تفاوت اصلی بین واکنش NaBH4 و LiAlH4 در این است که NaBH4 یک عامل احیا کننده ضعیف است، در حالی که LiAlH4 یک عامل کاهنده قوی است.
هر دو NaBH4 و LiAlH4 عوامل کاهنده هستند. اینها رایج ترین منابع نوکلئوفیل های هیدرید هستند که ما در واکنش های سنتز آلی استفاده می کنیم. نام NaBH4 بوروهیدرید سدیم است در حالی که نام LiAlH4 لیتیوم آلومینیوم هیدرید است.
واکنش NaBH4 چیست؟
واکنش NaBH4 نوعی واکنش ردوکس است که در آن NaBH4 عامل کاهنده است. فرمول شیمیایی NaBH4 مخفف سدیم بوروهیدرید است. یکی از رایج ترین منابع نوکلئوفیل هیدرید است.این ترکیب دارای پیوند قطبی فلز-هیدروژن است. بنابراین، در طی واکنش ردوکس، ما نمی توانیم آنیون هیدرید را پیدا کنیم. بنابراین، این معرف به دلیل وجود این پیوند فلز-هیدروژن به عنوان منبع هیدرید عمل می کند. با این حال، وقتی NaBH4 را با LiAlH4 مقایسه می کنیم، پیوند فلز-هیدروژن LiAlH4 قطبی تر است. بنابراین، یک عامل احیا کننده قوی تر از NaBH4 است. این عمدتا به این دلیل است که آلومینیوم موجود در LiAlH4 نسبت به بور موجود در NaBH4 الکترونگاتیوتر است.
بوروهیدرید سدیم می تواند بسیاری از ترکیبات کربونیل آلی را کاهش دهد. به طور معمول، این ماده در آزمایشگاه برای تبدیل کتون یا آلدئید به الکل استفاده می شود. علاوه بر این، واکنش های NaBH4 می تواند به طور موثری کلریدهای آسیل، انیدریدها، تیواسترها و ایمین ها را در دمای اتاق کاهش دهد. علاوه بر این، NaBH4 با آب و الکل‌ها واکنش می‌دهد و گاز هیدروژن و نمک بورات را تشکیل می‌دهد.
شکل 01: ساختار شیمیایی NaBH4
علاوه بر این، در واکنش‌های NaBH4، از یک الکل (مانند متانول یا اتانول) به عنوان حلال برای احیای کتون‌ها یا آلدئیدها استفاده می‌شود. با این حال، واکنش NaBH4 را می توان با ترکیبات مختلف مانند متانول افزایش یا افزایش داد.
واکنش LiAlH4 چیست؟
LiAlH4 نوعی واکنش ردوکس است که در آن LiALH4 عامل کاهنده است. فرمول شیمیایی LiAlH4 مخفف لیتیوم آلومینیوم هیدرید است. دارای چهار پیوند فلز-هیدروژن است که به دلیل تفاوت در الکترونگاتیوی بین اتم های لیتیوم و هیدروژن بسیار قطبی هستند. این باعث می شود این ترکیب یک عامل کاهنده قوی باشد. علاوه بر این، این ترکیب به عنوان یک جامد در دمای اتاق وجود دارد که در آن به شدت نسبت به آب واکنش نشان می دهد و در واکنش با آب، گاز هیدروژن آزاد می کند. این واکنش به دلیل واکنش پذیری بالای مخلوط واکنش بسیار خطرناک است.
شکل 02: ساختار شیمیایی LiAlH4
LiAlH4 می تواند استرها، اسیدهای کربوکسیلیک، کلریدهای آسیل، آلدئیدها و کتون ها را به الکل مربوطه تبدیل کند. علاوه بر این، می تواند آمیدها، ترکیبات نیتریل، آزیدها و ترکیبات نیترو را به آمین های مربوطه تبدیل کند.
تفاوت بین واکنش NaBH4 و LiAlH4 چیست؟
NaBH4 و LiAlH4 رایج ترین عوامل کاهنده در شیمی آلی هستند. تفاوت اصلی بین NaBH4 و LiAlH4 در این است که NaBH4 یک عامل کاهنده ضعیف است، در حالی که LiAlH4 یک عامل کاهنده قوی است. هنگام مقایسه NaBH4 با LiAlH4، پیوند فلز-هیدروژن LiAlH4 قطبی تر است. بنابراین، یک عامل احیا کننده قوی تر از NaBH4 است. این عمدتا به این دلیل است که آلومینیوم موجود در LiAlH4 نسبت به بور موجود در NaBH4 الکترونگاتیوتر است.
اینفوگرافیک زیر مقایسه دقیقی در رابطه با تفاوت بین NaBH4 و LiAlH4 ارائه می دهد.
خلاصه - واکنش NaBH4 در مقابل LiAlH4
عامل کاهنده یک ماده شیمیایی است که می تواند ماده دیگری را در حالی که خود اکسید می کند کاهش دهد. NaBH4 و LiAlH4 رایج ترین عوامل کاهنده در شیمی آلی هستند. تفاوت اصلی بین NaBH4 و LiAlH4 در این است که NaBH4 یک عامل کاهنده ضعیف است، در حالی که LiAlH4 یک عامل کاهنده قوی است.
