تفاوت اصلی بین اسیلاسیون O و اسیلاسیون N در این است که اسیلاسیون O یک محصول نهایی حاوی اکسیژن را تشکیل می دهد در حالی که اسیلاسیون N یک محصول نهایی حاوی نیتروژن را تشکیل می دهد.
آسیلاسیون فرآیند شیمیایی افزودن یک گروه آسیل به یک ترکیب شیمیایی است. در این فرآیند، ترکیبی که گروه آسیل را فراهم می کند، عامل اسیله کننده نامیده می شود. یک گروه آسیل دارای فرمول شیمیایی R-C(=O)- است که در آن R یا یک گروه آریل یا یک گروه آلکیل است. با توجه به محصول نهایی اسیلاسیون، سه فرآیند عمده اسیلاسیون به نام های C، O acylation و N acylation وجود دارد. این مقاله به بررسی واکنشهای اسیلاسیون O و N میپردازد.
O Acylation چیست؟
اسیلاسیون O نوعی از فرآیند اسیلاسیون است که در آن محصول نهایی حاوی یک اتم اکسیژن است که گروه آسیل را به ترکیب واکنش دهنده متصل می کند. به عبارت دیگر، یک اتم اکسیژن بین گروه آسیل و قسمت ترکیب واکنش دهنده وجود دارد. آسیلاسیون O نوعی واکنش جانشینی آسیل نوکلئوفیل است. برای این فرآیند، عامل آسیل کننده معمولاً کلرید آسیل یا آسیل انیدرید است. این نوع آسیلاسیون با مولکول های واکنش دهنده حاوی گروه های –OH مانند الکل های آریل یا آلکیل اتفاق می افتد.
شکل 01: یک فرآیند اسیدی کردن معمولی
آسیلاسیون N چیست؟
اسیلاسیون N نوعی اسیلاسیون است که در آن محصول نهایی حاوی یک اتم نیتروژن است که گروه آسیل را به ترکیب واکنش دهنده متصل می کند. به عبارت دیگر، یک اتم نیتروژن بین گروه آسیل و بخش ترکیب واکنش دهنده وجود دارد.
شکل 02: مکانیسم یک واکنش اسیدی شدن N
اسیلاسیون N نوعی واکنش الکتروفیلی پست الکتروفیلاسیون است. برای این فرآیند، عامل آسیل کننده معمولاً کلرید آسیل یا آسیل انیدرید است. این نوع واکنش ها با مولکول های واکنش دهنده حاوی گروه های –NH مانند آنیلین رخ می دهد. به عنوان مثال، اسیلاسیون N آنیلین یک مسیر کارآمد است که از انیدرید استیک به عنوان عامل اسیلهکننده استفاده میشود.
تفاوت بین O Acylation و N Acylation چیست؟
طبق محصول نهایی فرآیند اسیلاسیون، سه فرآیند عمده اسیلاسیون به نامهای اسیلاسیون C، آسیلاسیون O و اسیلاسیون N وجود دارد. آسیلاسیون O نوعی از فرآیند اسیلاسیون است که در آن محصول نهایی حاوی یک اتم اکسیژن است که گروه آسیل را به ترکیب واکنش دهنده متصل می کند، در حالی که آسیلاسیون N نوعی آسیلاسیون است که در آن محصول نهایی حاوی یک اتم نیتروژن است که گروه آسیل را به ترکیب واکنش دهنده متصل می کند. ترکیب واکنش دهنده
بنابراین، تفاوت اصلی بین اسیلاسیون O و اسیلاسیون N در این است که اسیلاسیون O یک محصول نهایی حاوی اکسیژن را تشکیل می دهد در حالی که اسیلاسیون N یک محصول نهایی حاوی نیتروژن را تشکیل می دهد. واکنش دهنده هایی که تحت واکنش های اسیلاسیون O قرار می گیرند، ترکیبات حاوی گروه –OH مانند فنل ها هستند. واکنش دهنده هایی که تحت اسیلاسیون N قرار می گیرند، ترکیبات حاوی گروه های –NH مانند آنیلین هستند. علاوه بر این، آسیلاسیون O یک نوع واکنش جانشینی آسیل هسته دوست است در حالی که اسیلاسیون N یک نوع واکنش پست الکتروفیلی است.
اینفوگرافیک زیر تفاوت بین اسیلاسیون O و اسیلاسیون N را به صورت جدولی خلاصه می کند.
خلاصه - O Acylation در مقابل N Acylation
طبق محصول نهایی فرآیند اسیلاسیون، سه فرآیند عمده اسیلاسیون به نامهای اسیلاسیون C، آسیلاسیون O و اسیلاسیون N وجود دارد.تفاوت اصلی بین اسیلاسیون O و اسیلاسیون N در این است که اسیلاسیون O یک محصول نهایی حاوی اکسیژن را تشکیل می دهد در حالی که اسیلاسیون N یک محصول نهایی حاوی نیتروژن را تشکیل می دهد.