تفاوت اصلی بین احیای کلمنسن و ولف کیشنر در این است که احیای کلمنسن شامل تبدیل کتون یا آلدئیدها به آلکان می شود در حالی که احیای ولف کیشنر شامل تبدیل گروه های کربونیل به گروه های متیلن است.
هر دو این فرآیندها این تبدیل ها را از طریق کاهش گروه های عملکردی انجام می دهند. بنابراین، این فرآیندها به شرایط واکنش و کاتالیزورهای خاص برای پیشرفت موفقیت آمیز واکنش نیاز دارند. از آنجایی که واکنش دهنده ها برای هر فرآیند، مولکول های آلی هستند، ما از این فرآیندها در واکنش های سنتز آلی استفاده می کنیم.
کاهش کلمنسن چیست؟
کاهش کلمنسن یک واکنش شیمیایی آلی است که در آن کتون یا آلدئیدها را به آلکان تبدیل می کنیم. برای این واکنش باید از یک کاتالیزور استفاده کنیم. روی (جیوه آلیاژ شده با روی) با اسید هیدروکلریک ترکیب شده است. بنابراین، جیوه آلیاژ شده با روی در واکنش شرکت نمی کند. این فقط یک سطح تمیز و فعال برای واکنش فراهم می کند. نام فرآیندها برگرفته از دانشمند دانمارکی اریک کریستین کلمنسن.
شکل 01: یک معادله کلی برای کاهش کلمنسن
این فرآیند در کاهش کتون های آریل آلکیل بسیار موثر است. علاوه بر این، کاهش فلز روی با کتون های آلیفاتیک یا حلقوی بسیار موثرتر است. مهمتر از آن، بستر این واکنش باید نسبت به شرایط شدید اسیدی واکنش غیر فعال باشد.
کاهش ولف کیشنر چیست؟
کاهش ولف کیشنر یک واکنش شیمیایی آلی است که ما از آن برای تبدیل یک گروه عاملی کربونیل به یک گروه متیلن استفاده می کنیم. این واکنش پس از دو دانشمند نیکلای کرشنر و لودویگ ولف نام خود را گرفت. کاربرد عمده این واکنش در سنتز اسکوپادولسیک اسید B، آسپیدوسپرمین و دیسیدولید است.
شکل 02: واکنش کاهشی ولف کیشنر
برخلاف کاهش کلمنسن، این واکنش به شرایط اساسی نیاز دارد. بنابراین، در فرآیند واکنش، اولین مرحله تولید هیدرازون از طریق تراکم هیدرازین با بستر کتون یا آلدهید است. سپس به عنوان مرحله دوم باید هیدرازون را با استفاده از پایه آلکوکسید پروتونه کنیم.پس از آن، مرحله ای فرا می رسد که در آن یک آنیون دی ایمید تشکیل می شود. سپس این آنیون فرو می ریزد و گاز N2 آزاد می کند و منجر به تشکیل یک آلکیلاسیون می شود. در نهایت می توانیم این آلکیلاسیون را پروتونه کنیم تا محصول مورد نظر به دست آید.
تفاوت بین کاهش کلمنسن و ولف کیشنر چیست؟
کاهش Clemmensen و Wolff Kishner در سنتز آلی ترکیبات شیمیایی مختلف بسیار مهم است. با این حال، تفاوت اصلی بین احیای کلمنسن و ولف کیشنر این است که احیای کلمنسن شامل تبدیل کتون یا آلدئیدها به آلکان است در حالی که احیای ولف کیشنر شامل تبدیل گروه های کربونیل به گروه های متیلن است. علاوه بر این، ما از یک کاتالیزور در واکنش کاهش کلمنسن استفاده می کنیم. روی آمیخته شده است. اما ما از کاتالیزور برای واکنش کاهش ولف کیشنر استفاده نمی کنیم. تفاوت دیگر بین کاهش کلمنسن و ولف کیشنر این است که احیای کلمنسن از شرایط شدید اسیدی استفاده می کند، بنابراین برای بسترهای حساس به اسید مناسب نیست.در حالی که، کاهش ولف کیشنر از شرایط بسیار اساسی استفاده می کند. بنابراین، برای بسترهای حساس به پایه مناسب نیست.
اینفوگرافیک زیر تفاوت بین کاهش کلمنسن و ولف کیشنر را با جزئیات بیشتری نشان می دهد.
خلاصه - کاهش کلمنسن در مقابل ولف کیشنر
واکنش های شیمیایی آلی مختلفی وجود دارد که ما در شیمی آلی برای سنتز ترکیبات مهم استفاده می کنیم. از این رو، کاهش کلمنسن و ولف کیشنر چنین دو واکنش هستند. تفاوت اصلی بین احیای کلمنسن و ولف کیشنر این است که احیای کلمنسن شامل تبدیل کتون یا آلدئیدها به آلکان است در حالی که احیای ولف کیشنر شامل تبدیل گروه های کربونیل به گروه های متیلن است.
