تفاوت اصلی بین تراکم کلایزن و دیکمن این است که واکنش تراکم کلایزن نوعی واکنش جفت است در حالی که واکنش تراکم دیکمن نوعی واکنش تشکیل حلقه است.
واکنش تراکم در شیمی یک واکنش شیمیایی است که در آن یک مولکول آب یا یک الکل به عنوان محصول جانبی واکنش تشکیل می شود. این مولکول آب/الکل از ترکیب یک اتم هیدروژن و یک گروه –OH که از دو مولکول مختلف که با یکدیگر واکنش نشان می‌دهند به وجود می‌آیند.
Claisen Condensation چیست؟
تراکم کلایزن نوعی واکنش جفت است که در آن پیوند کربن-کربن بین دو استر یا یک استر و یک ترکیب کربونیل تشکیل می شود.این واکنش در حضور یک باز قوی رخ می دهد که منجر به یک بتا-کتو استر یا یک بتا-دیکتون می شود. این واکنش به نام دانشمند راینر لودویگ کلایزن نامگذاری شد. فرمول کلی واکنش به شرح زیر است:
شکل 01: معادله شیمیایی برای تراکم کلایزن
برای رخ دادن این واکنش الزاماتی وجود دارد. یکی از الزامات این است که حداقل یک معرف وجود داشته باشد که قابل انولیزاسیون باشد. به عبارت دیگر، حداقل یک واکنش دهنده باید یک پروتون آلفا داشته باشد و این پروتون باید بتواند تحت پروتون زدایی قرار گیرد و آنیون انولات را تشکیل دهد. ترکیباتی از ترکیبات کربونیل قابل انولیزاسیون و غیرقابل انولیزاسیون وجود دارد که می توانند تحت واکنش تراکم کلایزن قرار گیرند. عامل دیگر علاوه بر این نیاز این است که باز قوی نباید از طریق جایگزینی هسته دوست یا افزودن با اتم‌های کربن کربونیل با واکنش کلایزن تداخل داشته باشد.مورد نیاز دیگر پروتون آلکوکسی استر است که باید گروه خروجی نسبتا خوبی باشد.
تراکم دیکمن چیست؟
تراکم دیکمن نوعی واکنش حلقه تشکیل است که در آن دی استرها واکنش می دهند و استرهای بتا کتو می دهند. بنابراین، این یک واکنش شیمیایی درون مولکولی است و به نام دانشمند آلمانی والتر دیکمن نامگذاری شده است. این واکنش درون مولکولی است که معادل تراکم کلایزن است که یک واکنش بین مولکولی است. فرمول کلی واکنش برای این واکنش به شرح زیر است:
شکل 02: واکنش تراکم دیکمن
هنگامی که مکانیسم واکنش واکنش تراکم دیکمن را در نظر می گیریم، شامل deprotonation یک استر در موقعیت آلفا می شود که یک یون انولات تولید می کند که می تواند تحت یک حمله هسته دوست 5-تریگ قرار گیرد و یک انول حلقوی ایجاد کند.با این حال، پروتونه شدن این محصول با اسید Bronsted-Lowry یک استر بتا کتو را دوباره تولید می کند. در این واکنش به دلیل پایداری فضایی، حلقه های پنج و شش عضوی تشکیل می شود. به عنوان مثال، دیسترهای 1، 6 می توانند حلقه های استر بتا کتو پنج عضوی را تشکیل دهند، در حالی که 1، 7 دیسترها، حلقه های استر بتا کتو شش عضوی را تشکیل می دهند.
تفاوت بین تراکم Claisen و Dieckmann چیست؟
تراکم کلایزن نوعی واکنش جفت است که در آن پیوند کربن-کربن بین دو استر یا یک استر و یک ترکیب کربونیل تشکیل می شود. تراکم دیکمن نوعی واکنش حلقه تشکیل است که در آن دی استرها واکنش نشان می دهند و استرهای بتا کتو می دهند. بنابراین، تفاوت اصلی بین تراکم کلایزن و دیکمن در این است که واکنش تراکم کلایزن نوعی واکنش جفت است، در حالی که واکنش تراکم دیکمن نوعی واکنش تشکیل حلقه است.
در زیر اینفوگرافیک جزئیات بیشتری از تفاوت بین تراکم Claisen و Dieckmann فهرست شده است.
خلاصه - Claisen vs Dieckmann Condensation
تراکم کلایزن و تراکم دیکمن انواعی از واکنش های تراکم هستند که در آن آب/الکل به عنوان محصول جانبی واکنش تشکیل می شود. تفاوت اصلی بین تراکم کلایزن و تراکم دیکمن در این است که واکنش تراکم کلایزن نوعی واکنش جفت است در حالی که واکنش تراکم دیکمن نوعی واکنش تشکیل حلقه است.
