تفاوت کلیدی - واکنش‌های استریو اختصاصی در مقابل واکنش‌های انتخابی استریو
تفاوت اصلی بین واکنش‌های استریواختصاصی و انتخابی انتخابی در این است که، در واکنش‌های استریواختصاصی، واکنش‌دهنده‌های استریو اختصاصی مختلف در شرایط ایده‌آل استریوایزومر متفاوتی از محصول می‌دهند (محصول مختص استریوایزومر واکنش‌دهنده است)، در حالی که در واکنش‌های استریوسالکتیو، یک واکنش دهنده منفرد ممکن است انواع مختلفی از استریو ایزومرها را تولید کند.
استریوشیمی بخشی از شیمی است که به ساختارهای سه بعدی مولکول ها می پردازد. واکنش های استریوشیمیایی بر اساس استریوشیمی محصول به دو گروه استریو اختصاصی و استریوسکتیو طبقه بندی می شوند.این محصولات استریوایزومر نامیده می شوند.
واکنش‌های Stereospecific چیست؟
در یک واکنش استریو اختصاصی، هر واکنش دهنده استریو ایزومری یک محصول استریو ایزومری متفاوت یا مجموعه متفاوتی از محصولات استریو ایزومری تولید می کند. همه واکنش‌های استریو اختصاصی اساساً انتخابی هستند، اما واکنش‌های انتخابی استریو قطعاً خاص نیستند. نمونه‌هایی از واکنش‌های استریو اختصاصی عبارتند از ترانس افزودن برم به آلکن‌های (E) و (Z)، واکنش‌های الکتروسیکلیک مانند بسته شدن حلقه‌های چرخشی، افزودن کلتروپیک کاربن‌های منفرد به آلکن‌ها، و بازآرایی سیگماتروپیک کلایزن سیس و ترانس. ایزومرهای (4S)-vinyloxypent-2-enes.
شکل 1: باز شدن حلقه الکتروسیکلیک دارای خاصیت استریوویژگی
در تمام این واکنش ها، بسترهای استریو ایزومری به محصولات استریوایزومر تبدیل می شوند. اجباری نیست که یک واکنش 100% stereospecific باشد. اگر یک واکنش مخلوطی از دو استریو ایزومر مختلف به نسبت 80:20 تولید کند، واکنش 80٪ استریو اختصاصی نامیده می شود.
واکنش‌های انتخابی استریو چیست؟
در واکنش‌های انتخابی استریو، یک واکنش دهنده منفرد دو یا چند محصول استروایزومری تولید می‌کند و یک محصول از محصول یا محصولات دیگر برجسته‌تر است. بر اساس درجه ترجیح برای یک استریوایزومر خاص، می‌توان واکنش‌های استریوسکتیو را به‌عنوان نسبتاً انتخابی استریو انتخابی، بسیار استریو انتخابی یا کاملاً استریو انتخابی توصیف کرد.
شکل 02: گزینش‌پذیری D-A
واکنش‌های انتخابی استریوسکتیو در حین افزودن اسید فرمیک به نوربورن، احیای دیاستری انتخابی 4-ترت-بوتیل سیکلوهگزانون با لیتوم آلومینیوم هیدرید، و آلکیلاسیون انانتیو انتخابی بنزآلدئید با معرف‌های آلی روی (1-N, S) انجام می‌شود. N-dibutylnorephedrine به عنوان کاتالیزور.
تفاوت بین واکنش‌های استریو اختصاصی و استریو انتخابی چیست؟
واکنش‌های استریو اختصاصی در مقابل واکنش‌های انتخابی استریو |
|
| هر واکنش دهنده استریوایزومری یک محصول استریوایزومر متفاوت یا مجموعه متفاوتی از محصولات استریوایزومر تولید می کند. | یک واکنش دهنده منفرد دو یا چند محصول استروئیدی می دهد و یک محصول از محصول یا محصولات دیگر برجسته تر است. |
| رابطه | |
| همه واکنش‌های استریو اختصاصی اساساً انتخابی انتخابی هستند. | همه واکنش‌های انتخابی استریو اساساً اختصاصی نیستند. |
| نمونه‌ها | |
| ترانس افزودن برم به آلکن‌های (E)- و (Z)، واکنش‌های الکتروسیکلیک مانند بسته شدن حلقه‌های چرخشی، افزودن کلتروپیک کاربن‌های منفرد به آلکن‌ها، و بازآرایی سیگماتروپیک کلایزن سیس و ترانس ایزومرهای (4S)-vinyloxypent-2-enes | احیای دیاستری انتخابی 4-ترت-بوتیل سیکلوهگزانون با لیتوم آلومینیوم هیدرید و الکیلاسیون انانتیو انتخابی بنزآلدئید با معرف های آلی روی در حضور (1R, 2S)-N, N-dibutylnorephedrine |
خلاصه - واکنش‌های استریو اختصاصی در مقابل واکنش‌های انتخابی استریو
اصطلاح واکنش‌های انتخابی و استریواختصاصی با مشاهده ساختار سه بعدی استریوایزومرها در واکنش‌های استریوشیمیایی اختصاص داده می‌شوند.در واکنش‌های استریو اختصاصی، هر واکنش‌دهنده استریو ایزومری یک محصول استریوایزومر متفاوت تولید می‌کند، در حالی که، در واکنش‌های انتخابی استریوئیزومر، یک واکنش‌دهنده منفرد می‌تواند دو یا چند محصول استریوایزومر متفاوت تولید کند. این تفاوت بین واکنش‌های استریو اختصاصی و انتخابی انتخابی است.
