تفاوت اصلی بین هالوژنوآلکان های ثانویه اولیه و سوم، موقعیت اتم کربنی است که حامل اتم هالوژن است. در هالوژنوآلکان های اولیه، اتم کربن که حامل اتم هالوژن است، تنها به یک گروه آلکیل متصل است. اما در هالوژنوآلکان های ثانویه، این اتم کربن به دو گروه آلکیل متصل است. در حالی که، در هالوژنوآلکان های سوم، این اتم کربن به سه گروه آلکیل متصل است.
هالوژنوآلکان ها یا هالوآلکان ها آلکان هایی هستند که حاوی هالوژن هستند. هالوژن ها عناصر شیمیایی گروه 17 جدول تناوبی هستند. این شامل فلوئور (F)، کلر (Cl)، برم (Br)، ید (I) و استاتین (At) است.ممکن است یک یا چند هالوژن در یک هالوآلکان وجود داشته باشد. کاربردهای مهم زیادی از هالوژنوآلکان ها به عنوان بازدارنده شعله، کپسول آتش نشانی، مبرد، پیشران و غیره وجود دارد.
هالوژنوآلکان های اولیه چیست؟
هالوژنوآلکان های اولیه ترکیبات آلی هستند که دارای یک اتم کربن متصل به یک گروه آلکیل و یک اتم هالوژن هستند. بنابراین، ساختار کلی یک هالوژنوآلکان اولیه R-CH2-X است. R یک گروه آلکیل است در حالی که X یک هالوژن است. می‌توانیم آنها را با 10 هالوآلکان نشان دهیم. یک مثال رایج یک هالوتان است که شامل یک گروه اتیل به عنوان گروه R و یک اتم کلر به عنوان گروه X یا هالوژن است. با این حال، متیل هالیدها برای این ساختارهای هالوژنوآلکان های اولیه استثنا هستند، زیرا آنها سه اتم هیدروژن دارند که به اتم کربن که حامل اتم هالوژن است، متصل هستند. این بدان معناست که هیچ گروه آلکیل متصل به این ترکیبات وجود ندارد.اما آنها به عنوان هالوآلکان های اولیه در نظر گرفته می شوند.
علاوه بر این، اگر واکنش‌پذیری هالوژنوآلکان‌های اولیه را در نظر بگیریم، اتم کربن که به اتم هالوژن متصل است، یک مرکز واکنش‌پذیر است زیرا هالوژن الکترونگاتیوتر از کربن است. بنابراین، با جذب الکترون های پیوند به سمت خود، بار مثبت جزئی به اتم کربن می دهد. علاوه بر این، این ترکیبات می توانند توسط معرف های هسته دوست که به دنبال بارهای مثبت هستند مورد حمله قرار گیرند. بنابراین، این منجر به یک واکنش جایگزینی هسته دوست می شود. و این واکنش دارای سد انرژی فعال سازی بالایی است. این یک واکنش از نوع SN2 است و ما آن را یک واکنش دو مولکولی می نامیم.
هالوژنوآلکان های ثانویه چیست؟
هالوژنوآلکان های ثانویه ترکیبات آلی هستند که دارای یک اتم کربن متصل به دو گروه آلکیل و یک اتم هالوژن هستند. ساختار کلی یک هالوژنوآلکان ثانویه R2-C(-H)-X است. در اینجا، دو گروه آلکیل (گروه R) می توانند گروه های مشابه یا متفاوت باشند.ما می توانیم این ترکیبات را به عنوان هالوآلکان 20 نشان دهیم. علاوه بر این، هالوژنوآلکان های ثانویه تحت واکنش های جایگزینی هسته دوست SN2 قرار می گیرند. بنابراین، آنها واکنش های دو مولکولی هستند.
شکل 02: 2-بروموپروپان
واکنش‌پذیری هالوآلکان ثانویه بین واکنش‌پذیری هالوژنوآلکان‌های اولیه و سوم است زیرا حضور دو گروه آلکیل بار مثبت اتم کربن را کاهش می‌دهد زیرا گروه‌های آلکیل گونه‌های الکترون‌کشنده هستند.
هالوژنوآلکان های سوم چیست؟
هالوژنوآلکان های سوم ترکیبات آلی هستند که دارای یک اتم کربن متصل به سه گروه آلکیل (هیچ اتم هیدروژن مستقیماً به این کربن نیست) و یک اتم هالوژن هستند. ساختار کلی یک هالوآلکان سوم R3-C-X است که در آن سه گروه R (گروه آلکیل) می توانند یکسان یا گروه های متفاوت باشند.ما می توانیم این ترکیبات را به عنوان هالوآلکان 30 نشان دهیم. علاوه بر این، این ترکیبات تحت واکنش های جایگزینی هسته دوست SN1 قرار می گیرند. اما، این مکانیسم با واکنش های جانشینی هسته دوست هالوژنوآلکان های اولیه و ثانویه متفاوت است.
اتم کربنی که اتم هالوژن را حمل می کند بار مثبت بسیار کمی دارد زیرا سه گروه الکترون خارج کننده به این اتم کربن متصل هستند. بنابراین، نیازی به تشکیل واسطه های پرانرژی ندارد و هسته دوست می تواند به محض تشکیل مستقیماً به یون کربنیوم حمله کند. بنابراین، به همین دلیل است که ما آن را یک واکنش تک مولکولی می نامیم.
تفاوت بین هالوژنوآلکان های ثانویه اولیه و سوم چیست؟
هالوژنوآلکان ها بسته به ساختار سه نوع دارند. هالوژنوآلکان های اولیه، ثانویه و سوم. در هالوژنوآلکان های اولیه، اتم کربن که حامل اتم هالوژن است، تنها به یک گروه آلکیل متصل است و در هالوژنوآلکان های ثانویه، این اتم کربن به دو گروه آلکیل متصل است، در حالی که در هالوژنوآلکان های سوم، این اتم کربن به سه گروه آلکیل متصل است.بنابراین، این تفاوت اصلی بین هالوژنوآلکان های ثانویه اولیه و سوم است.
اینفوگرافیک زیر تفاوت بین هالوژنوآلکان های ثانویه اولیه و سوم را خلاصه می کند.
خلاصه - ثانویه اولیه در مقابل هالوژنوآلکان های سوم
بسته به ساختار سه نوع هالوژنوآلکان وجود دارد. هالوژنوآلکان های اولیه، ثانویه و سوم. تفاوت اصلی بین هالوژنوآلکان های ثانویه و سوم در این است که در هالوژنوآلکان های اولیه، اتم کربن که حامل اتم هالوژن است، تنها به یک گروه آلکیل متصل است. و در هالوژنوآلکان های ثانویه، این اتم کربن به دو گروه آلکیل متصل است. در ضمن، در هالوژنوآلکان های سوم، این اتم کربن به سه گروه آلکیل متصل است.
