آمین در مقابل آمید
آمین ها و آمیدها هر دو ترکیبات آلی نیتروژن هستند. اگرچه آنها شبیه به هم هستند، اما ساختار و ویژگی های آنها بسیار متفاوت است.
آمین
آمین ها را می توان به عنوان مشتقات آلی آمونیاک در نظر گرفت. آمین ها دارای نیتروژن با کربن هستند. آمین ها را می توان به عنوان آمین های اولیه، ثانویه و سوم طبقه بندی کرد. این طبقه بندی بر اساس تعداد گروه های آلی متصل به اتم نیتروژن است. از این رو، آمین اولیه دارای یک گروه R متصل به نیتروژن است. آمین های ثانویه دارای دو گروه R و آمین های سوم دارای سه گروه R هستند. به طور معمول، در نامگذاری، آمین های اولیه به عنوان آلکیلامین نامیده می شوند.آریل آمین هایی مانند آنیلین و آمین های هتروسیکلیک وجود دارد. آمینهای هتروسیکلیک مهم دارای نامهای مشترکی مانند پیرول، پیرازول، ایمیدازول، ایندول و غیره هستند. آمینها یک شکل دو هرمی مثلثی در اطراف اتم نیتروژن دارند. زاویه پیوند C-N-C تری متیل آمین 108.7 است که نزدیک به زاویه پیوند H-C-H متان است. بنابراین، اتم نیتروژن آمین در نظر گرفته می شود که sp3 هیبرید شده است. بنابراین جفت الکترون مشترک در نیتروژن نیز در یک اوربیتال هیبرید شده sp3 قرار دارد. این جفت الکترون مشترک بیشتر در واکنش آمین ها نقش دارد. آمین ها قطبی متوسط هستند. به دلیل توانایی ایجاد برهمکنش های قطبی، نقطه جوش آنها بالاتر از آلکان های مربوطه است. اما نقطه جوش آنها کمتر از الکل های مربوطه است. مولکول های آمین اولیه و ثانویه می توانند پیوندهای هیدروژنی قوی با یکدیگر و با آب ایجاد کنند. اما مولکولهای آمین سوم فقط میتوانند پیوند هیدروژنی را با آب یا هر حلال هیدروکسیل دیگری تشکیل دهند (نمیتوانند بین خود پیوند هیدروژنی ایجاد کنند).بنابراین آمین های سوم دارای نقطه جوش کمتری نسبت به مولکول های آمین اولیه یا ثانویه هستند. آمین ها بازهای نسبتا ضعیفی هستند. اگرچه آنها بازهای قوی تر از آب هستند، اما در مقایسه با یون های آلکوکسید یا یون های هیدروکسید، بسیار ضعیف تر هستند. هنگامی که آمین ها به عنوان باز عمل می کنند و با اسیدها واکنش می دهند، نمک های آمینیوم را تشکیل می دهند که دارای بار مثبت هستند. آمینها همچنین میتوانند نمکهای آمونیوم چهارتایی را هنگامی که نیتروژن به چهار گروه متصل میشود تشکیل دهند و در نتیجه بار مثبت پیدا کنند.
آمید
آمید از مشتقات کربوکسیلیک اسید است. بنابراین، آنها یک کربن کربونیل با یک گروه R متصل دارند. و یک گروه NH2 وجود دارد که مستقیماً به کربن کربونیل متصل است. آمیدهای بدون جانشین روی نیتروژن با افزودن – آمید به انتهای نام رایج اسید مربوطه نامگذاری می شوند. اگر گروه های آلکیل متصل به اتم نیتروژن وجود داشته باشد، آن گروه ها به عنوان جانشین نامیده می شوند. آمیدهایی که هیچ یا یک جایگزین روی نیتروژن ندارند، قادر به تشکیل پیوند هیدروژنی به یکدیگر هستند. بنابراین، نقطه ذوب و نقطه جوش این آمیدها بالاتر است.مولکولهای دارای آمیدهای دیجایگزینشده N و N نمیتوانند با یکدیگر پیوند هیدروژنی ایجاد کنند و در نتیجه نقطه ذوب و نقطه جوش کمتری دارند.
تفاوت آمین و آمید چیست؟
• در آمیدها، نیتروژن به یک کربن کربونیل پیوند می خورد، در حالی که در آمین ها، نیتروژن مستقیماً به حداقل یک گروه آلکیل/آریل پیوند دارد.
• هنگام نامگذاری آمیدها، پسوند –آمید بعد از نام والد استفاده می شود. اما در نامگذاری آمین پسوند –amine یا پیشوند – آمینو را می توان با نام مادر آنها استفاده کرد.
• آمیدها کمتر از آمین ها پایه هستند. آمیدها در رزونانس تثبیت می شوند و به دلیل اثر القایی آنها کمتر اساسی می شوند.