تفاوت بین کربوکاتیون و کربانیون

2024 نویسنده: Alex Aldridge | [email protected]. آخرین اصلاح شده: 2023-12-17 13:37

Carbocation vs Carbanion

تفاوت اصلی بین کربوکاتیون و کربوآنیون در بارهای آنهاست. آنها هر دو گونه های مولکولی آلی با بارهای مخالف هستند. کربوکاتیون یونی با بار مثبت و کربوآنیون یونی با بار منفی است. پایداری آنها به عوامل مختلفی بستگی دارد و برخی از آنها در سنتز سایر ترکیبات شیمیایی بسیار مهم هستند.

کربوکاتیون چیست

کربوکاتیون یک گونه شیمیایی است که حامل بار مثبت بر روی اتم کربن است. نام آن این ایده واضح را می دهد که یک کاتیون (یون مثبت) است و کلمه carbo به اتم کربن اشاره دارد.کربوکاتیون شامل چندین دسته است. کربوکاتیون اولیه، کربوکاتیون ثانویه و کربوکاتیون سوم. آنها بر اساس تعداد گروه های آلکیل متصل به اتم کربن با بار مثبت طبقه بندی می شوند. پایداری و واکنش پذیری آنها بسته به این جایگزین ها متفاوت است.

روند پایداری کربوکاتیون

کاربانیون چیست

کربونیون یک گونه مولکولی آلی با بار الکتریکی منفی است که روی اتم کربن قرار دارد. به عبارت دیگر، آنیونی است که در آن یک اتم کربن دارای یک جفت الکترون مشترک با سه جانشین است. تعداد کل الکترون های ظرفیت آن برابر با هشت است. آنها با حذف گروه ها یا اتم های دارای بار مثبت از یک مولکول خنثی تشکیل می شوند. آنها به عنوان واسطه های شیمیایی برای سنتز مواد دیگر مانند پلاستیک و پلی اتن (یا پلی اتیلن) بسیار مهم هستند.کوچکترین کاربانوئین «یون متید» است (CH₃^–). از متان (CH₄) با از دست دادن یک پروتون (H^{–). تشکیل شده است.}

تفاوت بین کربوکاتیون و کربانیون چیست؟

ویژگی های کربوکاتیون و کربانیون

کربوکاتیون: کربوکاتیون sp^{2 هیبرید شده است و اوربیتال خالی p عمود بر صفحه سه گروه جایگزین شده است. بنابراین دارای ساختار مولکولی مسطح مثلثی است. کربوکاتیون برای تکمیل اکتت به یک جفت الکترون نیاز دارد. آنها می توانند با هسته دوست ها واکنش نشان دهند، می توانند از یک پیوند pi deprotonated شوند و می توانند در همان گونه ها آرایش مجدد داشته باشند.}

Carbanion: کربن آلکیل دارای سه جفت پیوند و یک جفت تنها است. بنابراین هیبریداسیون آن sp^3، است و هندسه هرمی است.هندسه آلیل یا بنزیل کربوآنیون مسطح است و هیبریداسیون آن sp^{2 است. اکتت در بیرونی ترین مدار یک اتم کربن کربن آنیونی کامل است و مانند یک هسته دوست برای واکنش با الکتروفیل ها رفتار می کند.}

پایداری:

کربوکاتیون: پایداری کربوکاتیون به عوامل مختلفی بستگی دارد. زمانی که گروه های R بیشتری به اتم کربن مثبت متصل شوند، پایدارتر است. بنابراین، کربوکاتیون سوم نسبتاً پایدار است.

ساختارهای تشدید نیز پایداری را افزایش می دهند.

کربنیون: پایداری کربنیون به عوامل مختلفی بستگی دارد. الکترونگاتیوی کربن کربنیونی، اثر رزونانس، اثر القایی ناشی از جانشین متصل و تثبیت توسط >C=O، -NO2 و CN گروه های موجود بر روی کربن کربنیونی

تعریف:

اثر القایی: می‌توان آن را به‌صورت تجربی اثر انتقال بار از طریق زنجیره‌ای از اتم‌ها در یک مولکول مشاهده کرد که منجر به دوقطبی دائمی در یک پیوند می‌شود.

نمونه هایی از کربوکاتیون و کربانیون

Carbocation:

کربوکاتیون اولیه:

در یک کربوکاتیون اولیه (1 درجه)، اتم کربن با بار مثبت تنها به یک گروه آلکیل و دو اتم هیدروژن متصل است.

کربوکاتیون ثانویه:

در یک کربوکاتیون ثانویه (2 درجه)، اتم کربن با بار مثبت به دو گروه آلکیل دیگر (که ممکن است یکسان یا متفاوت باشند) و یک اتم هیدروژن متصل است.

کربوکاتیون سوم:

در کربوکاتیون سوم (3 درجه)، اتم کربن مثبت به سه گروه آلکیل (که ممکن است ترکیبی از یکسان یا متفاوت باشند) متصل است، اما هیچ اتم هیدروژن وجود ندارد.

Carbanion:

Carboanion نیز به همان روشی که در کربوکاتیون وجود دارد به سه دسته طبقه بندی می شود. کربوآنیون اولیه، کربوآنیون ثانویه و کربنیون سوم. این نیز بر اساس تعداد گروه های –R متصل به اتم کربن آنیونی انجام می شود.