تفاوت اصلی بین EDG و EWG این است که EDG (مخفف گروههای اهداکننده الکترون) میتواند چگالی الکترون یک سیستم پی مزدوج را افزایش دهد در حالی که EWG (مخفف گروههای خروج الکترون) چگالی الکترون یک مزدوج را کاهش میدهد. سیستم pi.
EDG و EWG گروه های هدایت کننده معطر الکتروفیل هستند. هر دوی اینها اشکالی از جانشین هایی هستند که می توانیم در ترکیبات آلی پیدا کنیم.
EDG چیست؟
EDG مخفف گروه های اهداکننده الکترون است. ما آنها را "گروه های آزاد کننده الکترون (ERG)" نیز می نامیم. اینها جایگزین هایی در ترکیبات آلی هستند که می توانند مقداری از چگالی الکترون آن را به یک سیستم پی مزدوج اهدا کنند.این کار از طریق اثر رزونانس یا اثر القایی انجام می شود. این سیستم الکترون پی را هسته دوست تر می کند.
برای مثال، EDG، هنگامی که به یک حلقه بنزن متصل می شود، حلقه بنزن می تواند تحت واکنش های جایگزینی الکتروفیلی قرار گیرد. این به این دلیل است که EDG چگالی الکترونی حلقه بنزن را افزایش می دهد. با این حال، بنزن معمولاً تحت این نوع واکنش جایگزینی الکتروفیلی قرار می گیرد. بنابراین EDG می تواند سرعت واکنش را افزایش دهد. بنابراین، ما این جانشین ها را به عنوان گروه های فعال کننده حلقه های معطر می نامیم. برخی از نمونههای EDG عبارتند از فناکسید، آمینهای اولیه، ثانویه و سوم، اتر، فنلها و غیره.
EWG چیست؟
EWG مخفف گروه های الکترون خارج کننده است. این اثر برعکس EDG روی یک حلقه معطر دارد. بنابراین، چگالی الکترون را از سیستم پی الکترون حذف می کند. این باعث می شود که سیستم الکترونی پی بیشتر الکتروفیل باشد. از این رو هنگامی که این گروه ها به حلقه های بنزن متصل می شوند، سرعت واکنش واکنش های جایگزینی الکتروفیل را کاهش می دهند.
شکل 01: نیتروبنزن دارای یک گروه نیترو به عنوان EWG است.
علاوه بر این، EWG می تواند حلقه های معطر را غیرفعال کند. این کار از طریق اثر عقبنشینی رزونانس یا اثر برداشت القایی انجام میشود. برای بنزن، این گروه ها می توانند موقعیت های ارتو و پارا را کمتر هسته دوست کنند. از این رو، حلقه بنزن تمایل دارد تا تحت واکنشهای افزودن الکتروفیلی در موقعیتهای متا قرار گیرد. برخی از نمونههای EWG شامل تری هالیدها، سولفوناتها، آمونیوم، آلدئیدها، کتونها، استرها و غیره میشود.
تفاوت بین EDG و EWG چیست؟
EDG مخفف گروه های اهداکننده الکترون است در حالی که EWG مخفف گروه های الکترون خارج کننده است. هر دوی این ها "گروه های هدایت کننده معطر الکتروفیلیک" هستند. به عنوان یک تفاوت اساسی بین EDG و EWG، میتوان گفت که EDG میتواند چگالی الکترون یک سیستم pi مزدوج را افزایش دهد در حالی که EWG چگالی الکترون یک سیستم pi مزدوج را کاهش میدهد.اساسا، EDG می تواند الکترون اهدا کند در حالی که EWG می تواند الکترون دریافت کند. علاوه بر این، EDG می تواند هسته دوستی حلقه های معطر را افزایش دهد، که عملکرد مخالف EWG است. هسته دوستی حلقه های معطر را کاهش می دهد. هر دوی این جایگزینها اثرات قابلتوجهی بر واکنشهای جایگزینی الکتروفیل سیستمهای پی مزدوج مانند حلقه بنزن نشان میدهند. EDG میتواند سرعت واکنش واکنشهای جایگزینی الکتروفیل حلقههای معطر را افزایش دهد در حالی که EWG میتواند سرعت واکنش واکنشهای جایگزینی الکتروفیل حلقههای معطر را کاهش دهد.
اینفوگرافیک زیر جزئیات بیشتری را در مورد تفاوت بین EDG و EWG فهرست می کند.
خلاصه - EDG در مقابل EWG
هر دو EDG و EWG گروههای هدایت کننده معطر الکتروفیلیک هستند. هنگامی که به حلقه های معطر متصل می شوند، عملکردهای متضادی از خود نشان می دهند.بنابراین، میتوانیم تفاوت کلیدی بین EDG و EWG را به صورت زیر نشان دهیم. EDG می تواند چگالی الکترون یک سیستم pi مزدوج را افزایش دهد در حالی که EWG چگالی الکترون یک سیستم pi مزدوج را کاهش می دهد.