تفاوت کلیدی بین oxymercuration و demercuration در این است که oxymercuration شامل یک افزودن الکتروفیلیک است که در آن یک آلکن به یک الکل خنثی تبدیل می شود، در حالی که demercuration شامل تبدیل یک آلکن به Hg2+ نمک و یک واسطه جیوه است.
Oxymercuration یک واکنش شیمیایی است که در آن یک مکانیسم افزودن الکتروفیل انجام می شود و یک آلکن را به یک الکل خنثی تبدیل می کند. دیمرکوراسیون یا اکسی مرکوراسیون - عصب زدایی واکنشی است که در آن یک آلکن به یک نمک Hg2+ و یک هسته دوست اکسیژن تبدیل می شود و یک واسطه جیوه تشکیل می دهد.
Oxymercuration چیست؟
Oxymercuration یک واکنش شیمیایی است که در آن یک مکانیسم افزودن الکتروفیل انجام می شود و یک آلکن را به یک الکل خنثی تبدیل می کند. در این فرآیند می توان واکنش بین آلکن و استات جیوه را در محلول آبی مشاهده کرد. این باعث اضافه شدن یک گروه استوکسی جیوه و یک گروه OH در سراسر پیوند دوگانه می شود.
شکل 01: مکانیزم واکنش oxymercuration به ترتیب ترتیبی
در طول فرآیند oxymercuration، کربوکاتیون ها تشکیل نمی شوند. بنابراین، مراحل بازآرایی نیز وجود دارد. این واکنش طبق قانون مارکونیکوف انجام میشود که توضیح میدهد وقتی اسید پروتیک با فرمول HX (که در آن X=هالوژن) یا H2O (به عنوان H-OH در نظر گرفته میشود) انجام میشود. به یک آلکن، هیدروژن به کربن با پیوند دوگانه با تعداد بیشتری اتم هیدروژن متصل می شود، در حالی که هالوژن (X) به کربن دیگر متصل می شود.
علاوه بر این، oxymercuration یک واکنش ضد افزایش است. این بدان معنی است که گروه OH همیشه به اتم کربن جایگزین بیشتری اضافه می شود و این دو گروه به ترتیب تمایل به ترانس نسبت به یکدیگر دارند.
شکل 02: کاربرد Oxymercuration
معمولاً یک واکنش oxymercuration با یک واکنش کاهش دهنده عیار دنبال می شود. از این رو ما آن را یک واکنش oxymercuration-reducation می نامیم. عملاً، این واکنش کاهشی رایجتر از واکنش اکسی مرکوراسیون است.
Demercuration چیست؟
Demercuration یا oxymercuration-Demercuration واکنشی است که در آن یک آلکن به یک نمک Hg2+ و یک هسته دوست اکسیژن تبدیل می شود و یک واسطه جیوه تشکیل می دهد.نوکلئوفیل اکسیژنی که در اینجا استفاده می کنیم می تواند آب یا الکل باشد. به عبارت دیگر، در آبگیری، یک اتم هیدروژن در محل CH2 و یک گروه هیدروکسیل روی اتم کربن حلقه با یکدیگر واکنش می دهند. این محصول مارکوفنیکوف پیش بینی شده را از طریق هیدراتاسیون غیرمستقیم یک آلکن می دهد.
تفاوت بین Oxymercuration و Demercuration چیست؟
Oxymercuration یک واکنش شیمیایی است که در آن یک مکانیسم افزودن الکتروفیل انجام می شود و یک آلکن را به یک الکل خنثی تبدیل می کند. از طرف دیگر، آب زدایی واکنشی است که در آن یک آلکن به یک نمک Hg2+ و یک هسته دوست اکسیژن تبدیل میشود و یک میانجی جیوه تشکیل میدهد. بنابراین، تفاوت کلیدی بین oxymercuration و demercuration در این است که oxymercuration شامل یک افزودن الکتروفیلیک است که در آن یک آلکن به یک الکل خنثی تبدیل می شود، در حالی که demercuration شامل تبدیل یک آلکن به Hg2+ نمک و یک ماده واسطه جیوه است..
در زیر خلاصه ای از تفاوت بین oxymercuration و demercuration به شکل جدولی برای مقایسه کنار هم آمده است.
خلاصه - Oxymercuration در مقابل Demercuration
Oxymercuration یک واکنش شیمیایی است که در آن یک مکانیسم افزودن الکتروفیل انجام می شود و یک آلکن را به یک الکل خنثی تبدیل می کند. دیمرکوراسیون یا اکسی مرکوراسیون-دمرکورسیون واکنشی است که در آن یک آلکن به یک نمک Hg2+ و یک هسته دوست اکسیژن تبدیل میشود و یک واسطه جیوه تشکیل میدهد. بنابراین، تفاوت کلیدی بین oxymercuration و demercuration در این است که oxymercuration شامل یک افزودن الکتروفیلیک است که در آن یک آلکن به الکل خنثی تبدیل می شود، در حالی که demercuration شامل تبدیل یک آلکن به Hg2+ نمک و یک واسطه جیوه است.