تفاوت کلیدی – آلکیل هالید در مقابل آریل هالید
هم آلکیل هالیدها و هم آریل هالیدها ترکیبات آلی هستند. این هالیدهای آلی نیز نامیده می شوند. انواع هالوژن هایی که می توان به منظور تولید این نوع مولکول متصل کرد عبارتند از فلوئور، کلر، برم و ید. این اتم های هالوژن به یک اتم کربن در هالیدهای آلی متصل هستند. تفاوت اصلی بین آلکیل هالید و آریل هالید در این است که اتم هالوژن در آلکیل هالیدها به اتم کربن هیبرید شده sp3 متصل است در حالی که اتم هالوژن در آریل هالیدها به sp متصل است. 2 اتم کربن هیبرید شده.
آلکیل هالید چیست؟
آلکیل هالید، همانطور که با نام آن بیان می شود، ترکیبی است که یک اتم هالوژن متصل به زنجیره ای از اتم های کربن دارد. در اینجا، یک اتم هیدروژن از زنجیره کربن با یک اتم هالوژن جایگزین می شود. با توجه به نوع هالوژن متصل شده و ساختار زنجیره کربنی، خواص هالیدهای آلی با یکدیگر متفاوت خواهد بود. آلکیل هالیدها را می توان بسته به تعداد اتم های کربنی که به اتم کربن متصل به اتم هالوژن متصل است، دسته بندی کرد. بر این اساس، آلکیل هالیدهای اولیه، آلکیل هالیدهای ثانویه و آلکیل هالیدهای سوم را می توان مشاهده کرد.
شکل 01: یک آلکیل هالید اولیه
با این حال، گاهی اوقات ممکن است آلکیل هالیدها با آریل هالیدها اشتباه گرفته شوند. برای مثال، اگر اتم هالوژن به یک اتم کربن متصل باشد، که به یک حلقه بنزن متصل است (Cl-CH2-C6H 5)، می توان فکر کرد که یک آریل هالید است.اما، این یک آلکیل هالید است زیرا اتم هالوژن به کربنی متصل است که sp3 هیبرید شده است.
هالوژن ها بیشتر از کربن الکترونگاتیو هستند. بنابراین، یک گشتاور دوقطبی در پیوند کربن - هالوژن مشاهده می شود، یعنی زمانی که پیوند قطبی می شود، مولکول به یک مولکول قطبی تبدیل می شود. اتم کربن یک بار مثبت کوچک و هالوژن بار منفی کوچکی دریافت می کند. این منجر به برهمکنش دوقطبی-دوقطبی بین آلکیل هالیدها می شود. اما قدرت این برهمکنش در هالیدهای اولیه، ثانویه و سوم متفاوت است. این به این دلیل است که زنجیره های جانبی متصل به اتم کربن می توانند بار مثبت کوچک روی اتم کربن را کاهش دهند.
آریل هالید چیست؟
آریل هالید مولکولی است که دارای یک اتم هالوژن است که مستقیماً به کربن هیبرید شده sp2 در یک حلقه معطر متصل است. این یک ساختار غیر اشباع به دلیل وجود پیوندهای دوگانه در حلقه آروماتیک است. آریل هالیدها نیز برهمکنش های دوقطبی-دوقطبی را نشان می دهند.پیوند کربن- هالوژن به دلیل وجود الکترون های حلقه ای قوی تر از آلکیل هالیدها است. این اتفاق می افتد زیرا حلقه معطر به اتم کربن الکترون می دهد و بار مثبت را کاهش می دهد. آریل هالیدها می توانند تحت جایگزینی الکتروفیل شوند و می توانند گروه های آلکیل را به موقعیت های ارتو، پارا یا متا حلقه آروماتیک متصل کنند. یک یا دو هالوژن نیز می توانند به حلقه معطر متصل شوند. این نیز در موقعیت های ارتو، پارا یا متا است.
شکل 02: تفاوت بین آلکیل هالید و آریل هالید
آزمایش شیمیایی برای تشخیص آلکیل هالید و آریل هالید
برای تشخیص آلکیل هالید و آریل هالید، می توان از آزمایش شیمیایی استفاده کرد. ابتدا باید NaOH اضافه شود و سپس حرارت داده شود. سپس مخلوط سرد می شود و HNO3 id اضافه می شود و به دنبال آن AgNO3 اضافه می شودآلکیل هالید ممکن است یک رسوب سفید ایجاد کند در حالی که آریل هالید نمی دهد. دلیل آن این است که آریل هالیدها بر خلاف آلکیل هالیدها تحت جایگزینی هسته دوست نیستند. دلیل عدم انجام جایگزینی هسته دوست این است که ابر الکترونی حلقه معطر باعث دفع هسته دوست می شود.
تفاوت بین آلکیل هالید و آریل هالید چیست؟
آلکیل هالید در مقابل آریل هالید |
|
| آلکیل هالید ترکیبی است که یک اتم هالوژن متصل به زنجیره ای از اتم های کربن دارد. | آریل هالید مولکولی است که دارای یک اتم هالوژن است که به طور مستقیم به کربن هیبرید شده sp2 در یک حلقه معطر متصل است. |
| ضمیمه اتم هالوژن | |
| اتم هالوژن به sp3 اتم کربن هیبرید شده در آلکیل هالیدها متصل است. | اتم هالوژن به اتم کربن هیبرید شده sp2 در آریل هالیدها متصل است. |
| ساختار | |
| آلکیل هالیدها اغلب ساختار خطی یا منشعب دارند. | آریل هالیدها همیشه ساختارهای حلقه ای هستند. |
| چگالی الکترون | |
| پیوند کربن-هالید آلکیل هالیدها در مقایسه با آریل هالیدها چگالی الکترون کمی دارد. | پیوند کربن- هالید آریل هالیدها دارای چگالی بالایی از الکترون است. |
| واکنش | |
| آلکیل هالیدها تحت جایگزینی هسته دوست می شوند. | آریل هالیدها تحت جایگزینی هسته دوست نیستند. |
خلاصه - آلکیل هالید در مقابل آریل هالید
آلکیل هالیدها و آریل هالیدها هالیدهای آلی هستند. تفاوت اصلی بین آلکیل و آریل هالید در این است که اتم هالوژن در آلکیل هالیدها به اتم کربن هیبرید شده sp3 متصل است در حالی که در آریل هالیدها به sp متصل است. 2 اتم کربن هیبرید شده.
