تفاوت کلیدی بین بازآرایی هوفمن و کورتیوس در این است که بازآرایی هوفمن تبدیل یک آمید اولیه به آمین اولیه را توصیف می کند در حالی که بازآرایی کورتیوس تبدیل یک آسیل آزید به ایزوسیانات را توصیف می کند.
واکنش بازآرایی یک واکنش تبدیل شیمیایی است که در آن یک ترکیب شیمیایی به ترکیب متفاوتی تبدیل می شود که پایدارتر از ترکیب اصلی است. بازآرایی هوفمن و کورتیوس دو نوع واکنش شیمیایی آلی هستند که کاربردهای زیادی در فرآیندهای سنتز شیمیایی دارند. واکنش هافمن به نام دانشمند آگوست ویلهلم فون هافمن ایجاد شد و نامگذاری شد در حالی که واکنش بازآرایی کورتیوس به نام تئودور کورتیوس نامگذاری شد.
بازآرایی هافمن چیست؟
بازآرایی هوفمن نوعی واکنش شیمیایی است که تبدیل آمید اولیه به آمین اولیه با یک اتم کربن کمتر را توصیف می کند. این واکنش به نام آگوست ویلهلم فون هافمن نامگذاری شد. گاهی اوقات، ما آن را تخریب هافمن نیز می نامیم. فرمول کلی واکنش بازآرایی هافمن به شرح زیر است:
شکل 01: بازآرایی هافمن
واکنش بازآرایی هوفمن با واکنش برم با هیدروکسید سدیم شروع می شود که هیپوبرومیت سدیم (یک واکنش درجا) را تشکیل می دهد که می تواند آمید اولیه را به یک مولکول ایزوسیانات میانی تبدیل کند. سپس این ترکیب ایزوسیانات میانی تحت هیدرولیز قرار می گیرد تا یک آمین اولیه تولید کند.در طی این بازآرایی، یک مولکول دی اکسید کربن آزاد می شود. بنابراین، محصول نهایی در مقایسه با تعداد اتم‌های کربن در مولکول اصلی فاقد یک اتم کربن است.
بازآرایی کورتیوس چیست؟
بازآرایی کورتیوس نوعی واکنش شیمیایی است که در آن یک آسیل آزید به ایزوسیانات تبدیل می شود. این واکنش توسط تئودور کورتیوس در سال 1885 ایجاد شد. این یک واکنش تجزیه حرارتی است. این واکنش شامل از دست دادن یک مولکول گاز نیتروژن است. پس از این تبدیل، مولکول ایزوسیانات مورد حمله انواع نوکلئوفیل ها قرار می گیرد - به عنوان مثال. آب، الکل و آمین ها. این حمله هسته دوست یک آمین اولیه، کاربامات یا مشتقات اوره تولید می کند. فرمول کلی به شرح زیر است:
شکل 02: بازآرایی کورتیوس
یک آسیل آزید از واکنش کلریدهای اسید یا انیدریدها با آزید سدیم یا تری متیل سیلیل آزید تشکیل می شود. به طور معمول، بازآرایی کورتیوس به عنوان یک فرآیند دو مرحله ای در نظر گرفته می شود. از دست دادن گاز نیتروژن یک آسیل نیترین را تشکیل می دهد. و این واکنش با مهاجرت گروه R برای ایجاد ایزوسیان دنبال می شود. با این حال، طبق مطالعات تحقیقاتی اخیر، تجزیه حرارتی آسیل آزید یک فرآیند هماهنگ است که در آن هر دو مرحله ذکر شده در بالا با هم اتفاق می‌افتند. این به دلیل عدم وجود هرگونه درج نیترن یا افزودن محصولات جانبی مشاهده شده یا جدا شده در واکنش رخ می دهد.
تفاوت بین بازآرایی هافمن و کورتیوس چیست؟
واکنش بازآرایی یک واکنش شیمیایی است که بدنه کربنی یک ترکیب را به ساختار متفاوتی تبدیل می کند که ایزومری از ترکیب اصلی است. تفاوت اصلی بین بازآرایی هافمن و کورتیوس در این است که بازآرایی هوفمن تبدیل یک آمید اولیه به آمین اولیه را توصیف می کند در حالی که بازآرایی کورتیوس تبدیل یک آسیل آزید به ایزوسیانات را توصیف می کند.
در زیر اینفوگرافیک تفاوت‌های بین بازآرایی هوفمن و کورتیوس را نشان می‌دهد.
خلاصه - بازآرایی هافمن در مقابل کورتیوس
هوفمن و کورتیوس بازآرایی دو نوع واکنش بازآرایی شیمیایی هستند. تفاوت اصلی بین بازآرایی هوفمن و کورتیوس در این است که بازآرایی هوفمن تبدیل یک آمید اولیه به یک آمین اولیه را توصیف می کند در حالی که بازآرایی کورتیوس تبدیل یک آسیل آزید به ایزوسیانات را توصیف می کند.
