تفاوت کلیدی بین آلکوکسی مرکوراسیون و اکسی مرکوراسیون در این است که آلکوکسی مرکوراسیون یک اتر از یک آلکن و الکل تشکیل می دهد، در حالی که اکسی مرکوراسیون الکل خنثی را از یک آلکن تشکیل می دهد.
Alkoxymercuration یا alkoxymercuration-demercuration یک واکنش شیمیایی است که می تواند برای تولید اتر از یک آلکن استفاده شود. از طرف دیگر، اکسی مرکوراسیون یک واکنش شیمیایی است که در آن مکانیسم افزودن الکتروفیلیک انجام می‌شود و یک آلکن را به الکل خنثی تبدیل می‌کند.
Alkoxymercuration چیست؟
Alkoxymercuration یا alkoxymercuration-demercuration یک واکنش شیمیایی است که می تواند برای تولید اتر از یک آلکن استفاده شود.به عبارت دیگر، واکنشی است که در آن یک آلکن با یک الکل (در حضور استات جیوه) واکنش می دهد. این در ابتدا یک آلکوکسی جیوه واسطه به ما می دهد، که سپس یک اتر تولید می کند و به دنبال آن با سدیم بوروهیدرید احیا می شود.
در این واکنش ابتدا یک ترکیب آلی متشکل از یک آلکن با الکل و استات جیوه واکنش می دهد. ما معمولاً در این واکنش از یک معرف حاوی جیوه استفاده می کنیم. پس از آن، حد واسط تولید شده در طی واکنش بیشتر با یک عامل کاهنده به نام بوروهیدرید سدیم واکنش می دهد. در نهایت، این ترکیب یک اتر به عنوان محصول نهایی آلی می دهد. می توان اترها را به عنوان مشتقات آلی آب نام برد که در آن هر دو اتم هیدروژن با دو گروه مبتنی بر کربن مانند دی اتیل اتر جایگزین می شوند.
یک واکنش متداول آلکوکسی مرکوراسیون - عصب زدایی واکنشی بین سیکلوهگزن و اتانول و استات جیوه است. مولکول سیکلوهگزن دارای پیوند دوگانه کربن-کربن است که برای این واکنش لازم است.از آنجایی که ما از اتانول به عنوان الکل استفاده می کنیم، محصول نهایی به صورت ترکیبی از نصف اتانول (بدون پروتون) و مولکول سیکلوهگزن ظاهر می شود. بنابراین، ما در حال دریافت یک پیوند کربن-هیدروژن جدید به غیر از پیوند کربن-i=اکسیژن مولکول اتر هستیم.
Oxymercuration چیست؟
Oxymercuration یک واکنش شیمیایی است که در آن یک مکانیسم افزودن الکتروفیل انجام می شود و یک آلکن را به یک الکل خنثی تبدیل می کند. در این فرآیند می توان واکنش بین آلکن و استات جیوه را در محلول آبی مشاهده کرد. این باعث اضافه شدن یک گروه استوکسی جیوه و یک گروه OH در سراسر پیوند دوگانه می شود.
شکل 01: یک واکنش شیمیایی شامل اکسی مرکوراسیون
در طول فرآیند اکسی مرکوراسیون، کربوکاتیون ها تشکیل نمی شوند.بنابراین، مراحل بازآرایی نیز وجود دارد. این واکنش بر اساس قانون مارکونیکف انجام می شود. علاوه بر این، این یک واکنش ضد افزایش است. این بدان معنی است که گروه OH همیشه به اتم کربن جایگزین بیشتری اضافه می شود و این دو گروه به ترتیب تمایل به ترانس نسبت به یکدیگر دارند.
معمولاً، واکنش اکسی مرکوراسیون با واکنش حذف عصاره کاهشی دنبال می شود. از این رو ما آن را واکنش کاهش اکسی مرکوراسیون می نامیم. عملاً، این واکنش کاهشی رایج‌تر از واکنش اکسی مرکوراسیون است.
شباهت‌های بین Alkoxymercuration و Oxymercuration چیست؟
- واکنش های آلکوکسی مرکوراسیون و اکسی مرکوراسیون از قانون مارکونیکف پیروی می کنند.
- هر دو واکنش شامل یک آلکن به عنوان یک واکنش دهنده است.
- این واکنش ها به استات جیوه نیاز دارند.
- آنها مراحل سنتزی مهم در برخی از فرآیندهای صنعتی هستند.
تفاوت بین Alkoxymercuration و Oxymercuration چیست؟
Alkoxymercuration و oxymercuration از مراحل سنتزی مهم در برخی فرآیندهای صنعتی هستند. تفاوت اصلی بین آلکوکسی مرکوراسیون و اکسی مرکوراسیون در این است که آلکوکسی مرکوراسیون یک اتر از یک آلکن و یک الکل تشکیل می دهد، در حالی که اکسی مرکوراسیون الکل خنثی را از یک آلکن تشکیل می دهد.
اینفوگرافیک زیر تفاوت‌های بین alkoxymercuration و oxymercuration را به شکل جدولی برای مقایسه کنار هم نشان می‌دهد.
خلاصه - Alkoxymercuration در مقابل Oxymercuration
Alkoxymercuration و oxymercuration از قانون مارکونیکوف برای تولید محصولات مختلف از آلکن ها و استات جیوه پیروی می کند. تفاوت اصلی بین آلکوکسی مرکوراسیون و اکسی مرکوراسیون در این است که آلکوکسی مرکوراسیون یک اتر از یک آلکن و الکل تشکیل می دهد، در حالی که اکسی مرکوراسیون الکل خنثی را از یک آلکن تشکیل می دهد.
