تفاوت اصلی بین انانتیوتوپیک و دیاستروتوپی در این است که اصطلاح انانتیوتوپیک به توانایی تشکیل یک مرکز کایرال اشاره دارد، در حالی که اصطلاح دیاستروتوپیک به توانایی تشکیل دیاستریومر اشاره دارد.
موضوع در شیمی رابطه استریوشیمیایی بین جانشینها و ساختار مادری است که این جانشینها به آن متصل هستند. انواع مختلفی از موضوعیت بسته به رابطه وجود دارد مانند هتروتوپیک، هموتوپیک، انانتیوتوپی و دیاستروتوپی.
Enantiotopic چیست؟
Enantiotopic اصطلاحی است که پدیده ای را توصیف می کند که در آن دو جانشین در یک مولکول با برخی اتم های دیگر جایگزین می شوند و یک ترکیب کایرال را تشکیل می دهند.بنابراین، این یک اصطلاح استریوشیمیایی است. جایگزینی که می تواند در این نوع واکنش دهنده ها رخ دهد می تواند انانتیومرها را تشکیل دهد. اجازه دهید برای درک معنای این اصطلاح مثالی را در نظر بگیریم.
مولکول بوتان دارای دو اتم هیدروژن است که به هر یک از اتم های دوم و سوم کربن متصل هستند. اگر یک اتم کربن را در نظر بگیریم، مثلاً اتم دوم کربن، دو اتم هیدروژن به این مرکز کربن متصل است، و میتوانیم یکی از این اتمهای هیدروژن را با اتم دیگری مانند برم جایگزین کنیم که میتواند انانتیومرها را تولید کند، مثلاً. (R)-2-بروموبوتان. به طور مشابه، جایگزینی اتم هیدروژن دیگر با برم، انانتیومر (R)-2-بروموبوتان را ایجاد می کند که (S)-2-bromobutane است. ساختارها به شرح زیر است:
شکل 01: ساختار بوتان
شکل 02: ساختار (R)-2-بروموبوتان
شکل 03: ساختار (S)-2-bromobutane
معمولاً گروه های جایگزین انانتیوتوپی یکسان هستند و از یکدیگر قابل تشخیص نیستند، به جز در ترکیبات کایرال. به عنوان مثال، معمولاً اتمهای هیدروژن در کربن میانی مولکول اتانول (CH3CH2OH) انانتیوتوپی هستند، اما اگر مولکول با مرکز کایرال ترکیب شود (مثلاً تبدیل به یک استر) میتواند دیاستروتوپی شود.
Diastereotopic چیست؟
Diastereotopic اصطلاحی است که پدیدهای را توصیف میکند که در آن دو جانشین در یک مولکول با برخی اتمهای دیگر جایگزین میشوند و دیاسترئومرها را تشکیل میدهند.بنابراین، این یک اصطلاح استریوشیمیایی است. گروه های جایگزین دیاستروتوپی اغلب یکسان هستند اما نه همیشه. علاوه بر این، این گروههای یکسان معمولاً به اتم یکسانی از مولکول که حداقل یک مرکز کایرال دارد، متصل میشوند. به عنوان مثال، در ساختار (S)-2-بروموبوتان بالا، اتم های هیدروژن در اتم سوم کربن دیاستروتوپی هستند.
شکل 04: ساختار (2S, 3R)-2, 3-dibromobutane
شکل 05: ساختار (2S, 3S)-2, 3-dibromobutane
نمودارهای بالا نشان می دهد که جایگزینی یکی از این اتم های هیدروژن با اتم دیگری مانند اتم برم می تواند تشکیل شود (2S, 3R)-2, 3-dibromobutane و جایگزینی اتم هیدروژن دیگر با اتم برم. دیاسترئومر (2S, 3R)-2, 3-dibromobutane را تشکیل می دهد که (2S, 3S)-2, 3-dibromobutane است.
تفاوت بین Enantiotopic و Diastereotopic چیست؟
Enantiotopic و Diastereotopic دو نوع موضوعیت در ترکیبات شیمیایی هستند. این دو نوع موضوعیت با توجه به محصول نهایی که هنگام جایگزینی اتمها با برخی اتمهای دیگر میدهند، با یکدیگر متفاوت هستند. تفاوت اصلی بین انانتیوتوپیک و دیاستروتوپیک در این است که اصطلاح انانتیوتوپیک به توانایی تشکیل یک مرکز کایرال اشاره دارد، در حالی که اصطلاح دیاستروتوپی به توانایی تشکیل دیاسترومر اشاره دارد.
اینفوگرافیک زیر جزئیات بیشتری از تفاوت بین انانتیوتوپی و دیاستروتوپی را نشان می دهد.
خلاصه - Enantiotopic در مقابل Diastereotopic
Enantiotopic و Diastereotopic دو نوع موضوعیت در ترکیبات شیمیایی هستند.تفاوت کلیدی بین انانتیوتوپی و دیاستروتوپی در این است که اصطلاح انانتیوتوپیک به توانایی تشکیل یک مرکز کایرال اشاره دارد در حالی که اصطلاح دیاستروتوپی به توانایی تشکیل دیاسترومر اشاره دارد.