تفاوت کلیدی بین اضافه کردن مایکل و حلقه رابینسون در این است که افزودن مایکل یک ترکیب آلیفاتیک را تشکیل می دهد، در حالی که حلقه زنی رابینسون ساختار حلقه ای را تشکیل می دهد.
به طور کلی، افزودن مایکل و انولاسیون رابینسون واکنش‌های سنتز آلی هستند. هر دوی این واکنش‌ها در دسته‌ی واکنش‌های افزودنی قرار می‌گیرند، زیرا هر دو این واکنش‌ها شامل افزودن دو ترکیب با هم هستند و ترکیبی متفاوت را به‌عنوان محصول نهایی می‌دهند.
Michael Addition چیست؟
واکنش مایکل، افزودن هسته دوست یک هسته دوست به یک ترکیب کربونیل غیراشباع α و β است.علاوه بر این، این مناسب ترین روش برای تشکیل ملایم پیوندهای کربن-کربن است. در اصل، این واکنش توسط دانشمند آرتور مایکل تعریف شد. واکنش به شرح زیر است:
شکل 01: واکنش مایکل
R و R' هسته دوست گروه های الکترون گیر هستند، یعنی گروه های آسیل و سیانو. B پایه ای است که در حین شرکت در واکنش، محیطی را برای واکنش فراهم می کند. علاوه بر این، جایگزین R بر روی ترکیب غیراشباع α، β، "پذیرنده مایکل" نامیده می شود و معمولاً یک گروه کتون است. اما گاهی اوقات یک گروه نیترو است. علاوه بر این، مکانیسم واکنش برای افزودن مایکل به شرح زیر است:
شکل 02: مکانیسم واکنش اضافه مایکل
Annulation رابینسون چیست؟
حلقه رابینسون یک واکنش آلی است که در آن یک ساختار حلقه با تشکیل سه پیوند C-C جدید تشکیل می شود. علاوه بر این، واکنش دهنده های این واکنش یک کتون و یک متیل وینیل کتون است. علاوه بر این، این واکنش شامل افزودن مایکل و به دنبال آن تراکم آلدول است. علاوه بر این، در تشکیل ساختارهای حلقه ذوب شده بسیار مفید است. واکنش به شرح زیر است:
شکل 03: واکنش حلقوی رابینسون
بعلاوه، این واکنش اولین بار توسط ویلیام راپسون و رابرت رابینسون منتشر شد.
شکل 04: مکانیسم حلقوی رابینسون
شکل بالا مکانیسم انولاسیون رابینسون را نشان می دهد. در اینجا، واکنش با حمله هسته دوستی کتون به وینیل کتون آغاز می شود که یک ترکیب اضافی مایکل میانی تولید می کند. متعاقباً، بسته شدن حلقه از نوع آلدول رخ می دهد که منجر به تشکیل کتو الکل می شود، که سپس آبگیری می شود و محصول انحلال تولید می کند.
تفاوت بین جمع مایکل و انولاسیون رابینسون چیست؟
واکنش مایکل افزودن هسته دوست یک هسته دوست به یک ترکیب کربونیل غیراشباع α و β است در حالی که انولاسیون رابینسون یک واکنش آلی است که در آن یک ساختار حلقه با تشکیل سه پیوند C-C جدید تشکیل می شود. بنابراین، تفاوت اصلی بین اضافه کردن مایکل و حلقه رابینسون در این است که افزودن مایکل یک ترکیب آلیفاتیک را تشکیل می دهد، در حالی که حلقه بند رابینسون یک ساختار حلقه را تشکیل می دهد.
علاوه بر این، افزودن مایکل برای تشکیل پیوندهای C-C ملایم مهم است در حالی که واکنش رابینسون در تشکیل ساختارهای حلقه ذوب شده مهم است.
اینفوگرافیک زیر جزئیات بیشتری را در مورد تفاوت بین اضافه کردن Michael و انحلال رابینسون نشان می دهد.
خلاصه - Michael Addition در مقابل Annulation رابینسون
واکنش مایکل، افزودن هسته دوست به یک ترکیب کربونیل غیراشباع α و β است، در حالی که حلقه‌بندی رابینسون یک واکنش آلی است که در آن یک ساختار حلقه با تشکیل سه پیوند C-C جدید تشکیل می‌شود. تفاوت اصلی بین اضافه کردن مایکل و حلقه رابینسون در این است که افزودن مایکل یک ترکیب آلیفاتیک را تشکیل می دهد، در حالی که حلقه بند رابینسون یک ساختار حلقه را تشکیل می دهد.
