تفاوت اصلی بین واکنش وودوارد و پریوست این است که واکنش وودوارد در حضور ید و استات نقره انجام می شود در حالی که واکنش پریوست در حضور نمک نقره بنزوئیک اسید انجام می شود.
واکنش‌های Woodward و Prevost در تشکیل دیول‌های همسایه از آلکن‌ها مهم هستند. اصطلاح ویسینال به این واقعیت اشاره دارد که گروه های عاملی دیول (گروه های هیدروکسیل) به اتم های کربن همسایه یا اتم های کربن مجاور متصل هستند. هنگام در نظر گرفتن هندسه، آنها می توانند سیس یا ترانس ایزومر باشند. با این حال، واکنش وودوارد فقط ایزومر سیس را تشکیل می‌دهد.
واکنش وودوارد چیست؟
واکنش چوبی نوعی واکنش شیمیایی است که در آن سیس دیول از یک آلکن تشکیل می شود. این واکنش به نام دانشمند رابرت برنز وودوارد نامگذاری شده است. این واکنش در حضور ید و معرف استات نقره انجام می شود. همچنین، این واکنش نیاز به یک محیط مرطوب اسید استیک دارد. علاوه بر این، این یک نوع واکنش اضافه در شیمی آلی است.
شکل 01: یک معادله کلی برای واکنش وودوارد
علاوه بر این، واکنش وودوارد در زمینه سنتز استروئیدها کاربرد دارد. هنگام در نظر گرفتن مکانیسم واکنش واکنش وودوارد، ابتدا از ید استفاده می شود که با آلکن واکنش می دهد. و این مرحله واکنش توسط استات نقره ارتقا می یابد. محصول این مرحله واکنش یون یدونیوم است. پس از آن، یک واکنش SN2 رخ می دهد. یون یدونیوم در اثر عمل اسید استیک یا استات نقره باز می شود و اولین واسطه واکنش یعنی یدو استات را می دهد.سپس، یک واکنش SN2 دیگر رخ می دهد - باعث می شود ید جابجا شود و یون اکسونیوم ایجاد کند. متعاقباً، این محصول هیدرولیز می شود و مونو استر ایجاد می کند.
واکنش Prevost چیست؟
واکنش Prevost نوعی واکنش شیمیایی است که در آن یک آلکن به یک دیول همسایگی تبدیل می شود. این واکنش توسط شیمیدان فرانسوی چارلز پروست معرفی شد. واکنش در حضور ید و نمک نقره بنزوئیک اسید انجام می شود. علاوه بر این، دیول مجاوری که از طریق این واکنش تشکیل می‌شود، ضد استریوشیمی است.
شکل 02: معادله عمومی برای یک واکنش قبل از
هنگامی که مکانیسم واکنش واکنش Prevost را در نظر می گیریم، شامل واکنش بین بنزوات نقره و ید می شود (یک واکنش بسیار سریع)، که یک واسطه بنزوات یدونیوم بسیار واکنش پذیر تولید می کند.سپس این واسطه با آلکن واکنش می دهد و نمک یدونیوم کوتاه مدت دیگری تولید می کند. پس از آن، یک واکنش SN2 رخ می دهد، که استر را در حضور نمک بنزوات می دهد. سپس یون نقره دیگری باعث می شود استر بنزوات نمک اکسونیوم بدهد. واکنش دوم SN2 انجام می شود و دی استر مورد نظر را تولید می کند. در نهایت، هیدرولیز برای به دست آوردن آنتی دیول از گروه های استر در محصول نهایی رخ می دهد.
تفاوت بین واکنش Woodward و Prevost چیست؟
واکنش Woodward و واکنش Prevost در تولید دیول از یک آلکن مهم هستند. تفاوت اصلی بین واکنش Woodward و Prevost این است که واکنش Woodward در حضور ید و استات نقره انجام می شود در حالی که واکنش Prevost در حضور نمک نقره بنزوئیک اسید انجام می شود.
اینفوگرافیک زیر جزئیات بیشتری از تفاوت بین واکنش Woodward و Prevost را نشان می دهد.
خلاصه - واکنش وودوارد در مقابل پرووست
واکنش Woodward و واکنش Prevost در تولید دیول از یک آلکن مهم هستند. این دو نوع واکنش با توجه به معرف های مورد استفاده در فرآیند واکنش با یکدیگر متفاوت هستند. تفاوت اصلی بین واکنش Woodward و Prevost این است که واکنش Woodward در حضور ید و استات نقره انجام می شود در حالی که واکنش Prevost در حضور نمک نقره بنزوئیک اسید انجام می شود.
تقدیم به تصویر:
1. "طرح وودوارد سیس-هیدروکسیلاسیون" توسط نویسنده قابل خواندن توسط ماشین ارائه نشده است. ~K فرض کرد. کار شخصی فرض شده (بر اساس ادعای حق نسخه برداری) (دامنه عمومی) از طریق Wikimedia Commons
2. "طرح واکنش قبلی" توسط ~K - کار شخصی.-p.webp
