تفاوت اصلی بین واکنش Wittig و بازآرایی Wittig این است که واکنش Wittig یک آلکن را به عنوان محصول نهایی تشکیل می دهد در حالی که بازآرایی Wittig یک الکل یا کتون مربوطه را به عنوان محصول نهایی تشکیل می دهد.
واکنش ویتیگ و بازآرایی ویتیگ در شیمی آلی برای فرآیندهای مصنوعی بسیار مهم هستند. یک بازآرایی پس از واکنش برای تشکیل پایدارترین محصول نهایی رخ می دهد.
واکنش ویتیگ چیست؟
در شیمی آلی، واکنش Wittig نوعی واکنش جفت است که در آن آلدئیدها یا کتون ها با یلیدهای فسفونیوم واکنش داده و یک آلکن را تشکیل می دهند.این واکنش را می‌توانیم به‌عنوان واکنش اولفیناسیون Wittig نام ببریم، زیرا به‌عنوان محصول نهایی، الفین را تشکیل می‌دهد. علاوه بر این، این واکنش به نام دانشمند گئورگ ویتیگ نامگذاری شد. معرف اصلی در این واکنش فسفونیوم یلید است - ما می توانیم آن را به عنوان معرف Wittig نام ببریم زیرا این واکنش دهنده مخصوص واکنش Wittig است. به غیر از آلکن، این واکنش محصول دیگری به نام اکسید تری فنیل فسفین می دهد.
شکل 01: واکنش ویتیگ در یک معادله عمومی
واکنش ویتیگ در تولید آلکن ها در فرآیندهای سنتز آلی مفید است. ما می توانیم این واکنش را به عنوان یک واکنش جفتی طبقه بندی کنیم زیرا شامل جفت شدن آلدئیدها و کتون ها به ایلیدهای تری فنیل فسفونیوم است. ماهیت آلکن تولید شده به پایداری یلید بستگی دارد.یعنی یلیدهای تثبیت نشده Z-آلکن می دهند و یلیدهای تثبیت شده E-alken می دهند. با این حال، تشکیل E-alkene در این واکنش بسیار انتخابی است.
بازآرایی Wittig چیست؟
بازآرایی ویتیگ نوعی تبدیل یک شکل به شکل دیگر بسته به ثبات است. دو نوع اصلی از بازآرایی Wittig وجود دارد: 1، 2-Wittig بازآرایی و 2، 3-Wittig بازآرایی.
1، بازآرایی 2-Wittig یک واکنش در شیمی آلی است که در آن اتر با یک ترکیب آلکیلیتیم بازآرایی می شود. فرمول شیمیایی کلی این واکنش به شرح زیر است:
شکل 02: فرمول شیمیایی عمومی برای بازآرایی 1، 2-Wittig
این واکنش شامل تشکیل نمک آلکوکسی لیتیوم به عنوان حد واسط است و محصول نهایی واکنش یک الکل است.با این حال، اگر اتر حاوی گروه های خمیر مایه خوب مانند گروه سیانید باشد (همانطور که در تصویر بالا نشان داده شده است) که قادر به خارج کردن الکترون ها است. این گروه در طی بازآرایی حذف می شود و کتون مربوطه را تشکیل می دهد.
در طول بازآرایی 2، 3-Wittig، یک دگرگونی رخ می دهد و یک اتر آلیلیک را به یک الکل همآلیل تبدیل می کند. این تبدیل از طریق یک فرآیند هماهنگ و دور چرخه ای رخ می دهد. بنابراین، این واکنش درجه بالایی از کنترل استریو را نشان می دهد، بنابراین، می توانیم از آن در مسیرهای مصنوعی اولیه در استریوشیمی استفاده کنیم. به طور کلی، این واکنش بازآرایی Wittig به یک محیط کاملاً اساسی نیاز دارد. علاوه بر این، این یک فرآیند رقابتی برای بازآرایی 1، 2-Wittig است.
تفاوت بین واکنش ویتیگ و بازآرایی ویتیگ چیست؟
واکنش ویتیگ و بازآرایی ویتیگ در شیمی آلی مهم هستند. تفاوت اصلی بین واکنش Wittig و بازآرایی Wittig در این است که واکنش Wittig یک آلکن را به عنوان محصول نهایی تشکیل می دهد در حالی که بازآرایی Wittig یک الکل یا کتون مربوطه را به عنوان محصول نهایی تشکیل می دهد.
در زیر اینفوگرافیک تفاوت‌های بین واکنش Wittig و بازآرایی Wittig را نشان می‌دهد.
خلاصه - واکنش Wittig در مقابل تنظیم مجدد Wittig
واکنش ویتیگ و بازآرایی ویتیگ در شیمی آلی مهم هستند. تفاوت اصلی بین واکنش Wittig و بازآرایی Wittig در این است که واکنش Wittig یک آلکن را به عنوان محصول نهایی تشکیل می دهد در حالی که بازآرایی Wittig یک الکل یا کتون مربوطه را به عنوان محصول نهایی تشکیل می دهد.
