D. Emmons. علاوه بر این، واکنش Wittig بسته به ماهیت یلید، E-alkene یا Z-alkene می دهد، یعنی یلیدهای ناپایدار Z-alkene و یلیدهای تثبیت شده E-alken می دهند. با این حال، واکنش ویتیگ هورنر تنها E-alkene می دهد. بنابراین، این تفاوت دیگری بین واکنش ویتیگ و ویتگ هورنر است.
خلاصه - واکنش ویتیگ در مقابل ویتیگ هورنر
واکنش ویتیگ و واکنش ویتیگ هورنر واکنشهای سنتز مهمی در شیمی آلی هستند و آلکنها را از آلدهیدها یا کتونها تولید میکنند. تفاوت اصلی بین واکنش Wittig و Wittig Horner در این است که واکنش Wittig از یلیدهای فسفونیوم استفاده می کند، در حالی که واکنش Wittig هورنر از کربن های تثبیت شده با فسفونات استفاده می کند.