تفاوت اصلی بین کربوکاتیون کلاسیک و غیرکلاسیک در این است که کربوکاتیون‌های کلاسیک دارای یک اتم کربن با شش الکترون در سه پیوند شیمیایی هستند، در حالی که کربوکاتیون‌های غیرکلاسیک دارای ساختار سه مرکزی دو الکترونی هستند.
کربوکاتیون یک گونه شیمیایی است که بخشی از یک مولکول آلی است. روی اتم کربن بار مثبت دارد. یک مثال ساده از کربوکاتیون CH3+ برخی از کربوکاتیون ها بیش از یک بار مثبت دارند، روی یک اتم کربن یا یک اتم متفاوت. علاوه بر این، کربوکاتیون ها واسطه های واکنشی در واکنش های آلی به دلیل وجود بار مثبت هستند. شش الکترون در یک اتم کربن وجود دارد که آن را ناپایدار می کند (وجود هشت الکترون پایداری را تضمین می کند). بنابراین تمایل به جستجوی الکترون دارد.
کاربوکاتیون کلاسیک چیست؟
یک کربوکاتیون کلاسیک یونی است حاوی یک اتم کربن با بار مثبت که دارای شش الکترون است که در سه پیوند شیمیایی شرکت می کنند. ما می توانیم این اتم کربن را به عنوان یک کربن مثبت سه مختصات نام ببریم.
شکل 01: تشکیل یک کربوکاتیون کلاسیک
برای اطمینان از حداکثر پایداری، اتم کربن باید هشت الکترون ظرفیت داشته باشد. اما در کربوکاتیون، تنها شش الکترون در اتم کربن وجود دارد که دارای بار مثبت هستند. بنابراین، تمایل دارد دو الکترون دیگر را از یک گونه الکترونگاتیو به اشتراک بگذارد. این باعث پایداری اتم کربن و خنثی شدن بار مثبت می شود. این دلیل واکنش پذیری بالای کربوکاتیون های کلاسیک است. با این حال، انرژی یک کربوکاتیون کلاسیک در مقایسه با انرژی کربوکاتیون غیرکلاسیک مربوطه کم است.اما این تفاوت در انرژی آنها بسیار ناچیز است.
کربوکاتیون غیر کلاسیک چیست؟
کربوکاتیون غیرکلاسیک یونی است که حاوی کربن با بار مثبت در یک مرکز دو الکترونی سه مرکزی است. این بدان معناست که سه اتم دو الکترون مشترک در این کربوکاتیون ها دارند. این نوع به اشتراک گذاری الکترون به عنوان تغییر مکان الکترون ها نامیده می شود.
شکل 02: تفاوت انرژی بین کربوکاتیون های کلاسیک و غیر کلاسیک
رایج‌ترین مثال از کربوکاتیون غیرکلاسیک کاتیون ۲-نوربورنیل است. در یک ساختار دو الکترونی سه مرکزی کمتر متقارن وجود دارد. تفاوت بسیار کمی در انرژی بین کربوکاتیون های کلاسیک و غیر کلاسیک وجود دارد. بنابراین، تشخیص تجربی آنها بسیار دشوار است.
تفاوت بین کربوکاتیون کلاسیک و غیر کلاسیک چیست؟
می‌توانیم کربوکاتیون‌ها را بسته به ساختار شیمیایی به دو گروه کلاسیک و غیرکلاسیک طبقه‌بندی کنیم. تفاوت اصلی بین کربوکاتیون کلاسیک و غیرکلاسیک در این است که کربوکاتیون‌های کلاسیک دارای یک اتم کربن با شش الکترون در سه پیوند شیمیایی هستند، در حالی که کربوکاتیون‌های غیرکلاسیک دارای ساختار دو الکترونی سه مرکزی هستند. انرژی کربوکاتیون غیرکلاسیک بیشتر از انرژی کربوکاتیون کلاسیک است، اما تفاوت بین این انرژی ها بسیار کم است. از این رو، تشخیص تفاوت بین ساختارهای کلاسیک و غیر کلاسیک بسیار دشوار است.
علاوه بر این، انرژی فعال سازی برای تبدیل کربوکاتیون کلاسیک به کربوکاتیون غیرکلاسیک یا برعکس بسیار کم است. علاوه بر اینها، کربوکاتیون‌های کلاسیک دارای بار مثبت بر روی اتم کربن و جفت الکترون نود در اطراف اتم کربن هستند، اما در کربوکاتیون‌های غیرکلاسیک، الکترون‌ها در اطراف اتم کربن جابجا می‌شوند.نمونه ای از کربوکاتیون کلاسیک یون متنیوم است، در حالی که یک مثال برای کربوکاتیون غیرکلاسیک یون 2-نوربوریل است.
خلاصه - کربوکاتیون کلاسیک در مقابل غیر کلاسیک
می‌توانیم کربوکاتیون‌ها را بسته به ساختار شیمیایی به دو گروه کربوکاتیون‌های کلاسیک و غیرکلاسیکی طبقه‌بندی کنیم. تفاوت اصلی بین کربوکاتیون کلاسیک و غیرکلاسیک در این است که کربوکاتیون‌های کلاسیک دارای یک اتم کربن با شش الکترون در سه پیوند شیمیایی هستند، در حالی که کربوکاتیون‌های غیرکلاسیک دارای ساختار دو الکترونی سه مرکزی هستند. نمونه ای از کربوکاتیون کلاسیک یون متنیوم است در حالی که نمونه ای از کربوکاتیون غیرکلاسیک یون 2-نوربوریل است.
