تفاوت اصلی بین بنزن و فنیل در این است که بنزن یک هیدروکربن حلقوی به شکل یک شش ضلعی است که فقط حاوی اتم های کربن و هیدروژن است، در حالی که فنیل مشتقی از بنزن است که با حذف اتم هیدروژن ایجاد می شود. بنابراین، بنزن دارای شش اتم هیدروژن است در حالی که فنیل دارای پنج اتم هیدروژن است.
بنزن ساده ترین هیدروکربن معطر است و به عنوان ترکیب اصلی چندین ترکیب مهم معطر عمل می کند. فنیل یک مولکول هیدروکربنی با فرمول C6H5 است در واقع از مشتقات بنزن است و بنابراین خواصی مشابه بنزن دارد.
بنزن چیست؟
بنزن فقط دارای اتم های کربن و هیدروژن است که به گونه ای مرتب شده اند که ساختاری مسطح ایجاد کنند. این فرمول مولکولی C6H6 دارد. ساختار بنزن توسط Kekule در سال 1872 یافت شد. به دلیل معطر بودن، با ترکیبات آلیفاتیک متفاوت است.
ساختار و برخی از خواص آن به شرح زیر است.
وزن مولکولی: 78 گرم مول-1
نقطه جوش: 80.1 oC
نقطه ذوب: 5.5 oC
چگالی: 0.8765 گرم سانتی متر-3
بنزن مایعی بی رنگ با بوی شیرین است. قابل اشتعال است و در صورت قرار گرفتن به سرعت تبخیر می شود. بنزن به عنوان یک حلال استفاده می شود زیرا می تواند بسیاری از ترکیبات غیر قطبی را در خود حل کند. با این حال، بنزن کمی در آب محلول است.ساختار بنزن در مقایسه با سایر هیدروکربن های آلیفاتیک منحصر به فرد است. بنابراین، بنزن دارای خواص منحصر به فردی است.
همه کربن های موجود در بنزن دارای سه اوربیتال هیبرید شده sp2 هستند. دو اوربیتال هیبرید شده sp2 از یک کربن با اوربیتال های هیبرید شده sp2 از کربن های مجاور در هر طرف همپوشانی دارند. سایر مدارهای هیبرید شده sp2 با اوربیتال s هیدروژن همپوشانی دارند تا پیوند σ را تشکیل دهند. الکترونهای موجود در اوربیتالهای p کربن با الکترونهای p اتمهای کربن در هر دو طرف همپوشانی دارند و پیوندهای پی را تشکیل میدهند. این همپوشانی الکترونها در تمام شش اتم کربن اتفاق میافتد و بنابراین، سیستمی از پیوندهای پی ایجاد میکند که در کل حلقه کربن پخش میشوند. بنابراین، گفته می شود که این الکترون ها غیرمحلی هستند. جابجایی الکترون ها به این معنی است که پیوندهای دوگانه و منفرد متناوب وجود ندارد. از این رو، تمام طول های پیوند C-C یکسان هستند و طول آن بین طول پیوند یک و دو است. از آنجایی که حلقه بنزن جابجایی پایدار است، برخلاف سایر آلکنها، تمایلی به انجام واکنشهای افزودن ندارد.
فنیل چیست؟
فنیل یک مولکول هیدروکربنی با فرمول C6H5 از بنزن مشتق شده است. بنابراین خواصی مشابه بنزن دارد. با این حال، این با بنزن به دلیل عدم وجود اتم هیدروژن در یک کربن متفاوت است. بنابراین وزن مولکولی فنیل 77 گرم mole-1 است. فنیل به اختصار Ph گفته می شود. معمولاً فنیل به گروه فنیل، اتم یا مولکول دیگری متصل می شود (این قسمت به عنوان جانشین شناخته می شود).
اتم های کربن فنیل sp2 مانند بنزن هیبرید شده اند. همه کربن ها می توانند پیوندهای سه سیگما را تشکیل دهند. دو تا از پیوندهای سیگما با دو کربن مجاور تشکیل میشوند تا ساختار حلقهای ایجاد کنند. پیوند سیگما دیگر با اتم هیدروژن تشکیل می شود. با این حال، در یک کربن در حلقه، پیوند سیگما سوم با اتم یا مولکول دیگر به جای اتم هیدروژن تشکیل می شود.الکترونهای موجود در اوربیتالهای p با یکدیگر همپوشانی دارند و ابر الکترونی غیرمکانیشده را تشکیل میدهند. بنابراین، فنیل دارای طول پیوند C-C بین همه کربنها، صرف نظر از داشتن پیوندهای متناوب تک و دوگانه است. این طول پیوند C-C حدود 1.4 Å است. حلقه مسطح است و دارای زاویه 120 درجه بین پیوندهای اطراف کربن است.
به دلیل گروه جایگزین فنیل، قطبیت و سایر خواص شیمیایی یا فیزیکی تغییر می کند. اگر جایگزین، الکترونهایی را به ابر الکترونی غیرمحلی حلقه اهدا کند، آنها به عنوان گروههای اهداکننده الکترون شناخته میشوند (به عنوان مثال -OCH3، NH2). اگر جانشین الکترونها را از ابر الکترونی جذب کند، به عنوان یک جانشین الکترونکشنده شناخته میشود. (به عنوان مثال -NO2، -COOH). گروه های فنیل به دلیل معطر بودنشان پایدار هستند، بنابراین به راحتی تحت اکسیداسیون یا کاهش قرار نمی گیرند. علاوه بر این، آنها آبگریز و غیر قطبی هستند.
تفاوت بین بنزن و فنیل چیست؟
اساساً فنیل از بنزن مشتق می شود.تفاوت اصلی بین بنزن و فنیل در این است که بنزن یک هیدروکربن حلقوی به شکل شش ضلعی است که فقط حاوی اتم های کربن و هیدروژن است، در حالی که فنیل مشتقی از بنزن است که با حذف اتم هیدروژن ایجاد می شود. علاوه بر این، فرمول مولکولی بنزن C6H6 است و برای فنیل، C6H است. 5 فنیل به تنهایی به اندازه بنزن پایدار نیست.
خلاصه - بنزن در مقابل فنیل
تفاوت اصلی بین بنزن و فنیل این است که بنزن یک هیدروکربن حلقوی به شکل یک شش ضلعی است که فقط حاوی اتم های کربن و هیدروژن است، در حالی که فنیل مشتقی از بنزن است که با حذف اتم هیدروژن ایجاد می شود.
تقدیم به تصویر:
1. "نمودار ساختاری بنزن" نوشته ولادسینگر - کار شخصی (دامنه عمومی) از طریق ویکیمدیای مشترک
2. "گروه رادیکال فنیل" نوشته ساموئل مدینی - اثر شخصی (دامنه عمومی) از طریق ویکیمدیای مشترک